2-亚庚基环戊酮(6CI,9CI) | 39189-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚庚基环戊酮(6CI,9CI)
• 英文名称: 2-heptylidenecyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-heptylidenecyclopentanone；2-heptylenecyclopentanone；2-heptylidene-cyclopentanone；2-Heptyliden-cyclopentanon；2-Heptyliden-cyclopentanon-(1)；2-Heptalydencyclopentanon；Cyclopentanone, 2-heptylidene-
• CAS: 39189-74-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: PBNMXJOZTAVFCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.506 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚庚基环戊酮(6CI,9CI) 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氧代十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  Ijima,A.; Takahashi,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 215 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxyheptyl)cyclopentanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-亚庚基环戊酮(6CI,9CI)
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Tin(IV) Enolates Obtained from O-Stannyl Ketyls under Neutral Free Radical Conditions

  摘要：

  Under mild and neutral free radical conditions, an alpha,beta-unsaturated ketone reacted with tributyltin hydride to produce an intermediate resonance-stabilized allylic O-stannyl ketyl. Upon subsequent hydrogen atom abstraction, a tin(IV) enolate was afforded which could be quenched with a variety of electrophiles and form new carbon-carbon bonds. Aldehydes react to produce aldol-type products and both intramolecular and intermolecular carbonyl addition reactions were investigated using this strategy. Using similar methodology, the tin(TV) enolate could be quenched in the presence of HMPA with various alkyl halides and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds (Michael accepters) to yield alkylated products in good yields. These reactions represent a very mild regioselective alternative to metal enolate formation which usually requires strong bases such as LDA or strongly reductive dissolving metal conditions to achieve success. New carbon skeletons for natural product synthesis can be readily constructed using this chemically neutral approach.

  DOI：

  10.1021/jo960639e

文献信息

• Cascade Biotransformations via Enantioselective Reduction, Oxidation, and Hydrolysis: Preparation of (<i>R</i>)-δ-Lactones from 2-Alkylidenecyclopentanones
  作者：Ji Liu、Zhi Li

  DOI：10.1021/cs400101v

  日期：2013.5.3

  cascade biotransformation involving enantioselective reduction of a C═C double bond, Baeyer–Villiger oxidation, and lactone hydrolysis was developed as a green and sustainable tool for synthesizing enantiopure δ-lactones. One-pot cascade biotransformations were achieved with Acinetobacter sp. RS1 containing a novel enantioselective reductase and an enantioselective lactone hydrolase and Escherichia coli

  作为涉及绿色和可持续的合成对映纯δ-内酯的工具，首次涉及级联生物转化涉及C═C双键的对映选择性还原，Baeyer-Villiger氧化和内酯水解。不动杆菌属一锅级联生物转化。RS1含有新颖的对映选择性还原酶和对映体选择性内酯水解酶和大肠杆菌共表达的环己酮单加氧酶和葡糖脱氢酶，转换容易获得的2- alkylidenecyclopentanones 1 - 2成相应的有价值的香精香料（[R）-δ-内酯5 - 6在高ee中。一锅法合成优于报道的两步法制备。该概念对于开发其他包含C═C双键的底物的氧化还原级联反应很有用。
• 一种微通道反应器进行羟醛缩合反应的方法
  申请人：大连韦德生化科技有限公司

  公开号：CN108191592A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种微通道反应器进行羟醛缩合反应的方法，即分子中含有α‑H的醛酮与其它醛酮类以摩尔比为0.8‑1.2:1在有流动性的条件下，使用微通道反应器在催化剂的作用下60‑170℃、0‑5Mpa进行羟醛缩合反应。本发明工艺中所涉及到的羟醛缩合反应，反应时间缩短了数千倍，且原料转化率和产物的选择性都至少提高了15％。本发明工艺可以实现瞬间均匀混合，减少了反应过程中物料的当量比、减少了反应过程中催化剂使用量、降低了Cannizzaro副反应及聚合反应的发生。本发明工艺还减少了一些额外溶剂的使用，进而降低了生产成本；本发明工艺也大大提高了反应过程的安全性，使得该类反应更加安全环保；同时本发明工艺所使用的微通道反应器设备占地面积小、产能高，极大的提高了生产效率和生产能力。
• Enoyl acyl carrier protein reductase (FabI) catalyzed asymmetric reduction of the CC double bond of α,β-unsaturated ketones: preparation of (R)-2-alkyl-cyclopentanones
  作者：Ji Liu、Jinchuan Wu、Zhi Li

  DOI：10.1039/c4cc04150j

  日期：——

  Enoyl-ACP reductase (FabI) was identified as a non-OYE 'ene'-reductase for asymmetric reduction of the C=C double bond of alpha, beta-unsaturated ketones. Reduction of several 2-alkylidenecyclopentanones with A-FabI and E-FabI gave (R)-2-alkylcyclopentanones in 95-90% and 70-81% ee, respectively. The product ee was improved to 99-98% in high yield by subsequent one-pot biooxidation.

  烯丙基ACP还原酶（FabI）被鉴定为非OYE'烯'还原酶，用于不对称还原α，β-不饱和酮的C = C双键。用A-FabI和E-FabI还原几种2-亚烷基环戊酮，分别得到95-90％和70-81％ee的（R）-2-烷基环戊酮。通过随后的一锅式生物氧化，产物ee以高产率提高至99-98％。
• Process for producing 2-alkyl-2cyclopentenones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030109755A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents or an aromatic group which may have one or more substituents, and each of (1) R 6 or R 7 with R 3 and (2) R 6 or R 7 with R 4 or R 5 may be together combined to form a ring which may have a double bond) is subjected to dehydrative isomerization in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound.

  从环戊酮和羰基化合物获得的2-(1-羟基烷基)环戊酮或2-烷基亚烯环戊酮，是从高产率开始生产2-烷基-2-环戊酮的工业上有利的过程。在以下一般式（1）中表示的2-(1-羟基烷基)环戊酮中（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立地表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团，可能具有一个或多个取代基或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，且(1) R6或R7与R3和(2) R6或R7与R4或R5中的每一个可能结合在一起形成可能具有双键的环)在溴化合物和/或碘化合物的存在下进行脱水异构化。
• 一种利用二甲胺作为催化剂合成2-亚庚基环戊酮的方法
  申请人：张家港保税区冠祥贸易有限公司

  公开号：CN106316820A

  公开（公告）日：2017-01-11

  本申请公开了一种利用二甲胺作为催化剂合成2‑亚庚基环戊酮的方法，在二甲胺催化剂作用下，环戊酮和正庚醛在60～80℃温度条件下反应8～10小时，反应过程中加入冰醋酸进行促进反应，反应结束后调节PH值为6～7，加入甲苯，在100～120℃条件搅拌直至不再有水生成，最后通过洗涤和干燥获得成品。本发明通过二甲胺催化剂可以控制反应的进程和选择性，提高反应物原子利用率，让羟醛缩合反应达到高效产率。