1-propenyl-cyclohexane | 5364-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-propenyl-cyclohexane
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-propen-(1)；prop-1-enylcyclohexane
• CAS: 5364-83-0
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: IAHIMVFWYADCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propenyl-cyclohexane 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 正丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Kugatova,G.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 556 - 561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-1-丙醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 1-propenyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Kugatova,G.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 556 - 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 25. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87983-7

  日期：1993.8

  In the presence of protic acids the condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions results in alkenes. In the presence of strong acids such as HCl or CF3SO3H, the products contain > 90% of E-alkenes in all cases tried. When acetic acid is used, then Z-alkenes may result predominantly, particularly in the cases of RsCHO and RtCHO. HX  HCI, CF3SO3H gives E - alkenes in

  在质子酸的存在下，脂族醛与二聚三苯甲基稳定的碳负离子的缩合会生成烯烃。在强酸（例如HCl或CF 3 SO 3 H）的存在下，在所有尝试的情况下，产品均含有> 90％的E-烯烃。当使用乙酸时，则可能主要产生Z-烯烃，特别是在R s CHO和R t CHO的情况下。在所有情况下，HXHCl，CF 3 SO 3 H均会生成E-烯烃。HXCH 3 CO 2 H，使得主要ž -烯烃当Rř秒，R叔。
• Diastereoselective Free Radical Halogenation, Azidation, and Rearrangement of β-Silyl Barton Esters
  作者：Douglas S. Masterson、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ol0268182

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Barton esters of beta-silylcarboxylic acids were decomposed by photolysis alone in organic solvents or in the presence of ethanesulfonyl azide or bromotrichloromethane. Products of the reaction, beta-silylthiopyridyl ethers, beta-silyl azides, or alkenes, were formed with significant control of stereochemistry.

  [反应：见正文]β-甲硅烷基羧酸的Barton酯仅在有机溶剂中或在乙磺酰叠氮化物或溴代三氯甲烷的存在下通过光解而分解。反应产物，β-甲硅烷基硫代吡啶基醚，β-甲硅烷基叠氮化物或烯烃，在立体化学的显着控制下形成。
• Selective Photooxidation Reactions using Water-Soluble Anthraquinone Photocatalysts
  作者：Wuyuan Zhang、Jenő Gacs、Isabel W. C. E. Arends、Frank Hollmann

  DOI：10.1002/cctc.201700779

  日期：2017.10.23

  The aerobic organocatalytic oxidation of alcohols was achieved by using water‐soluble sodium anthraquinone sulfonate. Under visible‐light activation, this catalyst mediated the aerobic oxidation of alcohols to aldehydes and ketones. The photo‐oxyfunctionalization of alkanes was also possible under these conditions.

  使用水溶性蒽醌磺酸钠可实现乙醇的好氧有机催化氧化。在可见光活化下，该催化剂介导了醇的有氧氧化为醛和酮。在这些条件下，烷烃的光氧官能化也是可能的。
• Dealkenylative Ni-Catalyzed Cross-Coupling Enabled by Tetrazine and Photoexcitation
  作者：Si-Cong Chen、Qi Zhu、Yuhui Cao、Chen Li、Yinliang Guo、Lingran Kong、Jinteng Che、Zhixian Guo、Han Chen、Nan Zhang、Xianhe Fang、Jia-Tian Lu、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.1c05092

  日期：2021.9.8

  A new and general method to functionalize the C(sp3)–C(sp2) bond of alkyl and alkene linkages has been developed, leading to the dealkenylative generation of carbon-centered radicals that can be intercepted to undergo Ni-catalyzed C(sp3)–C(sp2) cross-coupling. This one-pot protocol leverages the easily procured alkene feedstocks for organic synthesis with excellent functional group compatibility without

  已经开发出一种新的通用方法来官能化烷基和烯烃键的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，导致碳中心自由基的脱烯基生成，这些自由基可以被截获以进行 Ni 催化的 C( sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉耦合。这种一锅法利用易于获得的烯烃原料进行有机合成，具有出色的官能团兼容性，无需光氧化还原催化剂。
• Preferential catalytic hydrogenation of aromatic compounds versus ketones with a palladium substituted polyoxometalate as pre-catalyst
  作者：Vladimir Kogan、Zeev Aizenshtat、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/b110937p

  日期：2002.3.11

  finding that arenes could be selectively reduced in the presence of distal ketone groups under similar conditions, 30 bar H2 and 200°C. For example, 1-phenyl-2-propanone yielded 1-cyclohexyl-2-propanone with no reduction of the ketone moiety. Additionally, aromatic compounds with vicinal (conjugated) ketone moieties underwent complete hydrogenation to saturated hydrocarbons and catalytic McMurry coupling

  一种 钯负载在γ-氧化铝或活性炭上的具有Keggin结构的取代多金属氧酸盐用作 催化剂 催化前体 氢化。催化剂系统快速启用氢化 的 竞技场在30 bar H 2和230 °C下。最有趣的是发现竞技场在30 bar H 2和200 °C的类似条件下，如果存在远端酮基，则可以选择性地还原H 2 O 3。例如，1-苯基-2-丙酮 屈服 1-环己基-2-丙酮 没有 减少酮部分的基团。此外，芳香族化合物与邻近 （结合）酮 部分完成 氢化 饱和 碳氢化合物 并观察到催化McMurry偶合 脂族醛。