2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinecarboxylic acid | 79250-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-oxo-1,2-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 79250-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: XKEFCGITMCVJGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinecarboxylic acid 在 吡啶 、 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-izoxazolidinemethanol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)羟胺 在 palladium on activated charcoal Ventron 50percent sodium hydride-oil dispersion 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2

文献信息

• 5-Isothiazolidinonyl and 5-isoxazolidinonyl radicals
  作者：Jack E. Baldwin、Athelstan L.J. Beckwith、Anthony P. Davis、Garry Procter、Kevin A. Singleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97977-3

  日期：——

  5-isothiazolidinonyl radical (6) to a β-lactam. However, generation of the model radicals (13 and 20) did not lead to β-lactams. The analogous reaction of a 5-isoxazolidinonyl radical is the basis for a potential synthesis of clavulanic acid, but again the rearrangement was not observed in the model radical (24).

  青霉素生物合成的可能机制涉及将5-异噻唑烷酮基（6）重排为β-内酰胺。然而，模型自由基（13和20）的产生并未导致β-内酰胺。5-异恶唑烷二酮基团的类似反应是潜在合成棒酸的基础，但再次在模型基团中未观察到重排（24）。