octadecane-9,10-dione | 18229-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octadecane-9,10-dione
• 英文别名: dioctyl ethanedione；9,10-Octadecanedione
• CAS: 18229-30-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: YSDLVQIOIXINJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  357.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadecane-9,10-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 4-[8-[2-[8-[2-[8-(3-Hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-2,3-dioctylquinoxalin-5-yl]ethynyl]-2,3-dioctylquinoxalin-5-yl]ethynyl]-2,3-dioctylquinoxalin-5-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Oligo(quinoxalineethynylene)s: synthesis, properties, and Ag⁺-mediated complanation

  摘要：

  我们合成了一系列具有 n 型半导电特性的低聚（喹喔啉乙烯），并在其溶液中加入 Ag+，由于 Ag+-N 配位，这些低聚（喹喔啉乙烯）的骨架呈现共面构象。

  DOI：

  10.1039/c0cc03501g
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基十八烷-9-酮 在 bismuth(III) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到octadecane-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. VI. Preparation of Benzoins and Acyloins by Condensation of Aldehydes Catalyzed by Azolium Salts.

  摘要：

  苯偶姻 4（在 1- 和 2-位置上带有芳基取代的 2-羟基乙酮）通过使用少量的唑盐 1 和 2 作为催化剂，由芳香醛 3 的自缩合反应高效制备得到。1,3-二甲基苯并咪唑碘盐（2）是制备乙偶姻 6（在 1- 和 2-位置上带有烷基取代的 2-羟基乙酮）的有效催化剂，通过脂肪醛 5 的自缩合反应实现。另一方面，使用 1,3-二甲基咪唑碘盐（1）催化己醛（5d）的缩合反应未能得到乙偶姻 6d，而是得到了醛醇型缩合产物 8d。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2633

文献信息

• Homogeneous and heterogeneous catalytic (dehydrogenative) oxidation of oleochemical 1,2-diols to α-hydroxyketones
  作者：Nam Duc Vu、Boris Guicheret、Nicolas Duguet、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c7gc00867h

  日期：——

  been studied by dehydrogenation using a range of heterogeneous catalysts under solvent-free conditions at high temperatures (160–180 °C). Dehydrogenation using activated Ru/C under vacuum provided α-hydroxyketone with 93% conversion and 82% GC yield. The optimized conditions were applied to a range of oleochemical diols, including a vegetable oil derivative, to obtain the corresponding α-hydroxyketones

  本文中，使用均相和非均相系统研究了由相应的1,2-二醇制备油酸甲酯α-羟基酮。使用Pd（OAc）2的均质条件首先在温和的条件下（MeOH，50°C）使用氧气作为唯一的氧化剂开发α-新鸟嘌呤复合物。在这些条件下，二醇的转化率达到95％，并且以97％的选择性获得α-羟基酮。在高温（160–180°C）下，在无溶剂条件下，使用多种均相催化剂进行脱氢反应，也研究了获得α-羟基酮的途径。在真空下使用活化的Ru / C进行脱氢，制得的α-羟基酮的转化率为93％，GC收率为82％。将优化的条件应用于一系列油脂化学二醇（包括植物油衍生物），以获得具有高达74％分离产率的相应α-羟基酮。
• Long-chain acyloins and vicinal diketones
  作者：D. E. Ames、G. Hall、B. T. Warren

  DOI：10.1039/j39680002617

  日期：——

  Several methods for the preparation of long-chain vicinal diketones are examined. The acyloin condensation, followed by oxidation, provides an excellent route to symmetrical compounds but is not satisfactory for unsymmetrical diketones. The latter are prepared (i) from dialkylacetylenes by semihydrogenation, hydroxylation, and oxidation with aqueous N-bromosuccinimide; and (ii) from an α-acetoxy-acid

  研究了制备长链邻二酮的几种方法。酰基转移酶缩合，然后进行氧化，提供了一种制备对称化合物的极佳途径，但对于不对称二酮而言并不令人满意。后者由（i）由二烷基乙炔经半氢化，羟基化和用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化而制得；（ii）由α-乙酰氧基酰氯和双四氢吡喃基或二苄基烷基丙二酸酯的钠衍生物衍生，然后除去保护基并脱羧得到α-乙酰氧基-酮，然后将其水解和氧化。
• Palladium-catalyzed reactions of acylzirconocene chloride with organic halides
  作者：Yuji Hanzawa、Nobuhito Tabuchi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01287-8

  日期：1998.8

  Palladium-catalyzed reactions of nonanoylzirconocene chloride 1 with aryl halide, acid halides, and allylic halides gave the acylated compounds through a nucleophilic attack of an “unmasked” acyl anion in fair to excellent yields. In an analogous way, allylic acetate gave an acyl substituted product through the reaction of 1.

  钯催化的壬酰基锆茂金属氯化物1与芳基卤化物，酰基卤和烯丙基卤化物的反应，通过“未掩盖的”酰基阴离子的亲核攻击，以合理的产率获得了酰化的化合物。以类似的方式，乙酸烯丙酯通过1的反应得到酰基取代的产物。
• Alternating quinoxaline/oligothiophene copolymers—synthesis and unexpected absorption properties
  作者：Argiri Tsami、Torsten W. Bünnagel、Tony Farrell、Markus Scharber、Stelios A. Choulis、Christoph J. Brabec、Ullrich Scherf

  DOI：10.1039/b700271h

  日期：——

  The optical and electronic properties of novel, alternating quinoxaline/oligothiophene donor–acceptor copolymers show an unexpected independence of absorption and photoluminescence, as well as of the HOMO/LUMO energy levels, on the length of the oligothiophene segments in the copolymer main chain.

  新型交替喹啉/寡聚噻吩供体–受体共聚物的光学和电子性质显示出吸收和光致发光，以及HOMO/LUMO能级对共聚物主链中寡聚噻吩段长度的意外独立性。
• Conjugated polymer containing dithienopyrrole-quinoxaline, preparation method and uses thereof
  申请人：Zhou Mingjie

  公开号：US08853348B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  A conjugated polymer containing dithienopyrrole-quinoxaline, the preparation method and uses thereof are provided. The structural formula of the polymer is general formula (I) as follows: wherein, x+y=1, 0

  提供含有二噁吩吡喃喹啉的共轭聚合物，以及其制备方法和用途。该聚合物的结构式为通用式(I)，其中，x+y=1，0