乙二胺氯化铂(II) | 14096-51-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 乙二胺氯化铂(II)
• 中文别名: 二氯化乙二胺铂；顺式-二氯(乙二胺)合铂(Ⅱ)；二氯乙二胺合铂；顺式-二氯(乙二胺)合铂(II)；顺式-二氯(乙二胺)合铂；顺式-二氯(乙二胺)-合铂(II)；乙二胺氯化铂
• 英文名称: dichloro(ethylenediamine)platinum(II)
• 英文别名: [Pt(en)Cl2]；[Pt(ethylenediamine)Cl2]；[PtCl₂(en)]；[PtCl₂(ethane-1,2-diamine)]；PtCl2(ethylenediamine)；(SP-4-2)-dichlorido(ethane-1,2-diamine)platinum(II)；dichlorido(ethylenediamine)platinum(II)；[Pt(ethane-1,2-diamine)Cl2]；Dtxcid5032361；ethane-1,2-diamine;platinum(2+);dichloride
• CAS: 14096-51-6
• 化学式: C₂H₈Cl₂N₂Pt
• 分子量: 326.085
• InChiKey: LMABILRJNNFCPG-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 沸点：
  -37.7°C
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.002 mg/m3NIOSH: IDLH 4 mg/m3; TWA 0.002 mg/m3
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应避免接触氧化物和酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TP2497100
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

制备方法与用途

理化性质

乙二胺氯化铂，又称二氯一乙二胺合铂或二氯乙二胺合铂，是一种黄色针状晶体。它难溶于水且不溶于乙醇，但1克可溶于115毫升热水中。在过量的氨水或过量的乙二胺溶液中会发生络合反应而溶解。工业上常用作催化剂前驱体，同时也用作电镀主盐添加和某些抗癌药铂化合物的起始反应物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺氯化铂(II) 在 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-Pt(ethylenediamine)nitrate-chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING CELL TARGETING CONJUGATES, AND THE COMPLEXES OBTAINED
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CONJUGUÉS DE CIBLAGE CELLULAIRE, ET LES COMPLEXES OBTENUS

  摘要：

  公开号：

  WO2013103301A3
• 作为产物：
  描述：

  (ethylenediamine)((methylsulfinyl)acetato)platinum(II) nitrate 在 NaCl 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 乙二胺氯化铂(II)
  参考文献：
  名称：

  Pasini, Alessandro; D'Alfonso, Giuseppe; Manzotti, Carla, Inorganic Chemistry, 1994, vol. 33, # 18, p. 4140 - 4148

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  水 在 乙二胺氯化铂(II) acetate buffer 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  拴系到顺式Pt（II）Cl2单元的三（2,2'-联吡啶）钌（II）衍生物的合成，表征和光氢演化性质：洞悉结构-活性关系。

  摘要：

  针对通式为[（bpy）2Ru（微桥）]的三种不同的Ru（II）Pt（II）二聚体，评估了光氢演化活性（增强光化学EDTA将水还原成分子氢的活性）。 ）PtCl2] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶;桥= 4,4'-双（N-（3-氨基丙基）氨基甲酰基）-2,2'-联吡啶（L1），2,3-bis（ 2-吡啶基）吡嗪（L2）和4,4'-双（N-（4-吡啶基）甲基氨基甲酰基）-2,2'-联吡啶（L3）; EDTA =乙二胺四乙酸二钠盐）。合成并表征了一种新的Ru（II）Pt（II）络合物[（bpy）2Ru（micro-L3）PtCl2] 2+。证实了所有三种化合物对光化学氢气的产生均无效。在每种情况下，均使用350W Xe灯在Ar气氛下将含有Ru（II）Pt（II）二聚体和EDTA的醋酸盐缓冲溶液（pH = 5）进行光解，在此期间，通过气相色谱分析析出的H 2的量。通过向上述光解溶液中加入[Ru（bpy）3]

  DOI：

  10.1039/b617617h

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• Molecular interaction fields vs. quantum-mechanical-based descriptors in the modelling of lipophilicity of platinum(<scp>iv</scp>) complexes
  作者：Giuseppe Ermondi、Giulia Caron、Mauro Ravera、Elisabetta Gabano、Sabrina Bianco、James A. Platts、Domenico Osella

  DOI：10.1039/c2dt32360e

  日期：——

  We report QSAR calculations using VolSurf descriptors to model the lipophilicity of 53 Pt(IV) complexes with a diverse range of axial and equatorial ligands. Lipophilicity is measured using an efficient HPLC method. Previous models based on a subset of these data are shown to be inadequate, due to incompatibility of whole molecule descriptors between carboxylato and hydroxido ligands. Instead, the interaction surfaces of complexes with various probes are used as independent descriptors. Partial least squares modelling using three latent variables results in an accurate (R2 = 0.92) and robust model (Q2 = 0.87) of lipophilicity, that moreover highlights the importance of size and hydrophobicity terms and the modest relevance of hydrogen bonding.

  我们使用VolSurf描述符进行定量结构-性质关系（QSAR）计算，以模拟53种具有多样轴向和赤道配体的Pt(IV)配合物的亲脂性。亲脂性采用高效液相色谱（HPLC）方法进行测量。基于这些数据子集的先前模型因羧酸根与羟基配体之间的全分子描述符不兼容而被证明是不充分的。相反，我们使用配合物与各种探针的相互作用表面作为独立描述符。采用包含三个潜变量的偏最小二乘建模法，我们得到了一个准确（R² = 0.92）且稳健（Q² = 0.87）的亲脂性模型，该模型进一步突显了尺寸和水合性质项的重要性以及氢键作用的适度相关性。
• New 2,2′:4,4″:4′,4′″-quaterpyridyl transition metal complexes
  作者：Paul de Wolf、Sarah L Heath、Jim A Thomas

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00370-0

  日期：2003.11

  4′″-quaterpyridyl ligand, with d6 ReI and d8 PdII and PtII metal centres has been investigated. This has lead to the synthesis, isolation and characterisation of seven new complexes. The UV–Vis absorption spectra of the new complexes are dominated by intraligand and charge transfer bands. While the d8 metal complexes are not emissive, the ReI complexes display broad unstructured luminescence that is

  研究了先前报道的2,2'：4,4''：4'，4'''-四吡啶基配体与d 6 Re I和d 8 Pd II和Pt II金属中心的反应。这导致了七个新复合物的合成，分离和表征。新配合物的UV-Vis吸收光谱主要受配体和电荷转移带的支配。尽管d 8金属配合物不发光，但Re I配合物显示出宽泛的非结构化发光，这与Re（d）→diimine（π*）流形的发射相一致。电化学研究表明d 8金属配合物和Re I之一配合物仅显示基于不可逆配体的还原。但是，其余的另外两个Re I络合物则显示出化学不可逆的基于金属的氧化。考虑到配体的σ-和π-供体/受体特性，已使配合物的光物理和电化学性质合理化。
• Optically active complexes of Schiff bases. Part 6. Palladium(II) and platinum(II) complexes with quadridentate Schiff bases of salicylaldehyde
  作者：Edoardo Cesarotti、Alessandro Pasini、Renato Ugo

  DOI：10.1039/dt9810002147

  日期：——

  The synthesis and properties of palladium(II) and platinum(II) complexes with quadridentate Schiff bases derived from the condensation of salicylaldehyde and (R)-1,2-diamines are described. The ligand conformation of the platinum(II) complexes is discussed on the basis of the circular dichroism and the 1H n.m.r. spectra. The anomalous patterns of the circular dichroism spectra of palladium(II) derivatives

  描述了由水杨醛和（R）-1,2-二胺的缩合衍生的具有四齿Schiff碱的钯（II）和铂（II）配合物的合成和性能。在圆二色性和1 H nmr光谱的基础上讨论了铂（II）配合物的配体构象。还报道了钯（II）衍生物的圆二色性光谱的异常图案。
• A successful search for new, efficient, and silver-free manufacturing processes for key platinum(<scp>ii</scp>) intermediates applied in antibody–drug conjugate (ADC) production
  作者：Eugen Merkul、Niels J. Sijbrandi、Ibrahim Aydin、Joey A. Muns、Ruud J. R. W. Peters、Paul Laarhoven、Hendrik-Jan Houthoff、Guus A. M. S. van Dongen

  DOI：10.1039/c9gc03130h

  日期：——

  homologue iodide. This not only decisively improved the manufacturing process of the intermediate, but also was found to be key to a more efficient conjugation procedure, i.e. a subsequent step in which this intermediate is coupled to an antibody. The new process allowed upscaling to be readily realized and the desired intermediate was successfully manufactured on a multigram scale. The obtained Ag-free procedure

  开发了一种无银胺化程序，这里称为“络合物”，以获得一类带有有效载荷（例如诊断或治疗部分）的Pt（II）络合物。这些复合物是有效开发和生产基于新型Pt（II）接头技术的抗体-药物偶联物（ADC）的关键中间体。我们将这种金属-有机连接物称为[乙二胺铂（II）] 2+，“ Lx”®。当前，新开发的方法是对Pt-卤代配合物与银盐进行经典应用的活化反应，然后进行胺化的绿色替代方法。关键的发现是，经典工艺中的离去配体氯化物现在可以被其更高的同系物碘化物所取代。这不仅决定性地改善了中间体的生产工艺，而且被发现对于更有效的缀合过程（即该中间体与抗体偶联的后续步骤）的关键。新工艺可以轻松实现升级，并且所需的中间体已成功以克级制造。所获得的无银程序可以推广，并且有很大的潜力可用于其他Pt（II）非常重要的复合物，例如抗癌治疗剂。