ethyl 4-bromo-6,6,6-trichloro-3,3-dimethylhexanoate | 60066-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-6,6,6-trichloro-3,3-dimethylhexanoate
• 英文别名: ethyl 3,3-dimethyl-4-bromo-6,6,6-trichlorohexanoate；4-Brom-6,6,6-trichlor-3,3-dimethyl-hexansaeure-ethylester；Ethyl 3.3-dimethyl-4-bromo-6.6.6-trichloro-hexanoate；Ethyl 4-Brom-6,6,6-trichlor-3,3-dimethylhexanoat
• CAS: 60066-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₆BrCl₃O₂
• 分子量: 354.499
• InChiKey: XASJSFQFRFTHAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-105 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-6,6,6-trichloro-3,3-dimethylhexanoate 在 哌啶 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3.3-二甲基-4.6,6-三氯己烯[5]酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-(2,2-二卤乙烯)-2,2-二甲基环丙烷羧酸乙酯的简便合成及其顺式异构体富集修饰

  摘要：

  标题化合物 5 的合成涉及 3-methyl-2-buten-1-ol 和原乙酸三乙酯反应生成 3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯，然后将各种四卤化碳加入到双键。所得加合物与碱的反应以高产率提供5。顺式异构体的立体选择性制备通过以下两种方法实现：第一种方法是将 4-溴-6,6,6-三氯-3,3-二甲基己酸乙酯选择性转化为 6,6,6-三氯-3 ,3-二甲基-4-己烯酸酯 (8a) 与哌啶，然后将 8a 选择性转化为顺式 2,2-二氯乙烯基化合物 (顺式 5a)。第二种是基于 4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯（t-BuONa/溶剂/HMPA）立体选择性环化为顺式-2,2-二甲基-3-（2,2 ,

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.221
• 作为产物：
  描述：

  贲亭酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 三氯溴甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 4-bromo-6,6,6-trichloro-3,3-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing dihalovinylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  描述了二卤乙烯基环丙烷羧酸酯的新合成方法，其中包括强效杀虫剂。该过程始于烯醇与正酯之间的反应，产生γ-不饱和羧酸酯，随后通过催化加入碳四卤化物到双键，并进行脱卤化反应，生成环丙烷衍生物。

  公开号：

  US04214097A1

文献信息

• Studies on sulfinatodehalogenation: the addition reaction of halocarbons with olefins initiated by sodium dithionite
  作者：Fan-Hong Wu、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00400-6

  日期：2001.7

  Halocarbons such as carbon tetrachloride, CCl3Br, CF3CCl3, BrCF2CF2Br, BrCF2CFClBr and CF2Br2, reacted with olefins in the presence of the sulfinatodehalogenation reagent sodium dithionite under mild conditions to give the corresponding adducts. In the case of F113, CFCl2CF2CFCl2 and CF3Cl3, the polyfluoroalkylation product resulted.

  卤代烃如四氯化碳，CCl 3 Br，CF 3 CCl 3，BrCF 2 CF 2 Br，BrCF 2 CFClBr和CF 2 Br 2在磺化脱卤化试剂连二亚硫酸钠的存在下于温和条件下与烯烃反应生成相应的加合物。在F113，CFCl 2 CF 2 CFCl 2和CF 3 Cl 3的情况下，得到多氟烷基化产物。
• Method of producing cyclopropanecarboxylic acids and esters
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04458090A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  Novel .gamma.-lactone derivatives are provided. These lactone derivatives, when reacted with hydrogen halide in alcohol, yield .gamma.-halogeno-.delta.-unsaturated carboxylic acid esters. This ring-opening process is useful for the purpose of increasing the yield of pyrethrin analogs which are of value as insecticides and agricultural chemicals. Thus, the .gamma.-lactone derivatives by-produced in the production process for dihalogenovinyl chrysanthemumates are caused to undergo ring-opening reaction to yield the corresponding .gamma.-halogeno-.delta.-unsaturated carboxylic acid esters which are important intermediates for said pyrethrin analogs.

  提供了新型的.gamma.-内酯衍生物。这些内酯衍生物在醇中与氢卤酸反应时，会产生.gamma.-卤代-.delta.-不饱和羧酸酯。这种环开放反应对于增加作为杀虫剂和农业化学品有价值的拟除虫菊酯类似物的产量非常有用。因此，通过生产双卤代乙烯基菊酯的过程中产生的.gamma.-内酯衍生物会发生环开放反应，产生相应的.gamma.-卤代-.delta.-不饱和羧酸酯，这些酯是制备拟除虫菊酯类似物的重要中间体。
• Intermediates in a process for preparing
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04454343A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  Novel syntheses of dihalovinylcyclopropanecarboxylates, including potent insecticides, are described. The processes begin with the reaction between an alkenol and an orthoester to produce a .gamma.-unsaturated carboxylate, followed by the catalyzed addition of a carbon tetrahalide to the double bond and dehydrohalogenation to produce a cyclopropane derivative.

  本文介绍了二卤代乙烯基环丙烷羧酸酯的新合成方法，其中包括强效杀虫剂的合成方法。该过程始于烯醇和正酯反应生成γ-不饱和羧酸酯，随后在双键上加入碳四卤化物并进行脱卤素反应，生成环丙烷衍生物。
• Method of producing gamma-halogeno-delta unsaturated carboxylic acid
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04468521A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  Novel .gamma.-lactone derivatives are provided. These lactone derivatives, when reacted with hydrogen halide in alcohol, yield .gamma.-halogeno-.delta.-unsaturated carboxylic acid esters. This ring-opening process is useful for the purpose of increasing the yield of pyrethrin analogs which are of value as insecticides and agricultural chemicals. Thus, the .gamma.-lactone derivatives by-produced in the production process for dihalogenovinyl chrysanthemumates are caused to undergo ring-opening reaction to yield the corresponding .gamma.-halogeno-.delta.-unsaturated carboxylic acid esters which are important intermediates for said pyrethrin analogs.

  提供了新型的.gamma.-内酯衍生物。当这些内酯衍生物在醇中与氢卤化物反应时，会产生.gamma.-卤代-.delta.-不饱和羧酸酯。这种环开启过程对于增加作为杀虫剂和农业化学品价值的拟除虫菊酯类似物的产量非常有用。因此，在二卤代乙烯菊酯的生产过程中产生的.gamma.-内酯衍生物被引起环开启反应，产生相应的.gamma.-卤代-.delta.-不饱和羧酸酯，这些酯是所述拟除虫菊酯类似物的重要中间体。
• KONDO KIYOSI; TAKASHIMA TOSHIYUKI; NEGISHI AKIRA; MATSUI KIYOHIDE; FUJIMO+, PESTIC. SCI., 1980, 11, NO 2, 180-187
  作者：KONDO KIYOSI、 TAKASHIMA TOSHIYUKI、 NEGISHI AKIRA、 MATSUI KIYOHIDE、 FUJIMO+

  DOI：——

  日期：——