2-亚己基环戊酮 | 17373-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚己基环戊酮
• 英文名称: 2-hexylidenecyclopentanone
• 英文别名: 2-hexylidene-cyclopentanone；2-Hexyliden-cyclopentanon；2-hexylidene-cyclopentanone*；2-Hexalydencyclopentanon；2-Hexylidencyclopentanon；2-hexylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 17373-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: WZPGQHVPSKTELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  3.07
• 物理描述：
  Pale yellowish oily liquid; powerful warm-floral and green-fruity odour with spicy herbaceous undertones
• 折光率：
  1.477-1.484

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚己基环戊酮 在 碘苯二乙酸 、 氢碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-5-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  由双环[n .1.0]烷-1-醇制备立体化学纯的E-和Z-链烯酸及其甲酯。在昆虫信息素合成中的应用

  摘要：

  的氧化裂解外-和内-烷基-和羟烷基取代的双环[ Ñ .1.0]的烷-1-醇与（乙酰氧基λ 3 -iodanyl）苯，得到相应的甲基烯酸酯只与Ë或Ž双键的构型。该反应被用作害虫昆虫信息素的立体异构纯组分合成的关键阶段：（E）-dodec-9-en-1-yl乙酸酯（欧洲松枝蛾Rhyacionia buoliana），（Z）-tetradec -11 -en-1-yl醋酸盐（欧洲橡木卷叶草Tortrix viridana）和（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-三烯-1-基乙酸酯（番茄切叶机Tuta absoluta）。

  DOI：

  10.1134/s107042801706001x
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 、 正己醛 生成 2-亚己基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Caton,M.P.L. et al., Synthetic Communications, 1974, vol. 4, p. 303 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Transformation of 2-Alkylidenecycloalkanones into Alkyl-Substituted Bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols: Application to the Synthesis of Capsaicin
  作者：Oleg Kulinkovich、Dzmitry Kananovich、Dzmitry Zubrytski

  DOI：10.1055/s-0029-1219568

  日期：2010.4

  Treatment of 2-alkylidenecycloalkanones with hydrogen iodide in benzene and subsequent reaction of the obtained β-iodo ketones with zinc dust in THF in the presence of chlorotrimethyl­silane or titanium(IV) chlorotriisopropoxide led to exo- and endo-(n+3)-alkylbicyclo[n.1.0]alkan-1-ols in high yields. Cyclization of the intermediate β-iodo ketones under these conditions proceeded in a moderate to good diastereoselectivity, and the resulted bicyclic cyclopropanols were easily separated by column chromatography over silica gel. exo-7-Isopropylbicyclo[4.1.0]heptan-1-ol obtained in this manner was efficiently employed as a key intermediate in the synthesis of capsaicin.

  用氢碘酸处理2-烷基烯烃环酮，并在苯中进行反应，随后用锌粉在四氢呋喃中，在三甲基氯硅烷或四氯化钛三异丙基氧化物的存在下与所得到的β-碘酮反应，得到了高产率的外型和内型(n+3)-烷基双环[n.1.0]烷-1-醇。在这些条件下，中间体β-碘酮的环化反应表现出适度到良好的非对映选择性，所得到的双环环丙醇可以通过硅胶柱层析轻松分离。这种方法获得的外型7-异丙基双环[4.1.0]庚醇被有效地用作辣椒素合成中的关键中间体。
• Cascade Biotransformations via Enantioselective Reduction, Oxidation, and Hydrolysis: Preparation of (<i>R</i>)-δ-Lactones from 2-Alkylidenecyclopentanones
  作者：Ji Liu、Zhi Li

  DOI：10.1021/cs400101v

  日期：2013.5.3

  cascade biotransformation involving enantioselective reduction of a C═C double bond, Baeyer–Villiger oxidation, and lactone hydrolysis was developed as a green and sustainable tool for synthesizing enantiopure δ-lactones. One-pot cascade biotransformations were achieved with Acinetobacter sp. RS1 containing a novel enantioselective reductase and an enantioselective lactone hydrolase and Escherichia coli

  作为涉及绿色和可持续的合成对映纯δ-内酯的工具，首次涉及级联生物转化涉及C═C双键的对映选择性还原，Baeyer-Villiger氧化和内酯水解。不动杆菌属一锅级联生物转化。RS1含有新颖的对映选择性还原酶和对映体选择性内酯水解酶和大肠杆菌共表达的环己酮单加氧酶和葡糖脱氢酶，转换容易获得的2- alkylidenecyclopentanones 1 - 2成相应的有价值的香精香料（[R）-δ-内酯5 - 6在高ee中。一锅法合成优于报道的两步法制备。该概念对于开发其他包含C═C双键的底物的氧化还原级联反应很有用。
• Enoyl acyl carrier protein reductase (FabI) catalyzed asymmetric reduction of the CC double bond of α,β-unsaturated ketones: preparation of (R)-2-alkyl-cyclopentanones
  作者：Ji Liu、Jinchuan Wu、Zhi Li

  DOI：10.1039/c4cc04150j

  日期：——

  Enoyl-ACP reductase (FabI) was identified as a non-OYE 'ene'-reductase for asymmetric reduction of the C=C double bond of alpha, beta-unsaturated ketones. Reduction of several 2-alkylidenecyclopentanones with A-FabI and E-FabI gave (R)-2-alkylcyclopentanones in 95-90% and 70-81% ee, respectively. The product ee was improved to 99-98% in high yield by subsequent one-pot biooxidation.

  烯丙基ACP还原酶（FabI）被鉴定为非OYE'烯'还原酶，用于不对称还原α，β-不饱和酮的C = C双键。用A-FabI和E-FabI还原几种2-亚烷基环戊酮，分别得到95-90％和70-81％ee的（R）-2-烷基环戊酮。通过随后的一锅式生物氧化，产物ee以高产率提高至99-98％。
• 5-Alkylbicyclo[4.3.0]non-1-en-3-one and
  申请人：Fritzsche Dodge & Oloctt Inc.

  公开号：US04206089A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  Novel bicyclic ketones having the structure: ##STR1## wherein R is a C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group, either straight-chain or branched, and saturated analogs have been prepared. These compounds exhibit floral and woody odors and/or desirable flavor properties, and are useful as fragrance and/or flavor materials. The compounds are conveniently prepared from alkylidene cyclopentanones by Michael addition with alkyl metalloacetoacetates and subsequent decarboxylative cyclization of the adducts. The saturated analogs may then be prepared by hydrogenation.

  已经合成了具有以下结构的新型双环酮：##STR1## 其中R是C.sub.1-C.sub.5烷基，可以是直链或支链，以及饱和的类似物。这些化合物具有花香和木香气味和/或良好的风味特性，并可用作香料和/或风味材料。这些化合物可以通过与烷基金属乙酰丙酮酸盐的Michael加成反应和随后的脱羧环化反应来方便地从烷基环戊酮制备而成。然后可以通过氢化制备饱和的类似物。
• Process for producing 2-alkyl-2cyclopentenones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030109755A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents or an aromatic group which may have one or more substituents, and each of (1) R 6 or R 7 with R 3 and (2) R 6 or R 7 with R 4 or R 5 may be together combined to form a ring which may have a double bond) is subjected to dehydrative isomerization in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound.

  从环戊酮和羰基化合物中获得的2-(1-羟基烷基)环戊酮或2-烷基亚甲基环戊烯酮，可用于产生高收率的2-烷基-2-环戊烯酮的工业优势过程。其中，2-(1-羟基烷基)环戊酮的通式表示如下（1）：1（其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立表示氢原子、1至10个碳原子的烷基，可以具有一个或多个取代基或可以具有一个或多个取代基的芳香基，且（1）R6或R7与R3和（2）R6或R7与R4或R5中的每一个都可以组合在一起形成一个可能具有双键的环）。在溴化物和/或碘化物存在下，对2-(1-羟基烷基)环戊酮进行脱水异构化。