2-(丙-2-炔氧基甲基)吡啶 | 128813-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(丙-2-炔氧基甲基)吡啶
• 英文名称: 2-(2-Propynyloxymethyl)pyridine
• 英文别名: 2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)pyridine；2-(Prop-2-ynoxymethyl)pyridine
• CAS: 128813-27-4
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: SARODUYVSSRFNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丙-2-炔氧基甲基)吡啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的艾伦与氧化膦的氢膦酰化：获得手性烯丙基氧化膦

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/anie.202112285
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到2-(丙-2-炔氧基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  真菌细胞壁重塑酶抑制剂

  摘要：

  真菌β-1,3-葡聚糖葡糖基糖基转移酶是葡聚糖重塑酶，在细胞壁完整性中起重要作用，对于致病性真菌和酵母的生存至关重要。因此，尽管尚未报道这类酶的抑制剂，但它们被认为是可能的药物靶标。本文中我们报告了一种多学科方法，该方法基于结构指导的设计，使用了来自啤酒酵母（Sacharomyces cerevisiae）的高度保守的转糖基酶，可产生对烟曲霉具有高亲和力的碳水化合物衍生物凝胶4。我们通过X射线晶体学证明了这些化合物在Gas2 / Gel4的活性位点结合并与催化机制相互作用。非共价相互作用的拓扑分析表明，三唑与带正电荷的芳族基团的结合对于通过异常吡啶鎓阳离子-π和面对面π-π相互作用与Gas2 / Gel4的最佳相互作用非常重要。铅化合物是能抑制了Af Gel4与IC 50的42μ值米。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700720

文献信息

• 2-（1’,2’,3’-三氮唑-4’-氧亚甲基吡啶）-1, 3,4,6-O-乙酰基-D-葡萄糖及其制备方法和 应用
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN104945456B

  公开（公告）日：2018-01-05

  具有抗直肠癌活性的2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑氧亚甲基吡啶）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖，其核心结构是1,2,4‑三唑衍生物在1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖的2‑位取代。上述化合物对直肠癌细胞有良好的抑制活性。可用做抗直肠癌的药物。上述化合物的合成方法包括：以2‑氨基‑D‑葡萄糖盐酸盐和叠氮化试剂为原料在碱性条件下生成2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体；3‑溴丙炔与芳香甲醇在氢化钠的作用下生成芳香基炔丙基醚；2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体与芳香基炔丙基醚在溶剂中在一价铜催化下发生点击反应生成2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑亚甲基吡啶）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。
• Inhibitors against Fungal Cell Wall Remodeling Enzymes
  作者：Ignacio Delso、Jessika Valero-Gonzalez、Fernando Gomollón-Bel、Jorge Castro-López、Wenxia Fang、Iva Navratilova、Daan M. F. van Aalten、Tomás Tejero、Pedro Merino、Ramon Hurtado-Guerrero

  DOI：10.1002/cmdc.201700720

  日期：2018.1.22

  Fungal β‐1,3‐glucan glucanosyltransferases are glucan‐remodeling enzymes that play important roles in cell wall integrity, and are essential for the viability of pathogenic fungi and yeasts. As such, they are considered possible drug targets, although inhibitors of this class of enzymes have not yet been reported. Herein we report a multidisciplinary approach based on a structure‐guided design using

  真菌β-1,3-葡聚糖葡糖基糖基转移酶是葡聚糖重塑酶，在细胞壁完整性中起重要作用，对于致病性真菌和酵母的生存至关重要。因此，尽管尚未报道这类酶的抑制剂，但它们被认为是可能的药物靶标。本文中我们报告了一种多学科方法，该方法基于结构指导的设计，使用了来自啤酒酵母（Sacharomyces cerevisiae）的高度保守的转糖基酶，可产生对烟曲霉具有高亲和力的碳水化合物衍生物凝胶4。我们通过X射线晶体学证明了这些化合物在Gas2 / Gel4的活性位点结合并与催化机制相互作用。非共价相互作用的拓扑分析表明，三唑与带正电荷的芳族基团的结合对于通过异常吡啶鎓阳离子-π和面对面π-π相互作用与Gas2 / Gel4的最佳相互作用非常重要。铅化合物是能抑制了Af Gel4与IC 50的42μ值米。
• Dihydroisobenzofurans and isoindolines by intramolecular inverse Diels-Alder reactions of pyridines
  作者：Marek Biedrzycki、Dick A. de Bie、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85441-7

  日期：1990.1

  Pyridines being substituted at position 2 or 3 with a silylated propynyloxymethyl side-chain undergo a thermolytic intramolecular Diels-Alder reaction with formation of dihydroisobenzofurans. The 3-substituted pyridines are found to be more reactive than the 2-substituted ones. Substitution of both hydrogens in the methylene group at the (α-position of this side-chain by one methyl as well as one phenyl

  在2或3位被甲硅烷基化的丙氧基氧基甲基侧链取代的吡啶进行热解分子内Diels-Alder反应，形成二氢异苯并呋喃。发现3-取代的吡啶比2-取代的吡啶具有更高的反应性。在该侧链的（α-位）的亚甲基中的两个氢被一个甲基以及一个苯基取代基取代导致反应速率的显着提高。
• SUBSTITUTED PYRIDINE HERBICIDES
  申请人：Edmunds Andrew

  公开号：US20080274891A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds of the formula I in which the substituents are as defined in claim 1 are suitable for use as herbicides.

  公式I中定义的取代基适用于作为除草剂的化合物。