1-phenyl-2-o-tolyloxy-ethanone | 19514-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-o-tolyloxy-ethanone
• 英文别名: ω-(2-Methyl-phenoxy)-acetophenon；1-Phenyl-2-o-tolyloxy-aethanon；alpha-(2-methylphenoxy)acetophenone；2-(2-Methylphenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 19514-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD12564462
• 分子量: 226.275
• InChiKey: HXLGVSHVMYHDEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  372.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-o-tolyloxy-ethanone 在 PPA 作用下， 生成 7-methyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  159.环脱水过程。第一部分：通过ω-芳氧基苯乙酮环化形成的苯并呋喃衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000822
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-o-tolyloxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  美西美汀及其类似物在冠醚基手性固定相上的液相色谱拆分

  摘要：

  一种有效的IB类抗心律失常药美西律及其类似物在三种基于冠醚的手性固定相（CSP）上分离，其中一种（CSP 1）基于（+）-（18-crown-6）- 2,3,11,12-四羧酸和另外两种（CSP 2和CSP 3）基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-crown-6。美西律汀在CSP 1和CSP 3上的拆分度（R S）大于1.00，在二氧化硅表面上含有残留的保护硅烷醇基团的正辛基，但在CSP 2上的拆分度（R S）小于1.00。在三种CSP的手性中心拆分含美西律汀类似物的色谱行为，在很大程度上取决于分析物的苯氧基。即，即使手性识别效率随CSP的不同而不同，包含2,6-二甲基苯氧基，3,4-二甲基苯氧基，3-甲基苯氧基，4-甲基苯氧基和简单的苯氧基的美西律类似物在三个CSP上也能很好地拆分。但是，含2-甲基苯氧基的美西律类似物根本不被溶解或仅被轻微溶解。在这三种CSP中，发现CSP

  DOI：

  10.1002/chir.22318

文献信息

• Pyridopyrimidine protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：Berthel Joseph Steven

  公开号：US20070021445A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention comprises pyridopyrimidinediamine compounds of the general formula I: The compounds of the present invention are potent inhibitors of PTP1B. Accordingly, the invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related diseases.

  本发明包括一般式I的吡啶吡嘧啶二胺化合物： 本发明的化合物是PTP1B的有效抑制剂。因此，该发明还涵盖了制药组合物和治疗或预防PTP-1B介导的疾病，包括糖尿病、肥胖和与糖尿病相关的疾病的方法。
• Three-step synthesis of an array of substituted benzofurans using polymer-supported reagents
  作者：Jörg Habermann、Steven V. Ley、René Smits

  DOI：10.1039/a904384e

  日期：——

  achieved by the bromination of acetophenones to α-bromoacetophenones by polymer-supported pyridinium bromide perbromide (PSPBP). The subsequent clean substitution of the obtained bromides by phenols using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD-P) and cyclodehydration of the resulting α-phenoxyacetophenones using Amberlyst 15, affords pure products without the need for any chromatographic purification

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。
• Anti-microbial alkyl substituted-2-nitro-3-phenylbenzofurans
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04141990A1

  公开（公告）日：1979-02-27

  Methyl-substituted-2-nitro-3-phenylbenzofurans are prepared from methyl-substituted-3-phenylbenzofurans and are found to be useful antimicrobial agents.

  甲基取代的2-硝基-3-苯基苯并呋喃是从甲基取代的3-苯基苯并呋喃制备而成的，被发现是有用的抗微生物剂。
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• A Practical and Efficient Route for the Highly Enantioselective Synthesis of Mexiletine Analogues and Novel β-Thiophenoxy and Pyridyl Ethers
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa

  DOI：10.1021/jo801181d

  日期：2008.9.1

  A practical and efficient procedure for the enantioselective synthesis of mexiletine analogues with use of 10% of spiroborate ester 6 as chirality transfer agent is presented. A variety of mexiletine analogues were prepared in good yield with excellent enantioselectivities (91−97% ee) from readily available starting materials. The developed methodology was also successfully applied for the synthesis

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。