[2]naphthyloxy-acetaldehyde diethylacetal | 117516-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2]naphthyloxy-acetaldehyde diethylacetal
• 英文别名: [2]Naphthyloxy-acetaldehyd-diaethylacetal；Glykolaldehyd-β-naphthylaether-diaethylacetal；β-Naphthoxyacetaldehyd-diaethylacetal；2-(2,2-Diethoxyethoxy)naphthalene
• CAS: 117516-71-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• mdl: MFCD19507724
• 分子量: 260.333
• InChiKey: XHXPYFIUFVCIKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2]naphthyloxy-acetaldehyde diethylacetal 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 苯并[e][1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Stoermer, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1701,1710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 氯乙醛缩二乙醇 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 [2]naphthyloxy-acetaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Stoermer, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1701,1710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalytic Strategy for Highly Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of 2,3‐Dihydrobenzofuran‐Based Tricyclic Scaffolds
  作者：David A. Vargas、Rahul L. Khade、Yong Zhang、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201903455

  日期：2019.7.22

  This information was leveraged to implement a highly stereoselective route to a drug molecule and a tricyclic scaffold featuring five stereogenic centers via a single‐enzyme transformation. This work expands the biocatalytic toolbox for asymmetric C–C bond transformations and should prove useful for further development of metalloprotein catalysts for abiotic carbene transfer reactions.

  2,3-二氢苯并呋喃是许多天然和合成生物活性分子中的关键药效​​团。此处报道了一种生物催化策略，用于以高对映体纯度（> 99.9％de和ee），高收率和制备规模通过对苯并呋喃环丙烷化与工程化的肌球蛋白的合成，对立体化学丰富的2,3-二氢苯并呋喃进行高度非对映体和对映体选择性的构建。计算和结构反应性研究提供了对该反应机理的见解，从而使立体化学模型得以完善，该模型可以合理化生物催化剂的高立体选择性。该信息可用于通过单一酶转化实现对药物分子和具有五个立体生成中心的三环支架的高度立体选择性途径。
• Enantioselective Friedel‐Crafts Reaction of ortho‐Alkynylnaphthols with Naphthofurans: Synthesis of Polysubstituted Axially Chiral Styrenes
  作者：Wenxuan Zhang、Jiaying Sun、Daoshan Yang、Ran Song、Wen Si、Jian Lv

  DOI：10.1002/adsc.202400251

  日期：2024.6.18

  Herein, we report a chiral Brønsted acid‐catalyzed enantioselective Friedel‐Crafts reaction of ortho‐alkynylnaphthols with various naphthofurans, realizing the asymmetric synthesis of axially chiral styrenes with naphthofurans in 67 to 93% yield and with 34 to 96% ee.

  在此，我们报道了邻炔基萘酚与各种萘并呋喃的手性布朗斯台德酸催化对映选择性弗里德尔-克来福特反应，实现了轴向手性苯乙烯与萘并呋喃的不对称合成，产率为 67% 至 93%，ee 为 34% 至 96%。
• Stoermer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 312, p. 332
  作者：Stoermer

  DOI：——

  日期：——
• A Pincer Ruthenium Complex for Regioselective C–H Silylation of Heteroarenes
  作者：Huaquan Fang、Le Guo、Yuxuan Zhang、Wubing Yao、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02857

  日期：2016.11.4

  A pincer Ru(II) catalyst for the highly efficient undirected silylation of O- and S-heteroarenes with (TMSO)(2)MeSiH and Et3SiH is described, producing heteroarylsilanes with exclusive C2-regioselectivity, good functional group tolerance, and high turnover numbers (up to 1960). The synthetic utility of the silylated products is demonstrated by Pd-catalyzed Hiyama-Denmark cross-coupling under mild conditions. One-pot, two-step silylation and coupling procedures have been also developed.
• Julia; Tchernoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 474,477
  作者：Julia、Tchernoff

  DOI：——

  日期：——