2-benzoyl-N,N-dimethylbutanamide | 106514-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-N,N-dimethylbutanamide
• CAS: 106514-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RGAREYLYYQGXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-N,N-dimethylbutanamide 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₆H₄₇BrMnN₂O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-N,N-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化的α-取代的β-酮酰胺的抗选择性不对称加氢反应。

  摘要：

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006383
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 N,N-二甲基丁酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以22%的产率得到2-benzoyl-N,N-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化的α-取代的β-酮酰胺的抗选择性不对称加氢反应。

  摘要：

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006383

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ZOLPIDEM<br/>[FR] PROCEDE POUR LA SYNTHESE DE ZOLPIDEM
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005010002A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to processes for the preparation of zolpidem of Formula V as shown in the accompanying drawings or pharmaceutically acceptable salts thereof from N, N-dimethyl-3-(4-methyl) benzoyl propionamide of Formula II. The process includes (a) reacting N,N-dimethyl-3-(4-methyl) benzoyl propionamide of Formula II with bromine to get the bromo amide of Formula III; (b) condensing the bromo amide of Formula III with 2-amino-5-methylpyridine of Formula IV to get the zolpidem base of Formula V; and (c) converting zolpidem base of Formula V to its hemitartarate salt of Formula VII.

  本发明涉及从式II中N，N-二甲基-3-(4-甲基)苯甲酰丙酰胺制备Zolpidem的过程，所示为伴随图示或其药用可接受盐，所述过程包括(a)将式II中的N，N-二甲基-3-(4-甲基)苯甲酰丙酰胺与溴反应，得到式III的溴酰胺；(b)将式III的溴酰胺与式IV的2-氨基-5-甲基吡啶缩合，得到式V的Zolpidem碱；以及(c)将式V的Zolpidem碱转化为其酒石酸半盐，式VII。
• Synthesis of n,n-dimethyl-3-(4-methyl) benzoyl propionamide a key intermediate of zolpidem
  申请人：——

  公开号：US20040054230A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to an improved and industrially advantageous process for the preparation of N, N-dimethyl-3-(4-methyl)benzoyl propionamide, which compound is a key intermediate for the synthesis of zolpidem hemitartrate, a non-benzodiazepine hypnotic agent.

  本发明涉及一种制备 N, N-二甲基-3-(4-甲基)苯甲酰丙酰胺的改进型工业优势工艺，该化合物是合成非苯二氮卓催眠药--半酒石酸唑吡坦的关键中间体。
• Hasegawa, Tadashi; Arata, Yoshiaki; Mizuno, Kouichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 541 - 544
  作者：Hasegawa, Tadashi、Arata, Yoshiaki、Mizuno, Kouichi、Masuda, Kenji、Yoshihara, Nobutoshi

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ZOLPIDEM
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP1660496A1

  公开（公告）日：2006-05-31
• HASEGAWA, TADASHI;ARATA, YOSHIAKI;MIZUNO, KOUICHI;MASUDA, KENJI;YOSHIHARA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 4, 541-543
  作者：HASEGAWA, TADASHI、ARATA, YOSHIAKI、MIZUNO, KOUICHI、MASUDA, KENJI、YOSHIHARA+

  DOI：——

  日期：——