5-phenylimidazo[2,1-b]thiazole | 121953-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 5-Phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 121953-31-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: MNSSELMYIOTNPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylimidazo[2,1-b]thiazole 、 乙二胺氯化铂(II) 、 silver nitrate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 chloro(ethylenediamine)(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole-N(7))platinum(II) nitrate 、 silver(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  Chloro(ethylenediamine)(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole-N7)platinum(II) Nitrate

  摘要：

  Platination of 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole at the imidazole N atom to give chloro(ethylenediamine)(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole) platinum(II) nitrate, [PtCl-(C2H8N2)(C11H8N2S)]NO3 , is accompanied by a rotation of 49.3(8)degrees of the phenyl ring and a loss of extended conjugation in the normally planar 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole molecule.

  DOI：

  10.1107/s0108270195010067
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Hopkinson, Christopher P.; Meakins, G. Denis; Purcell, Robert J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 6, p. 1218 - 1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DABCO catalyzed highly regioselective synthesis of fused imidazo-heterocycles in aqueous medium
  作者：Vikas M. Bangade、B. Chennakesava Reddy、Pramod B. Thakur、B. Madhu Babu、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.123

  日期：2013.8

  efficient regioselective synthesis of 3-aryl imidazo[1,2-a]pyridines, 5-aryl imidazo[2,1-b]thiazoles, and 3-aryl benzo[d]imidazo[2,1-b][1,3]thiazoles is described by the reaction of phenacyl bromide with heterocyclic amine in the presence of DABCO under aqueous medium. The method is applicable for a variety of substituted phenacyl bromides as well as 2-amino-heterocycles. An aqueous reaction medium, regioselectivity

  有效的区域选择性合成3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶，5-芳基咪唑并[2,1- b ]噻唑和3-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ] [1， 3]噻唑的描述是在水介质中在DABCO存在下，苯甲酰溴与杂环胺反应。该方法适用于各种取代的苯甲酰溴以及2-氨基杂环。水性反应介质，区域选择性，温和的反应条件和高产率的产物是该方案的重要特征。
• Metal-free, base catalyzed oxidative amination and denitration reaction: Regioselective synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Elango Sankari Devi、Anitha Alanthadka、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、Chockalingam Uma Maheswari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.024

  日期：2018.9

  metal-free, regioselective strategy for the synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines from β-nitrostyrenes and 2-aminopyridines using triethylamine as the catalyst and H2O2 (30% aq.) as the oxidant is reported. The use of an inexpensive base and facile reaction conditions make this strategy a practical alternative for the synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines.

  使用三乙胺作为催化剂，以H 2 O 2（30％水溶液）为氧化剂，从金属上合成β-硝基苯乙烯和2-氨基吡啶的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的无金属区域选择性策略是报告。使用廉价的碱和容易的反应条件使该策略成为合成3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的实用替代方法。