4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-ene | 93199-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-ene
• 英文别名: 4-prop-2-ynyloxy-but-1-ene；4-Prop-2-ynoxybut-1-ene
• CAS: 93199-28-1
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: BBOYMHXKBXHLIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.851±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-ene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-2-(but-3-enyloxy)-2-vinylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯基环丁醇的不对称扩环：不对称 Wagner-Meerwein Shift

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了钯催化的烯基环丁醇底物的原子经济不对称 Wagner-Meerwein 位移。它是通过烯基环丁醇的扩环来产生具有α-手性O-叔中心的官能化环戊酮的极好方法。该反应由氢化钯反应引发，并提供优异的对映选择性和原子经济性。该方法提供了合成天然产物的有效途径，例如 trans-kumausyne 家族、螺环系统。此外，我们通过使用 3-单取代的烯丙基环丁醇同时获得了优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0602501
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  杂双环[n.1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的多谱合成

  摘要：

  本文描述了依赖于有效的4-5步反应序列的oxa-和氮杂双环[ n .1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的合成方法。一次即可获得高达50 g的标题化合物（总收率10–41％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000977

文献信息

• Alkene‐Directed <i>N</i> ‐Attack Chemoselectivity in the Gold‐Catalyzed [2+2+1]‐Annulations of 1,6‐Enynes with <i>N</i> ‐Hydroxyanilines
  作者：Deepak B. Huple、Bhanudas D. Mokar、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201507946

  日期：2015.12

  Kinetically unstable nitrones are generated from gold‐catalyzed reactions of 1,6‐enynes with N‐hydroxyanilines, and subsequently trapped by tethered alkenes to furnish [2+2+1]‐annulations. Our experimental data reveal that such nitrones arise from atypical N‐attack chemoselectivity that is triggered by tethered alkenes to facilitate the key protodeauration reaction.

  动力学不稳定的硝酮是由1,6-炔烃与N-羟基苯胺的金催化反应生成的，随后被束缚的链烯捕集以提供[2 + 2 + 1]环。我们的实验数据表明，这种硝酮是由非典型的N攻击化学选择性引起的，该化学选择性是由链状烯烃触发的，以促进关键的原型脱氢反应。
• Iridium-Mediated Isomerization−Cyclization of Bicyclic Pauson−Khand Derived Allylic Alcohols
  作者：Yvonne Kavanagh、Cíara M. Chaney、Jimmy Muldoon、Paul Evans

  DOI：10.1021/jo8017439

  日期：2008.11.7

  cyclopentenone, with a catalytic amount of (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) hexafluorophosphate 1 (Crabtree's catalyst) under a hydrogen atmosphere resulted in the formation of 4-(toluene-4-sulfonyl)-2-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0(3,8)]decane 12 as a single diastereoisomer. This process is likely to proceed via an initial Ir(I)-mediated isomerization of the alkene to form an N-sulfonyl

  2-（甲苯-4-磺酰基）-2,3,4,4a，5,6-六氢-1H- [2] pyrindin-6-ol 10的处理，可从Pauson-Khand衍生的非对映选择性Luche还原获得在氢气氛下，催化量的（1,5-环辛二烯）（吡啶）（三环己基膦）铱（I）六氟磷酸二环戊烯酮（Crabtree催化剂）导致了4-（甲苯-4-磺酰基）- 2-氧杂-4-氮杂三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷12为单一非对映异构体。该过程可能通过烯烃的初始Ir（I）介导的异构化以形成N-磺酰基烯胺11而进行，然后环化进行。在较短的反应时间后，分离出11个化合物，进行了光谱表征，然后重新提交至形成的反应条件12，证明了这一点。
• Regioselective functionalisation of dibenzothiophenes through gold-catalysed intermolecular alkyne oxyarylation
  作者：Matthew J. Barrett、Paul W. Davies、Richard S. Grainger

  DOI：10.1039/c5ob01241d

  日期：——

  Site-selective and direct C–H functionalisation of dibenzothiophenes is achieved using a gold-catalysed oxyarylation approach.

  通过金催化的氧化芳基化方法实现了对二苯并噻吩的位选择性和直接C-H官能化。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cycloisomerization of Enynes with CO₂
  作者：Justin B. Diccianni、Tyler Heitmann、Tianning Diao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01034

  日期：2017.7.7

  carboxylates from petroleum feedstock require a series of oxidation reactions. CO2 represents a cheap and sustainable, preoxidized C1 source. Herein, we describe a simple, selective, and mild procedure for the construction of (hetero)cyclic α,β-unsaturated carboxylic acids from 1,6- and 1,7-enyes and CO2. Terminal 1,7-enynes and sterically hindered alkenes experience a change in regioselectivity and form

  羧酸根基团在生物活性分子中无处不在。由石油原料合成羧酸盐需要一系列氧化反应。CO 2代表了廉价且可持续的预氧化C1源。在这里，我们描述了一种简单，选择性和温和的方法，用于从1,6-和1,7-烯键和CO 2构造（杂）环α，β-不饱和羧酸。末端1,7-烯炔和位阻链烯烃的区域选择性发生变化，并形成未共轭的羧酸。还原环化的机理研究提出了一种氢化物插入途径，解释了空间效应引起的区域选择性的变化，并将这项工作与以前涉及CO 2的反应区分开来。
• Cyclization reactions of molybdenum and chromium carbene complexes with 1,6- and 1,7-enynes: effect of tether length and composition
  作者：Daniel F. Harvey、Kevin P. Lund、David A. Neil

  DOI：10.1021/ja00048a012

  日期：1992.10

  It has been observed that the reaction of 1,6- and 1,7-enynes with pentacarbonyl(butylmethoxycarbene)molybdenum(0) (18) produces vinylcyclopropanes in good to excellent yield. A systematic investigation into the factors which govern the success of these cyclizations has been performed. Chromium carbene complexes also lead to the formation of vinylcyclopropanes but in significantly lower yields. When

  已经观察到，1,6-和1,7-烯炔与五羰基（丁基甲氧基卡宾）钼（0）（18）的反应以良好至极好的产率产生乙烯基环丙烷。已经对控制这些环化成功的因素进行了系统调查。铬卡宾配合物也会导致乙烯基环丙烷的形成，但产率明显较低。当不遵循乙烯基环丙烷的途径时，会获得许多其他不同类型的产品。讨论和比较了导致这些不同产品的途径