(E)-methyl 2-(4-methoxybenzylidene)-5-phenylpent-4-ynoate | 1072836-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(4-methoxybenzylidene)-5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 1072836-49-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: DMKRVXPVAGKCIL-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-methyl 2-(4-methoxybenzylidene)-5-phenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化Baylis–Hillman醇的乙酸盐与丙酸的乙酸脱羧烯丙基偶联：1,5-二芳基戊-1-en-4-炔衍生物的高度区域选择性和立体选择性合成†

  摘要：

  Pd催化Baylis-Hillman醇的乙酸酯与炔基羧酸的乙酸脱羧烯丙基偶联导致以高度区域和立体选择性的方式形成重要的1,5-二芳基戊-1-烯-4-炔。脱羧偶联仅通过S N 2'途径发生。衍生自丙烯酸烷基酯，乙基乙烯基酮和苯基乙烯基砜的Baylis-Hillman醇的乙酸盐仅提供（E）-1,5-二芳基戊-1-烯-4-炔，而Baylis-Hillman醇的乙酸盐则衍生自丙烯腈专门提供（Z）-1,5-diarylpent-1-en-4-ynes。

  DOI：

  10.1039/c5ra06168g

文献信息

• Indium-mediated alkynylation of Baylis–Hillman acetates: a novel route to 1,4-enynes
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Nagendra Nath Yadav、Ashutosh Pratap Singh、Madavi Choudhary、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.019

  日期：2008.10

  Baylis-Hillman acetates undergo smooth alkynylation with aryl-susbstituted iodoalkynes in the presence of indium metal in refluxing dichloromethane to furnish 1,4-enynes in high yields with (E)-stereoselectivity. In the absence of Lewis acid, the reaction follows both S(N)2 and S(N)2' pathways affording 1:1 mixtures of 1,4-enynes. Upon addition of 10 mol % of InBr(3), the reaction proceeds preferably in the S(N)2' manner. In the case of adducts derived from acrylonitrile, the corresponding products are obtained in fairly good yields and with (Z)-stereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.