2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• 化学式: C₁₁H₅ClN₂O₂
• 分子量: 232.626
• InChiKey: BUVZNSWLNKOAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 38.0h， 生成 methyl (5-cyano-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效和选择性的a基双环因子Xa抑制剂。

  摘要：

  血栓性疾病是死亡和发病的主要原因。Xa因子（fXa）在凝血级联反应中的正常稳态和异常血管内血栓形成的调节中起着至关重要的作用。基于分子模型研究，已经设计并合成了一系列新的fXa抑制剂，这些抑制剂在P1位置掺入了酰胺基6，5-稠合的双环部分。结构活性关系（SAR）研究已导致选择性的纳摩尔fXa抑制剂。该系列中最有效的fXa抑制剂（72，SE170）具有有效的抑制常数（K（i）= 0.3 nM），对fXa的选择性是胰蛋白酶的350倍，并且在兔动脉硬化中也显示出良好的体内功效静脉血栓形成模型（ID（50）= 0.14 micromol / kg / h）。完成了与牛胰蛋白酶复合的X射线晶体结构72

  DOI：

  10.1021/jm000113t
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 草酰氯 生成 2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种有效的微波辅助合成新型罗丹宁衍生物作为潜在的 HIV-1 和 JSP-1 抑制剂

  摘要：

  ( Z )-5-(2-(1 H -Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one ( 7a – q ) 衍生物已通过缩合反应合成3-苯基-2-硫代噻唑烷-4-酮（3a - h）与适当取代的2-（1H-吲哚-3-基）-2-氧代乙醛（6a - d）在微波条件下。thioxothiazolidine-4-ones 是由相应的芳香胺 ( 1a - e ) 和二-(羧甲基)-三硫代羰基 ( 2 ) 制备的。醛 ( 6a – h)使用 HSnBu 3由相应的酰氯 ( 5a – d ) 合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.114

文献信息

• Facile synthesis of biologically important indole based quinoxalines
  作者：Sukanta Kamila、Haribabu Ankati、Edward R. Biehl

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.907

  日期：——

  2-phenylenediamine with a variety of indole based aldehydes, prepared from the corresponding acid chloride in presence of HSnBu3, furnishes (1H-indol-3-yl)quinoxalines. In addition, 1,2-phenylenediamines substituted with a strong electron-withdrawing group at the para position, provides 6-substituted (1H-indol-3-yl)quinoxalines. Several biologically important quinoxalines were prepared in the same way. The

  1,2-苯二胺与各种吲哚基醛的缩合，由相应的酰氯在 HSnBu3 存在下制备，提供 (1H-indol-3-yl) 喹喔啉。此外，在对位被强吸电子基团取代的 1,2-苯二胺提供 6-取代的 (1H-indol-3-yl) 喹喔啉。几种生物学上重要的喹喔啉以相同的方式制备。在所有情况下，产量都从好到极好。然而，被弱给电子甲基取代的 1,2-苯二胺得到 (1H-indol-3-yl)quinoxaline 的 6-甲基和 7-甲基异构体的不可分离的混合物。所有化合物均通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 IR 光谱进行表征。
• [EN] INHIBITORS OF THE INTERACTION BETWEEN MDM2 AND P53<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION ENTRE MDM2 ET P53
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006032631A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention provides compounds of formula (I), their use as an inhibitor of a p53-MDM2 interaction as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds of formula (I) wherein n, m, p, s, t, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, Y, Q and Z have defined meanings.

  本发明提供了式（I）的化合物，其用作p53-MDM2相互作用的抑制剂，以及包含所述式（I）的化合物的药物组合物，其中n、m、p、s、t、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、Y、Q和Z具有定义的含义。
• 一种吲哚氧乙酰胺类衍生物、包含其的药物组合物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115974849A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明提供一种吲哚氧乙酰胺类衍生物、包含其的药物组合物及其应用，吲哚氧乙酰胺类衍生物具有如式（Ⅰ）所示的化合物、其药学上可接受的盐或其溶剂化物， 式（Ⅰ）吲哚氧乙酰胺类衍生物具有B3GAT3抑制活性，对于治疗肝癌具有重要的应用价值。
• Exploration of the antibiotic potentiating activity of indolglyoxylpolyamines
  作者：Melissa M. Cadelis、Elliot I.W. Pike、Weirong Kang、Zimei Wu、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Marine Blanchet、Nicolas Vidal、Jean Michel Brunel、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111708

  日期：2019.12

  A series of substituted di-indolglyoxylamido-spermine analogues were prepared and evaluated for intrinsic antimicrobial properties and the ability to enhance antibiotic action. As a compound class, intrinsic activity was typically observed towards Gram-positive bacteria and the fungus Cryptococcus neoformans, with notable exceptions being the 5-bromo- and 6-chloro-indole analogues which also exhibited modest activity (MIC 34-50 mu M) towards the Gram-negative bacteria Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae. Several analogues enhanced the activity of doxycycline towards the Gram-negative bacteria Pseudomonas aeruginosa, E. coli, K. pneumoniae and Acinetobacter baumannii. Of particular note was the identification of five antibiotic enhancing analogues (5-Br, 7-F, 5-Me, 7-Me, 7-Me) which also exhibited low to no cytotoxicity and red blood cell haemolytic properties. The mechanisms of action of the 5-Br and 7-F analogues were attributed to the ability to disrupt the integrity of, and depolarize, bacterial membranes. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Novel and potent oxazolidinone antibacterials featuring 3-indolylglyoxamide substituents
  作者：Mohamed Takhi、Gurpreet Singh、C. Murugan、Nirvesh Thaplyyal、Soma Maitra、K.M. Bhaskarreddy、P.V.S. Amarnath、Arundhuti Mallik、T. Harisudan、Ravi Kumar Trivedi、K. Sreenivas、N. Selvakumar、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.043

  日期：2008.9

  Novel oxazolidinone antibacterials bearing a variety of 3-indolylglyoxamide substituents have been explored in an effort to improve the spectrum and potency of this class of agents. A subclass of this series was also made with the diversity at C-5 terminus. These derivatives have been screened against a panel of clinically relevant Gram-positive pathogens and fastidious Gram-negative organisms. Several analogs in this series were identified with in vitro activity superior to linezolid ( MIC = 0.25-2 mu g/ mL). Compounds 10a, 10c, 10e and 10f displayed activity against linezolid resistant Gram-positive organisms (MIC = 2-4 mu g/ mL). Selected oxazolidinones were evaluated for in vivo efficacy against a mouse systemic infection model. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.