1-benzoyl-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyanocyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyanocyclopropane
• 英文别名: 2alpha-Benzoyl-3alpha-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile；(2R,3R)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O
• 分子量: 351.202
• InChiKey: JBMKNICESCIWEV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyanocyclopropane 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由2-芳基-3-苯甲酰基-1,1-环丙烷二腈和肼合成5-芳基-3-苯基吡唑的新方法

  摘要：

  实现了合成5-芳基-3-苯基吡唑的新方法。2-芳基-3-苯甲酰基-1，1-环丙烷二腈与肼的区域选择性开环反应在所述方法中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430237
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-2-phenylethyl)triphenylarsonium bromide 、 2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-benzoyl-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyanocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  KF·2H2O存在下顺式-1-芳基-2-苯甲酰基-3,3-二氰基环丙烷的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 KF·2H2O 是合成顺-1,2-环丙烷与砷盐和烯烃的高效碱。该工艺的优点是反应条件温和、后处理容易、收率高、立体选择性高。

  DOI：

  10.1081/scc-200032500

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>‐1‐Aryl‐2‐benzoyl‐3,3‐dicyanocyclopropanes in the Presence of KF·2H₂O
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Weiyu Ding、Yu Wang、Lilin Wang

  DOI：10.1081/scc-200032500

  日期：2004.1.1

  Abstract KF · 2H2O was found to be a highly efficient base for synthesis of cis‐1,2‐cyclopropanes with arsonium salt and olefins. The advantages of the process are mild reaction condition, easy workup, excellent yields, and high stereoselectivity.

  摘要 KF·2H2O 是合成顺-1,2-环丙烷与砷盐和烯烃的高效碱。该工艺的优点是反应条件温和、后处理容易、收率高、立体选择性高。
• Highly Stereoselective Cyclopropanation of Olefins Catalyzed by a Novel<i>C</i>₃-Symmetric Arsine
  作者：Changqing Wang、Yanping Yi、Daoan Xiao、Rong Zhou、Hui Liang、Guangquan Mei

  DOI：10.1080/00397911.2013.817018

  日期：2014.2.16

  A novel C-3-symmetric arsine was employed in the one-pot cyclopropanation of olefins with carbonyl-stabilized arsonium ylides formed in situ from phenacyl bromide in the presence of NaHCO3. This new arsine demonstrates good stereoselectivity and activity in the one-pot cyclopropanation of arylidenemalononitrile. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• A novel synthesis of 5-aryl-3-phenylpyrazole from 2-aryl-3-benzoyl-1,1-cyclopropanedicarbonitrile and hydrazine
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Yu Wang、Weiyu Ding

  DOI：10.1002/jhet.5570430237

  日期：2006.3

  A new process for synthesis of 5-aryl-3-phenylpyrazole is achieved. The regioselective ring-opening reaction of 2-aryl-3-benzoyl-1,1-cyclopropanedicarbonitrile with hydrazine plays a crucial role in the described process.

  实现了合成5-芳基-3-苯基吡唑的新方法。2-芳基-3-苯甲酰基-1，1-环丙烷二腈与肼的区域选择性开环反应在所述方法中起关键作用。
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>‐1‐Aryl‐2‐benzoyl‐3,3‐dicyanocyclopropanes in Water
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Yu Wang、Weiyu Ding

  DOI：10.1080/00397910500281176

  日期：2005.12.1

  Abstract The highly stereoselective preparation of cis‐1‐aryl‐2‐benzoyl‐3,3‐dicyanocyclopropanes with arsonium salt and olefin in water is described. It is simple, efficient, and environmentally benign.

  摘要 描述了以砷盐和烯烃在水中高度立体选择性地制备顺式-1-芳基-2-苯甲酰基-3,3-二氰基环丙烷。它简单、高效且环保。