non-4-en-2-yn-1-ol | 64290-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: non-4-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: (4E)-non-4-en-2-yn-1-ol；(E)-non-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 64290-40-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VLDRSZVYEIFNSU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-4-en-2-yn-1-ol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2-((S)-1-Methoxymethoxy-pentyl)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然双环内酯通过钨-π-烯丙基络合物的合成（+）-二氢癸烯醛，（+/-）-阿维尼考利特和（+/-）-异阿维考利特。

  摘要：

  已开发出一种使用钨-π-烯丙基化合物的合成方法来合成天然双内酯，包括（+）-二氢卡那多内酯（2），（+/-）-阿维甲酸（3）和（+/-）-异阿维酸（4） 。这些天然化合物的合成是基于常见的中间体，即带有抗同型烯丙醇的反式-α-亚甲基丁内酯。合成中的开普步骤涉及炔丙基钨配合物的分子内烷氧基羰基化以产生钨-π，γ-内酰胺基物质，然后将其CpW（NO）I（π-烯丙基）衍生物与合适的醛缩合。这种新方法对于合成（+/-）-阿古洛奈特（3）和（+/-）-异阿古洛奈特（4）非常有效。基于氯炔丙基衍生物，化合物3和4的总合成分别仅需要六个和三个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo991077c
• 作为产物：
  描述：

  正丁基氯化镁 、 (E)-5-chloro-pent-4-en-2-yn-1-ol 在 iron(III)-acetylacetonate N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到non-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol of the Palladium-Catalyzed Tin Hydride Addition to Z-Enynols:  Remarkable Z-Directing Effects

  摘要：

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed hydrostannation of substituted Z- and E-enynols is discussed and compared. The regioselectivity of the H-Sn bond addition was found to be controlled by the geometry of the double bond ( Z- or syn-directing effect) rather than the nature of its substituents. Exclusively alpha-vinyl stannanes were obtained from Z-enynols having various substituents on the double bond regardless of their electronic, steric, or chelating natures.

  DOI：

  10.1021/jo0701435

文献信息

• Interligand Interactions Dictate the Regioselectivity of<i>trans</i>-Hydrometalations and Related Reactions Catalyzed by [Cp*RuCl]. Hydrogen Bonding to a Chloride Ligand as a Steering Principle in Catalysis
  作者：Stephan M. Rummelt、Karin Radkowski、Dragoş-Adrian Roşca、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.5b01475

  日期：2015.4.29

  mode in the presence of [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 (1) as the catalyst; however, the regioselectivity is often poor with unsymmetrical substrates. This problem can be solved upon switching to a catalyst comprising a [Ru-Cl] bond, provided that the acetylene derivative carries a protic functional group. The R3M unit is then delivered with high selectivity to the alkyne-C atom proximal to this steering substituent

  在 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 (1) 作为催化剂的存在下，内炔与 R3M-H（M = Si、Ge、Sn）的反应遵循非常规的反式加成模式；然而，不对称底物的区域选择性通常很差。如果乙炔衍生物带有质子官能团，则该问题可以通过改用包含 [Ru-Cl] 键的催化剂来解决。然后，R3M 单元以高选择性传递到该控制取代基附近的炔烃-C 原子。这种导向效应源于极化的 [Ru-Cl] 键与质子取代基进行氢键合的能力，这有助于将炔烃上传、激活和锁定在配位球内。氯化物与 -MR3 中心的额外配位体接触将进入的试剂定位在匹配的方向，从而转化为高区域选择性。所提出的负载催化剂内的二次相互作用与大量制备和光谱数据以及固态新型钌 π 配合物 10 和 11 的结构一致。此外，还提出了 [Ru(σ-锡烷)] 配合物 (12a) 的第一个 X 射线结构，它确实具有外围 Ru-Cl……MR3 接触；该加合物也证实炔烃反式加成化学可能涉及
• [EN] PROCESS FOR THE RUTHENIUM CATALYZED TRANS-SELECTIVE HYDROSTANNATION OF ALKYNES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROSTANNATION TRANS-SÉLECTIVE D'ALCYNES PAR CATALYSE AU RUTHÉNIUM
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2015059006A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention refers to a process for the ruthenium-catalyzed trans-selective hydrostannation of alkynes and the so-obtained products. The inventive process makes use of a tin hydride which is reacted with an alkyne in the presence of a cyclopentadienyl-coordinated ruthenium catalyst.

  本发明涉及一种钌催化的烯烃选择性水锡化反应的方法以及所得到的产物。该创新方法利用一种锡氢化合物与烯烃在环戊二烯基配位的钌催化剂存在下发生反应。
• Stereoselective preparation of conjugated E-enynes from E-vinylic tellurides and terminal alkynes via Sonogashira cross-couplingElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for all new compounds as well as detailed experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b401059k/
  作者：Gilson Zeni、Diego Alves、Jesus M. Pena、Antonio L. Braga、Helio A. Stefani、Cristina W. Nogueira

  DOI：10.1039/b401059k

  日期：——

  E-Vinylic tellurides undergo a direct cross-coupling reaction with terminal alkynes in the presence of palladium(II)/CuI in Et(3)N at room temperature to give E-enynes in good yields. The methodology represents a general and efficient protocol for carrying out the synthesis of E-enynes under mild conditions with complete retention of configuration.

  在室温下，在Et（3）N中存在钯（II）/ CuI的情况下，E-Vinylic碲化物与末端炔烃进行直接交叉偶联反应，得到高收率的E-烯炔。该方法代表了在温和条件下完全保留构型进行E-烯炔的合成的通用而有效的方案。
• Regiocontrol of the Palladium-Catalyzed Tin Hydride Addition to <i>Z</i>-Enynols:  Remarkable <i>Z</i>-Directing Effects
  作者：Abdallah Hamze、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1021/jo0701435

  日期：2007.5.1

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed hydrostannation of substituted Z- and E-enynols is discussed and compared. The regioselectivity of the H-Sn bond addition was found to be controlled by the geometry of the double bond ( Z- or syn-directing effect) rather than the nature of its substituents. Exclusively alpha-vinyl stannanes were obtained from Z-enynols having various substituents on the double bond regardless of their electronic, steric, or chelating natures.
• Total Synthesis of Natural Bicyclic Lactones (+)-Dihydrocanadensolide, (±)-Avenociolide, and (±)-Isoavenociolide via Tungsten−π-Allyl Complexes
  作者：Ming-Jung Chen、Kesavaram Narkunan、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo991077c

  日期：1999.10.1

  tungsten-pi-allyl compounds is developed for total syntheses of natural bislactones including (+)-dihydrocanadensaolide (2), (+/-)-avenociolide (3), and (+/-)-isoavenociolide (4). Syntheses of these natural compounds are based on a common intermediate, trans-alpha-methylene butyrolactones bearing an anti-homoallylic alcohol. The kep steps in the syntheses involve an intramolecular alkoxycarbonylation of

  已开发出一种使用钨-π-烯丙基化合物的合成方法来合成天然双内酯，包括（+）-二氢卡那多内酯（2），（+/-）-阿维甲酸（3）和（+/-）-异阿维酸（4） 。这些天然化合物的合成是基于常见的中间体，即带有抗同型烯丙醇的反式-α-亚甲基丁内酯。合成中的开普步骤涉及炔丙基钨配合物的分子内烷氧基羰基化以产生钨-π，γ-内酰胺基物质，然后将其CpW（NO）I（π-烯丙基）衍生物与合适的醛缩合。这种新方法对于合成（+/-）-阿古洛奈特（3）和（+/-）-异阿古洛奈特（4）非常有效。基于氯炔丙基衍生物，化合物3和4的总合成分别仅需要六个和三个步骤。