aeruginaldehyde | 83053-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: aeruginaldehyde
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)thiazole-4-carbaldehyde；2-(2-Hydroxyphenyl)-4-thiazolecarbaldehyde；2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 83053-39-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.237
• InChiKey: KQXPEMHRIDDMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aeruginaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cuppels, Diane A.; Stipanovic, Robert D.; Stoessl, Albert, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2126 - 2130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 aeruginaldehyde
  参考文献：
  名称：

  改进的立体控制合成的秋葵素，铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德菌的铁载体

  摘要：

  描述了铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德氏菌大多数菌株常见的pyochelin（一种羟基苯基噻唑啉基噻唑烷型铁载体）的立体控制合成得到了显着改善。通过还原2'-（2-羟基苯基）-2'-噻唑啉-4'-（2'-（2-羟基苯基）-2'-噻唑啉-4'-甲醛，该合成涉及的关键分子。N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺与氢化铝锂。将该醛进一步与（R）-N-甲基半胱氨酸偶联以产生秋水仙素。在报道的条件下，C-4'中心的差向异构化大大减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00946-1

文献信息

• Stuffed Methyltransferase Catalyzes the Penultimate Step of Pyochelin Biosynthesis
  作者：Trey A. Ronnebaum、Jeffrey S. McFarlane、Thomas E. Prisinzano、Squire J. Booker、Audrey L. Lamb

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00716

  日期：2019.2.12

  Nonribosomal peptide synthetases use tailoring domains to incorporate chemical diversity into the final natural product. A structurally unique set of tailoring domains are found to be stuffed within adenylation domains and have only recently begun to be characterized. PchF is the NRPS termination module in pyochelin biosynthesis and includes a stuffed methyltransferase domain responsible for S-adenosylmethionine

  非核糖体肽合成酶使用定制域将化学多样性纳入最终的天然产物。发现结构上独特的一组剪裁结构域填充在腺苷酸化域内，并且直到最近才开始表征。PchF是Pyochelin生物合成中的NRPS终止模块，包括负责S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet）依赖性N-甲基化的填充甲基转移酶结构域。填充甲基转移酶结构域的最新研究提出了一个模型，其中在甲基化发生在腺苷酸化和硫醇化之后而不是在与新生肽链缩合之后发生在氨基酸上。在本文中，我们通过底物类似物的合成和使用，稳态动力学和硫族硫属效应来表征PchF的腺苷酸化和填充的甲基转移酶二结构域。
• Synthesis and Investigation of the Abiotic Formation of Pyonitrins A–D
  作者：Rahul D. Shingare、Victor Aniebok、Hsiau-Wei Lee、John B. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00098

  日期：2020.2.21

  intermediates of two well-known natural products pyochelin and pyrrolnitrin. Herein we have accomplished the first biomimetic total synthesis of pyonitrins A-D in three steps and studied the nonenzymatic formation of the pyonitrins using 15N NMR spectroscopy.

  Pyonitrins AD是最近从昆虫相关的Pseudomonas protegens菌株中分离得到的天然产物，它们是通过体内鼠念珠菌病测定法从具有抗真菌活性的复杂组分中分离出来的。假单胞菌蛋白质组学的基因组研究表明，通过两种著名的天然产物Pyochelin和吡咯硝菌素的生物合成中间体之间的自发非酶反应可形成Pyonitrins AD。本文中，我们通过三个步骤完成了仿生蛋白AD的第一个仿生全合成，并使用15N NMR光谱研究了仿生蛋白的非酶促形成。
• Synthesis of new thiazole analogues of pyochelin, a siderophore of Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia cepacia. A new conversion of thiazolines into thiazoles
  作者：Gaëtan L. Mislin、Alain Burger、Mohamed A. Abdallah

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.030

  日期：2004.12

  Three pyochelin analogues and their methyl esters all containing a thiazole ring have been synthesised from the same Weinreb amide key intermediate. One of these analogues called HPTT-COOH, a molecule released in the course of pyochelin and yersiniabactin biosynthesis, was efficiently synthesised using a new base induced conversion of the key compound 2′-(2-hydroxyphenyl)-2′-thiazoline-4′-(N-methoxy

  从相同的Weinreb酰胺关键中间体合成了三种均含有噻唑环的pyyochelin类似物及其甲酯。使用新的碱诱导的关键化合物2'-（2-羟苯基）-2'-噻唑啉-4'的新转化，可以有效地合成其中一种称为HPTT-COOH的类似物，这是在Pyochelin和yersiniabactin生物合成过程中释放的分子。 -（N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺成2'-（2-羟苯基）-2'-噻唑-4'-（N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺。
• A Pair of Bacterial Siderophores Releases and Traps an Intercellular Signal Molecule: An Unusual Case of Natural Nitrone Bioconjugation
  作者：Felix Trottmann、Jakob Franke、Keishi Ishida、María García-Altares、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201811131

  日期：2019.1.2

  from the siderophore pyochelin. Addition of IQS to bacterial cultures (Burkholderia thailandensis) showed that the signaling molecule is captured by a congener of another siderophore family, malleobactin, to form a nitrone conjugate (malleonitrone) that is active against the IQS‐producer. This study uncovers complex communication processes with derailed siderophore functions, a novel nitrone bioconjugation

  在微生物相互作用中，细菌使用具有特定功能的各种分子，例如感知环境，与其他微生物或宿主的交流以及赋予毒力。因此，了解细菌传播的分子基础与生态学和医学息息相关。有针对性的基因激活和体外研究表明，人类病原体铜绿假单胞菌和相关细菌的细胞间信号分子和疾病介质IQS（芥子醛）源自铁载体泛素菌素。将IQS添加到细菌培养物中（Burkholderia thailandensis）表明，信号分子被另一个铁载体家族的同系物捕获，形成了对IQS产生者有活性的硝酮结合物（malleonitrone）。
• Total Synthesis and Biological Investigation of Mindapyrroles A and B
  作者：Ryan A. Allen、William M. Wuest

  DOI：10.1002/cmdc.202300235

  日期：2023.9.15

  Antibiotics with novel and polypharmacological mechanisms of action are urgently needed. To this end, the total synthesis of mindapyrroles A and B was completed via a Friedel-Crafts alkylation. The antibacterial activity of these compounds was investigated against a panel of gram-positive and gram-negative pathogens, and their mechanism of action was determined to be different from their monomer pyoluteorin

  迫切需要具有新颖和多药理作用机制的抗生素。为此，通过Friedel-Crafts烷基化完成了敏达吡咯A和B的全合成。研究了这些化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性，并确定其作用机制与其单体幽门螺杆菌素不同。