(E)-ethyl 2-[amino(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-[amino(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(amino(4-methoxyphenyl)methylene)-3-oxobutanoate；ethyl (2E)-2-[amino-(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: VKMMNSRWWZOTRY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-[amino(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate 在 phosphorous (V) sulfide 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以15%的产率得到Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aminoacetamide acyl guanidines as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列的取代酰基胍类化合物，符合以下化学式（Ik）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R2、R3、R4、R5、R25、R26和R27如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默氏病和其他受抗淀粉样活性影响的病症。

  公开号：

  US20060287287A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯 在 10percent Raney-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-ethyl 2-[amino(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Aminoacetamide acyl guanidines as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列的取代酰基胍类化合物，符合以下化学式（Ik）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R2、R3、R4、R5、R25、R26和R27如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默氏病和其他受抗淀粉样活性影响的病症。

  公开号：

  US20060287287A1

文献信息

• Expanding Blaise-Type Reactions towards Indium-Mediated Transformations of α-Bromo-β-keto Esters with Nitriles
  作者：Luomo Li、Emre Babaoglu、Klaus Harms、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/ejoc.201700868

  日期：2017.8.24

  brominated β-keto esters with nitriles to generate enamino-substituted keto esters. The best results were obtained when a combination of indium metal (0.7 equiv.) with indium trichloride (1.6 equiv.) were applied at 60 °C for 20 to 72 hours, and these conditions could be applied to a broad range of nitriles and a significant number of different β-keto esters. The transformation of aliphatic nitriles proved

  这项工作的目的是确定溴化 β-酮酯与腈的 Blaise 型转化以生成烯氨基取代的酮酯的温和反应条件。将铟金属（0.7 当量）与三氯化铟（1.6 当量）的组合在 60 °C 下应用 20 到 72 小时可获得最佳结果，并且这些条件可应用于广泛的腈类和大量不同的β-酮酯。脂肪腈的转化被证明是困难的并且仅产生中等的产率。然而，在许多情况下，芳香腈的产率很高。β-酮酯的适用范围是可以接受的，而酮酯上的一些缺电子芳基取代基是具有挑战性的底物。尽管如此，
• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Nicotinic Acid Derivatives Based on a Formylation Strategy of Enamino Keto Esters
  作者：Sukeerthi Kumar、Aarti A. Sawant、Rajendra P. Chikhale、Keya Karanjai、Abraham Thomas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02796

  日期：2016.2.19

  A facile one-pot synthesis of 4-chloro or 4-bromonicotinic acid esters with optional 2- and 2,5-disubstitution on the pyridine ring has been developed from easily accessible enamino keto esters by a formylation followed by in situ intramolecular cyclization strategy under optimized Vilsmeier reaction conditions. The effect of the substituents on the β-carbon and the nature of the keto functionality

  一种容易的一锅合成4-氯或4-溴烟酸酯的吡啶环上具有可选的2-和2,5-二取代基的方法，是由易于获得的烯氨基酮酯通过甲酰化反应，然后在以下条件下进行原位分子内环化策略而开发的优化的Vilsmeier反应条件。详细研究了取代基对β-碳的影响和酮官能团的性质，以了解在所述条件下吡啶环形成的机理。
• Acyl guanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Gerritz Samuel

  公开号：US20070015754A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  There is provided a series of substituted acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列的取代酰基鸟氨酸化合物（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病的化合物。
• US7273882B2
  申请人：——

  公开号：US7273882B2

  公开（公告）日：2007-09-25
• US7612069B2
  申请人：——

  公开号：US7612069B2

  公开（公告）日：2009-11-03