2-(丙-2-炔基氨基)乙醇 | 28123-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(丙-2-炔基氨基)乙醇
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)-N-(2-hydroxyethyl)amine
• 英文别名: 2-[(Prop-2-yn-1-yl)amino]ethan-1-ol；2-(prop-2-ynylamino)ethanol
• CAS: 28123-89-9
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD11149754
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: VNZRQMZOCPCQFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.020 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丙-2-炔基氨基)乙醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-oxoethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes

  摘要：

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17511
• 作为产物：
  描述：

  3-丙-2-炔基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(丙-2-炔基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  新型芳基三唑无环 C-氮杂核苷作为抗癌候选者

  摘要：

  核苷类似物代表一类重要的候选药物。为了寻找新的生物活性核苷，我们开发了一种通过Huisgen 1,3-偶极环加成构建一系列芳基1,2,3-三唑无环C-氮杂核苷的有效合成方法。这些氮杂核苷中的芳基 1,2,3-三唑基序显示出共面特征，表明它们可以作为大型平面芳香系统或核碱基的替代物。此外，几种带有长烷基链的芳基三唑无环C-氮杂核苷通过以下途径对各种癌细胞系表现出有效的抗增殖活性诱导细胞凋亡。最有趣的是，先导化合物显着下调了参与热休克反应途径的关键蛋白，代表了第一个具有这种作用方式的抗癌无环氮杂核苷。因此，这些新型芳基 1,2,3-三唑环状C-氮杂核苷可作为进一步探索抗癌候选药物的有希望的范例。

  DOI：

  10.1039/d0ob02164d

文献信息

• [EN] PHOSPHONOOXY QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE PHOSPHONOOXY QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004058781A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Quinazoline derivatives of formula (I) wherein A is 5-membered heteroaryl containing a nitrogen atom and one or two further nitrogen atoms; compositions containing them, processes for their preparation and their use in therapy.

  式(I)中的喹唑啉衍生物，其中A是含有一个氮原子和一个或两个进一步氮原子的5-成员杂环芳基；含有它们的组合物，其制备方法以及它们在治疗中的用途。
• RAFAMYCIN ANALOGS AND METHODS FOR MAKING SAME
  申请人：HANGZHOU ZYLOX PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150051242A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  A semi-synthetic rapamycin analog with a triazole moiety or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is a broad-spectrum cytostatic agent and a mTOR inhibitor, and is useful in the treatment of various cancers, or tumors in organs such as kidney, liver, breast, head and neck, lung, prostate, and restenosis in coronary arteries, peripheral arteries, and arteries in the brain, immune and autoimmune diseases. Also disclosed are fungal growth-, restenosis-, post-transplant tissue rejection- and immune- and autoimmune disease-inhibiting compositions and a method of inhibiting cancer, fungal growth, restenosois, post-transplant tissue rejection, and immune and autoimmune disease in a mammal. One particular preferred application of such triazole-moiety containing rapamycin analog is in treating renal carcinoma, lung cancer, colon cancer, and breast cancers wherein potency of the drug, its half-life, tissue distribution properties, and its pharmacokinetic properties including bioavailability through oral and intravenous routes are essential to the clinical outcomes.

  一种含有三唑基团或其药用可接受盐或前药的半合成雷帕霉素类似物，是一种广谱细胞静止剂和 mTOR 抑制剂，可用于治疗各种癌症或器官肿瘤，如肾脏、肝脏、乳腺、头颈部、肺部、前列腺，以及冠状动脉、外周动脉和脑动脉的再狭窄，免疫和自身免疫疾病。还公开了抑制真菌生长、再狭窄、移植后组织排斥以及免疫和自身免疫疾病的组合物和在哺乳动物中抑制癌症、真菌生长、再狭窄、移植后组织排斥以及免疫和自身免疫疾病的方法。其中一种特定的首选应用是含有三唑基团的雷帕霉素类似物在治疗肾癌、肺癌、结肠癌和乳腺癌方面，药物的效力、半衰期、组织分布特性以及其药代动力学特性，包括口服和静脉途径的生物利用度对临床结果至关重要。
• Diversity-oriented heterocyclic synthesis using divergent reactivity of N-substituted iso(thio)cyanates
  作者：Jean-François Vincent-Rocan、Joshua S. Derasp、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c5cc07212c

  日期：——

  Carbon-substituted isocyanates and isothiocyanates are common building blocks in organic synthesis. In contrast, synthetic uses of N-substituted isocyanates and isothiocyanates are severely underdeveloped: few have been reported and their reactivity...

  碳取代的异氰酸酯和异硫氰酸酯是有机合成中常见的组成部分。相比之下，N-取代的异氰酸酯和异硫氰酸酯的合成用途严重不发达：几乎没有报道，并且它们的反应性...
• One-pot and catalyst-free amidation of ester: a matter of non-bonding interactions
  作者：Olivier Rezazgui、Benjamin Boëns、Karine Teste、Julien Vergnaud、Patrick Trouillas、Rachida Zerrouki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.043

  日期：2011.12

  This paper describes a one-pot procedure for acetamide synthesis directly from amines and pyrimidine ester, without any catalyst or coupling agents. The inexpensive and simple reaction conditions are the most important features of this amidation. This reaction was performed with various amines, showing that long range stabilizing interactions (H-bonding and π-stacking) are the driving force for chemoselectivity

  本文介绍了一种一锅法直接从胺和嘧啶酯合成乙酰胺的方法，无需任何催化剂或偶联剂。廉价和简单的反应条件是该酰胺化反应的最重要特征。该反应是用各种胺进行的，表明长距离稳定相互作用（H键和π堆积）是化学选择性的驱动力。
• Energyless CO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; Absorption, Generation, and Fixation Using Atmospheric CO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Yasuhiko Okada、Chiaki Matsumoto、Masayuki Yamada、Kenta Nakazawa、Chisato Mukai

  DOI：10.1248/cpb.c15-00793

  日期：——

  From an economic and ecological perspective, the efficient utilization of atmospheric CO2 as a carbon resource should be a much more important goal than reducing CO2 emissions. However, no strategy to harvest CO2 using atmospheric CO2 at room temperature currently exists, which is presumably due to the extremely low concentration of CO2 in ambient air (approximately 400 ppm=0.04 vol%). We discovered that monoethanolamine (MEA) and its derivatives efficiently absorbed atmospheric CO2 without requiring an energy source. We also found that the absorbed CO2 could be easily liberated with acid. Furthermore, a novel CO2 generator enabled us to synthesize a high value-added material (i.e., 2-oxazolidinone derivatives based on the metal catalyzed CO2-fixation at room temperature) from atmospheric CO2.

  从经济和生态的角度来看，利用大气中的二氧化碳作为碳资源的高效利用应该是比减少二氧化碳排放更重要的目标。然而，目前并不存在任何可以在室温下利用大气二氧化碳进行收集的策略，这可能是由于环境空气中二氧化碳浓度极低（约400 ppm=0.04 vol%）。我们发现单乙醇胺（MEA）及其衍生物能够高效吸收大气中的二氧化碳，而无需能源。此外，我们还发现，吸收的二氧化碳可以通过酸轻松释放。此外，一个新型的二氧化碳发生器使我们能够从大气二氧化碳合成高附加值材料（即基于金属催化的室温二氧化碳固定的2-噁唑烷酮衍生物）。