(+/-)-2,3,3-trimethyl-1-phenylbutan-1-one | 57847-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,3,3-trimethyl-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2,3,3-trimethyl-butan-1-one；1-phenyl-2,3,3-trimethyl-1-butanone；2,3,3-trimethyl-1-phenylbutan-1-one；2,3,3-trimethylbutyrophenone；1-Phenyl-2,3,3-trimethylbutanon-(1)
• CAS: 57847-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: XYXXPPYTLQWSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3,3-trimethyl-1-phenylbutan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,3-trimethyl-1-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ibarra, Carlos Alvarez; Perez-Ossorio, Rafael; Quiroga, Maria L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 101 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-chlorostyrene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (+/-)-2,3,3-trimethyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, Lucette; Poirier, Jean-Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 9-10, p. 297 - 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyzed Reactions of Enol Ethers with SN1 Active Groups: A Novel Method for the Preparation ofα-Alkylated Ketones
  作者：Andreas Gansäuer、Doris Fielenbach、Christoph Stock、Daniel Geich-Gimbel

  DOI：10.1002/adsc.200303059

  日期：2003.8

  alkoxyalkylations, and aldehyde enolate allylations proceeding with low catalyst loading (0.1 mol %–5 mol %) is described. The reactions are complete within short times and can even be performed without solvent and under ambient conditions. The mechanism of the reaction was investigated by deuterium labeling and cross-over studies.

  描述了在低催化剂载量（0.1 mol％-5 mol％）下进行的叔烷基化，烷氧基烷基化和醛烯丙基烯丙基化的性能。反应在短时间内即可完成，甚至可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。通过氘标记和交叉研究研究了反应的机理。
• Chiral α-Branched Benzylic Carbocations:  Diastereoselective Intermolecular Reactions with Arene Nucleophiles and NMR Spectroscopic Studies
  作者：Friedrich Mühlthau、Daniel Stadler、Alain Goeppert、George A. Olah、G. K. Surya Prakash、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja062102g

  日期：2006.8.1

  significant racemization was observed (94% ee --> 92% ee). The reactions proceed stereoconvergently as demonstrated by the conversion of the separated diastereoisomers syn-1a and anti-1a in separate reactions to the same product syn-11 (d.r. = 97/3). Further evidence for long-lived chiral benzylic carbocations as reaction intermediates was obtained from NMR studies in superacidic medium. The chiral cation

  制备手性苄醇 1-6 并在酸性介质中与各种芳烃亲核试剂进行 S(N)1 型置换反应。在优化条件下 (HBF(4).OEt(2), CH(2)Cl(2), -78 摄氏度 --> rt) 相应的 1,1-二芳基烷烃 11-18 和 20 以良好的化学产率获得(48-99%)。当底物在亲电碳原子的 α 位具有立体碳中心 -CHtBuMe 时，反应的面部非对映选择性很高（dr = 91/9-97/3）。如果起始材料是对映体纯的，则没有观察到显着的外消旋化（94% ee --> 92% ee）。如分离的非对映异构体syn-1a 和anti-1a 在单独反应中转化为相同产物syn-11 (dr = 97/3) 所证明的，反应立体会聚地进行。从超酸性介质中的 NMR 研究中获得了长寿命手性苄型碳正离子作为反应中间体的进一步证据。手性阳离子 24 生成 SO(2)ClF 作为溶剂在 -70 摄氏度使用 SbF(5)
• The reaction of carbanions with -Butyl radicals
  作者：Glen A. Russell、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97189-3

  日期：1985.1

  The SRN1 free radical chain reaction of Me3CHgCl with nitronate (−O2NC(R1)(R2)) and phenone enolate (PHC(0−)C(R1)(R2)) anions yields the C-alkylation products (Me3CC(R1)(R2)N02, PhCOC(R1)(R2)CMe3). Competitive reactions between pairs of anions demonstrate that as the basicity of the anion increases the reactivity toward Me3C at first increases and then decreases. An inverted reactivity order is also

  在S RN的Me 1自由基链式反应3 CHgCl与氮酸盐（- Ö 2 NC（R 1）（R 2））和苯酮的烯醇化物（PHC（0 -）C（R 1）（R 2））阴离子产生C-烷基化产物（Me 3 CC（R 1）（R 2）NO 2，PhCOC（R 1）（R 2）CMe 3）。阴离子对之间的竞争性反应表明，随着阴离子的碱性增加，其对Me 3的反应性C首先增加，然后减少。与苯基乙腈阴离子也观察到相反的反应顺序。在早期过渡态反应中，-丁基自由基的亲核特性显然通过过渡态来控制反应性，该过渡态涉及电子从自由基转移至共振稳定阴离子的LUMO。
• Penicinotam derivative, preparation method and use thereof
  申请人：OCEAN UNIVERSITY OF CHINA

  公开号：US11040028B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Provided are penicinotam derivatives, a tautomer, a stereoisomer, a racemate, a nonequal mixture of enantiomers, a geometric isomer, a solvate, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and a pharmaceutical composition comprising the derivatives. Also provided herein is use of the derivatives and the pharmaceutical compositions in treating diseases caused by inflammation, immune system disorders.

  本文提供了青霉胺衍生物、同分异构体、立体异构体、外消旋体、对映体的非等价混合物、几何异构体、溶液、其药学上可接受的盐或原药，以及包含这些衍生物的药物组合物。本文还提供了这些衍生物和药物组合物在治疗炎症引起的疾病、免疫系统疾病中的用途。
• The preparation of hindered cuprates from aldehyde tosylhydrazones
  作者：Steven H. Bertz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77432-6

  日期：1980.1