苄胺-D2 | 15185-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄胺-D2
• 英文名称: 1,1-dideuteriobenzylamine
• 英文别名: benzylamine-d2；(α,α-(2)H2)benzylamine；<α,α-(2)H2>-benzylamine；benzylamine-α,α-d2；[1,1-2H2]benzylamine；benzyl-α,α-D₂-amine；Benzylamin；Benzyl-alpha,alpha-D2-amine；dideuterio(phenyl)methanamine
• CAS: 15185-02-1
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 109.139
• InChiKey: WGQKYBSKWIADBV-NCYHJHSESA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 20 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺-D2 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-苄烯丁胺
  参考文献：
  名称：

  TEMPO协同光催化的2D sp2碳缀合的卟啉共价有机骨架。

  摘要：

  二维共价有机骨架（COF）在半导体光催化领域正受到持续关注。在这里，我们通过结合sp2碳共轭卟啉基共价有机框架（Por-sp2 c-COF）光催化和623 nm红色发光二极管（LED）照明的TEMPO催化，提出光催化选择性化学转化。在几分钟内迅速实现了胺向亚胺的高度选择性转化。具体地说，卟啉接头的π共轭导致红光的大量吸收；sp2-C = C-双键连接确保了在高浓度胺下Por-sp2 c-COF的稳定性。最重要的是，我们发现Por-sp2 c-COF的晶体骨架对于与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的协同光催化至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202000723
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以73%的产率得到苄胺-D2
  参考文献：
  名称：

  关于粘土催化苄胺反应的机理

  摘要：

  用氘标记的苄胺研究了铝交换蒙脱土催化苄胺的反应机理。通过产物二苄胺和回收的苄胺的分析，观察到广泛的氢交换。因此，SN 2工艺不太可能，因此建议使用亚胺工艺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92613-3

文献信息

• Ligand controlled switchable selectivity in ruthenium catalyzed aerobic oxidation of primary amines
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Vishal Yadav、Prasenjit Mondal、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c6cc10200j

  日期：——

  A ligand controlled catalytic system for the aerobic oxidation of 1[degree] amines to nitriles and imines has been developed where the varying [small pi]-acidic feature of BIAN versus phen in the frameworks of ruthenium catalysts facilitates switchable selectivity.

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。
• Highly Selective Ruthenium-Catalyzed Direct Oxygenation of Amines to Amides
  作者：Ritwika Ray、Arijit Singha Hazari、Shubhadeep Chandra、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/chem.201705601

  日期：2018.1.24

  Reports on aerobic oxidation of amines to amides are rare, and those reported suffer from several limitations like poor yield or selectivity and make use of pure oxygen under elevated pressure. Herein, we report a practical and an efficient ruthenium‐catalyzed synthetic protocol that enables selective oxidation of a broad range of primary aliphatic, heterocyclic and benzylic amines to their corresponding

  关于胺有氧氧化为酰胺的报道很少，而报道的那些则受到诸如收率或选择性差以及在高压下使用纯氧的局限性的困扰。本文中，我们报告了一种实用且有效的钌催化合成方案，该方案能够使用容易获得的试剂和环境空气作为唯一氧化剂，将多种伯脂肪族，杂环和苄基胺选择性氧化为它们相应的酰胺。相反，仲胺选择性地产生苯甲酰胺作为唯一产物。机理研究揭示了腈的中间体，腈经过水合后生成酰胺，作为最终产物。
• Aerobic oxidation of primary amines to amides catalyzed by an annulated mesoionic carbene (MIC) stabilized Ru complex
  作者：Suman Yadav、Noor U Din Reshi、Saikat Pal、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/d1cy01541a

  日期：——

  Catalytic aerobic oxidation of primary amines to the amides, using the precatalyst [Ru(COD)(L1)Br2] (1) bearing an annulated π-conjugated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-based mesoionic carbene ligand L1, is disclosed. This catalytic protocol is distinguished by its high activity and selectivity, wide substrate scope and modest reaction conditions. A variety of primary amines, RCH2NH2 (R = aliphatic

  伯胺催化有氧氧化为酰胺，使用预催化剂 [Ru(COD)( L 1 )Br 2 ] ( 1 ) 带有环状 π 共轭咪唑 [1,2- a ][1,8] 萘啶基公开了介离子卡宾配体L 1。该催化方案以其高活性和选择性、广泛的底物范围和适中的反应条件而著称。多种伯胺，RCH 2 NH 2（R =脂族，芳族和杂芳族），被转换为使用环境空气作为在KO的亚化学计量的量的存在下用氧化剂相应的酰胺吨卜在吨丁醇。进行了一组控制实验、哈米特关系、动力学研究和 DFT 计算，以揭示使用1的胺氧化的机械细节。催化反应涉及分别通过氧代和羟基配体提取金属键合伯胺的两个胺质子和两个苄基氢原子。Hammett 研究不支持用于苄基 C-H 键裂解的 β-氢化物转移步骤。催化氧化产生的腈经过水合得到酰胺作为最终产物。
• Highly efficient aerobic oxidation of various amines using Pd₃Pb intermetallic compounds as catalysts
  作者：Shinya Furukawa、Akifusa Suga、Takayuki Komatsu

  DOI：10.1039/c4cc00024b

  日期：——

  Various amines including primary, secondary, benzylic, aliphatic and cyclic ones are converted into imines with high yields using the Pd₃Pb/Al₂O₃ catalyst.

  各种胺，包括一级、二级、苄基、脂肪族和环状的胺，在Pd₃Pb/Al₂O₃催化剂的作用下被高效转化为亚胺。

• Double Dehydrogenation of Primary Amines to Nitriles by a Ruthenium Complex Featuring Pyrazole Functionality
  作者：Indranil Dutta、Sudhir Yadav、Abir Sarbajna、Subhabrata De、Markus Hölscher、Walter Leitner、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/jacs.8b05009

  日期：2018.7.18

  A ruthenium(II) complex bearing a naphthyridine-functionalized pyrazole ligand catalyzes oxidant-free and acceptorless selective double dehydrogenation of primary amines to nitriles at moderate temperature. The role of the proton-responsive entity on the ligand scaffold is demonstrated by control experiments, including the use of a N-methylated pyrazole analogue. DFT calculations reveal intricate hydride

  带有萘啶官能化吡唑配体的钌 (II) 配合物在中等温度下催化伯胺无氧化剂和无受体选择性双脱氢为腈。质子响应实体在配体支架上的作用由对照实验证明，包括使用 N-甲基化吡唑类似物。DFT 计算揭示了复杂的氢化物和质子转移，以实现 2 当量 H2 的整体消除。