2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinemethanol | 104754-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinemethanol
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2-oxazolidin-3-one
• CAS: 104754-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: CCQJTYRDGGRLQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinemethanol 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)羟胺 在 palladium on activated charcoal Ventron 50percent sodium hydride-oil dispersion 、 三氟化硼 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2