2-((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzonitrile | 1042422-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-Thiophen-2-ylprop-2-ynoxy)benzonitrile；2-(3-thiophen-2-ylprop-2-ynoxy)benzonitrile
• CAS: 1042422-98-9
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: FIKODNKVSOGPLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzonitrile 在 cesium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-Methyl-3-thiophen-2-yl-1-benzofuran-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过芳基炔丙基醚从酚类和芳基碘化物中高度官能化的苯并[ b ]呋喃的简单方法

  摘要：

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.150
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 2-((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用二芳基碘鎓盐的模块化铜催化合成Chromeno [4,3- b ]喹啉

  摘要：

  开发了一种新颖的，高度模块化的，具有高官能团耐受性的合成方法，用于通过氧化芳基化-环化途径从芳基丙炔氧基-苯甲腈和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐中构建苯并喹啉衍生物。据推测，氯化铜（I）催化反应涉及形成高活性芳基铜（III）物种。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02490

文献信息

• A simple approach to highly functionalized benzo[b]furans from phenols and aryl iodides via aryl propargyl ethers
  作者：V.S. Prasada Rao Lingam、Ramanatham Vinodkumar、Khagga Mukkanti、Abraham Thomas、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.150

  日期：2008.6

  A variety of mono- and disubstituted phenols are alkylated with propargyl bromide to give phenyl 2-propynyl ethers, which were further coupled with aryl iodides under Sonogashira reaction conditions to give 3-phenoxy-1-aryl-1-propyne derivatives. The latter compounds underwent an initial Claisen rearrangement followed by ring closure to give functionalized benzo[b]furans in moderate to good yields

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。
• Modular Copper-Catalyzed Synthesis of Chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolines with the Utilization of Diaryliodonium Salts
  作者：Klára Aradi、Petra Bombicz、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02490

  日期：2016.2.5

  A novel, highly modular synthetic method with high functional group tolerance was developed for the construction of chromenoquinoline derivatives from arylpropynyloxy-benzonitriles and diaryliodonium triflates via an oxidative arylation–cyclization path. The copper(I) chloride catalyzed reaction is presumed to involve the formation of highly active arylcopper(III) species.

  开发了一种新颖的，高度模块化的，具有高官能团耐受性的合成方法，用于通过氧化芳基化-环化途径从芳基丙炔氧基-苯甲腈和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐中构建苯并喹啉衍生物。据推测，氯化铜（I）催化反应涉及形成高活性芳基铜（III）物种。