(S)-氮丙啶-1,2-二羧酸二叔丁酯 | 178602-42-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-氮丙啶-1,2-二羧酸二叔丁酯
• 英文名称: di-tert-butyl (S)-aziridine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (S)-di-tert-butyl aziridine-1,2-dicarboxylate；ditert-butyl (2S)-aziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 178602-42-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: HADPXKYCDSMWJQ-OADYLZGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  291 ºC
• 密度：
  1.112
• 闪点：
  130 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-氮丙啶-1,2-二羧酸二叔丁酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  （利用小号- ）ñ -叔为α -氨基酸合成-butoxycarbonylaziridine -2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00676-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-氮丙啶-1,2-二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-氮丙啶-1,2-二羧酸二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  （利用小号- ）ñ -叔为α -氨基酸合成-butoxycarbonylaziridine -2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00676-4

文献信息

• Syntheses of (S)-β-pyrazolylalanine and (S)-quisqualic acid from a serine-derived aziridine
  作者：Christopher N. Farthing、Jack E. Baldwin、Andrew T. Russell、Christopher J. Schofield、Alan C. Spivey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01061-1

  日期：1996.7

  The naturally occurring amino acids (S)-β-pyrazolylalanine and (S)-quisqualic acid are synthesised via the nucleophilic ring-openings of an optically active aziridine by pyrazole and 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione, respectively.

  天然存在的氨基酸（小号） - β -pyrazolylalanine和（小号）-quisqualic酸合成经由光学活性的氮丙啶的分别由吡唑和1,2,4-恶二唑烷-3,5-二酮，亲核环开口。
• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Renieramycin M and G and (−)-Jorumycin Using Aziridine as a Lynchpin
  作者：Yan-Chao Wu、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol9024919

  日期：2009.12.3

  By exploring the triple reactivity of two aziridines and double nucleophilicity of two aromatics, convergent and versatile syntheses of the above four natural products were developed.
• Use of (S)-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate derivatives for α-amino acid synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Christopher N. Farthing、Andrew T. Russell、Christopher J. Schofield、Alan C. Spivey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00676-4

  日期：1996.5

  (S)-tert-Butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate and (S)-tert-butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxamide were synthesised and found to react with copper ‘catalysed’ Grignard reagents to give protected α-amino acids in moderate to good yields.

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。