(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl cinnamate
• 英文别名: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: DIEWFQJGRBXWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl cinnamate 在 硼酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 mono-cinnamoyl glycerol
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。1.烷氧基肉桂酸衍生物的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00175a010
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 丙酮缩甘油 在 水 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的需氧氧化双烯丙基CH氧化的烯烃：一种新颖，简单的路线，以生成α，β-不饱和酯。

  摘要：

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...

  DOI：

  10.1039/c5cc02277k

文献信息

• Studies of hypolipidemic agents. 1. Synthesis and hypolipidemic activities of alkoxycinnamic acid derivatives
  作者：Toshio Watanabe、Kimiaki Hayashi、Shigeki Yoshimatsu、Kazuo Sakai、Shigeyuki Takeyama、Kohki Takashima

  DOI：10.1021/jm00175a010

  日期：1980.1

  and their hypolipidemic activities were evaluated in a screening system with rats. Cinnamic acids, alpha-methylcinnamic acids, and their various esters with a higher p-alkoxy substituent were found to possess hypolipidemic activities higher than or comparable to that of clofibrate. The proper length (C12--C16) and the para position of the alkoxy substituent seem to be essential for activity. Chloroethyl

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。
• Palladium-catalyzed aerobic oxidative double allylic C–H oxygenation of alkenes: a novel and straightforward route to α,β-unsaturated esters
  作者：Wanfei Yang、Huoji Chen、Jianxiao Li、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02277k

  日期：——

  A mild tandem oxidative functionalization of allyl aromatic hydrocarbons was accomplished in the catalytic system of Pd(OAc)2/DMA under 1 atm O2. The green twofold C-O bond formation involving double allylic...

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...