(S)-氮丙啶-2-羧酸 | 1758-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-氮丙啶-2-羧酸
• 英文名称: (2S)-2-aziridinecarboxylic acid
• 英文别名: aziridine-2-carboxylic acid；(S)-aziridine-2-carboxylic acid；(2S)-aziridin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 1758-77-6
• 化学式: C₃H₅NO₂
• 分子量: 87.0782
• InChiKey: WBGBOXYJYPVLQJ-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 (S)-氮丙啶-2-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2S)-1-(2-nitrobenzene-1-sulfonyl) aziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  EP1179530

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  β-chloro-D-alanine 在 三乙胺 作用下， 以95%的产率得到(S)-氮丙啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active amino acid derivatives

  摘要：

  通过对具有光学活性的3-卤丙氨酸衍生物进行N-保护，然后进行环化，或者对该衍生物进行环化，然后进行N-保护，从而得到一种具有光学活性的N-保护-环氧丙烯酸衍生物，该衍生物由在2-和/或4-位置取代的硝基的苯磺酰基保护，然后用有机金属试剂处理，或者通过对具有光学活性的3-卤丙氨酸衍生物进行N-保护，从而得到由在2-和/或4-位置取代硝基的苯磺酰基保护的N-保护-环氧丙烯酸，然后用有机金属试剂处理。根据这个过程，可以通过简单的程序从廉价原料中生产天然和非天然的光学活性氨基酸。

  公开号：

  US20030032814A1

文献信息

• 一种多元氮杂环状非天然手性氨基酸及其合 成方法
  申请人：深圳市茵诺圣生物科技有限公司

  公开号：CN108752253B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及一种多元氮杂环状非天然手性氨基酸及其合成方法，其可以应用于合成抗生素等药物的分子砌块。通过运用2‑氨基丙二酸二乙酯与卤代烷烃的取代、成环、脱羧反应，再通过拆分可制得多元氮杂环状非天然手性氨基酸。本发明所述的合成新方法路线简洁、成本低、操作方便、易于进行商业化生产，所得产品手性纯度高，有很好的应用前景。
• Reaction of aziridinecar☐ylic acids with thiols in aqueous solution. the formation of β-amino acid
  作者：Yoshiteru Hata、Masamichi Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81670-7

  日期：1987.1

  Enantiomers of 3-methyl-2-aziridinecar☐ylic acids (1-d and 1-l) and 2-aziridinecar☐ylic acids (2-d and 2-l) reacted easily with thiophenol, cysteine and glutathione in aqueous solution or in sodium phosphate buffer solution at room temperature and gave predominantly β-amino acid derivatives with sulfur substituents at their α-position.

  3-甲基-2-氮丙啶car☐水杨酸（1-d和1-1l）和2-氮丙啶car☐水杨酸（2-d和2-1l）的对映异构体在水溶液中或在水中易与硫酚，半胱氨酸和谷胱甘肽反应在室温下用磷酸钠缓冲溶液，主要得到β-氨基酸衍生物，在其α-位带有硫取代基。
• Process for producing optically active amino acid derivatives
  申请人：Sugawara Masanobu

  公开号：US20050143586A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  An optically active amino acid derivative is produced by N-protecting an optically active 3-haloalanine derivative followed by cyclization, or cyclizing this derivative followed by N-protection to thereby give an optically active N-protected-aziridine-2-carboxylic acid derivative which is protected by a benzenesulfonyl group substituted by nitro at the 2- and/or 4-positions and then treating this product with an organic metal reagent, or by N-protecting an optically active 3-haloalanine derivative to thereby give N-protected-aziridine-2-carboxylic acid which is protected by a benzenesulfonyl group substituted by nitro at the 2- and/or 4-positions and then treating this product with an organic metal reagent. According to this process, natural and unnatural optically active amino acids can be produced from inexpensive materials by using simple procedures.

  通过N-保护光学活性3-卤代丙氨酸衍生物后进行环化，或通过环化此衍生物后进行N-保护，从而得到光学活性的N-保护的环氧丙烷-2-羧酸衍生物，该衍生物由在2-和/或4-位置上取代硝基的苯磺酰基保护，然后用有机金属试剂处理；或通过N-保护光学活性3-卤代丙氨酸衍生物，以得到由在2-和/或4-位置上取代硝基的苯磺酰基保护的环氧丙烷-2-羧酸，然后用有机金属试剂处理。根据此过程，可以使用简单的程序从廉价材料中生产天然和非天然的光学活性氨基酸。
• HATA, YOSHITERU;WATANABE, MASAMICHI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 17, 3881-3888
  作者：HATA, YOSHITERU、WATANABE, MASAMICHI

  DOI：——

  日期：——
• EP1179530
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——