2-(2-苯基乙炔基)喹啉 | 70437-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基乙炔基)喹啉
• 英文名称: 2-phenylethynylquinoline
• 英文别名: 2-(Phenylethynyl)Quinoline；2-(2-phenylethynyl)quinoline
• CAS: 70437-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: OLIGWEDUXXPBHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)喹啉 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(Z)-2-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.

  摘要：

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3554
• 作为产物：
  描述：

  2-(α,β-dibromo-phenethyl)-quinoline 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(2-苯基乙炔基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Kiprianow; Djadjuscha, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1708,1714; engl. Ausg. S. 1685, 1690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro‐Bicyclic Bisborane Catalysts for Metal‐Free Chemoselective and Enantioselective Hydrogenation of Quinolines
  作者：Xiang Li、Jun‐Jie Tian、Ning Liu、Xian‐Shuang Tu、Ning‐Ning Zeng、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201900907

  日期：2019.3.26

  A new series of spiro‐bicyclic bisborane catalysts has been prepared by means of hydroboration reactions of C2‐symmetric spiro‐bicyclic dienes with HB(C6F5)2 and HB(p‐C6F4H)2. When used for hydrogenation of quinolines, these catalysts give excellent yields and enantiomeric excesses, and show turnover numbers of up to 460. The most attractive feature of these metal‐free hydrogenation reactions was the

  通过C 2对称螺双环二烯与HB（C 6 F 5）2和HB（p C 6 F 4 H）2的硼氢化反应制备了一系列新的螺双环双硼烷催化剂。当用于喹啉加氢时，这些催化剂具有出色的收率和对映体过量，并且显示出高达460的周转率。这些无金属加氢反应的最吸引人的特点是宽泛的官能团耐受性，使该方法可与现有方法互补喹啉加氢的方法。
• Sonogashira cross-coupling reactions with heteroaryl halides in the presence of a tetraphosphine–palladium catalyst
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.044

  日期：2005.3

  Heteroaryl halides undergoes cross-couplings with alkynes in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst. A variety of heteroaryl halides such as pyridines, quinolines, a pyrimidine, an indole, a thiophene, or a thiazole have been used successfully. The reaction also tolerates several alkynes such as phenylacetylene and

  在[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷的存在下，杂芳基卤化物与炔烃进行交叉偶联，收率很高。已经成功地使用了各种杂芳基卤化物，例如吡啶，喹啉，嘧啶，吲哚，噻吩或噻唑。该反应还可以耐受几种炔烃，例如苯乙炔和一系列烷-1-炔醇。此外，该催化剂可在低负荷下与某些底物一起使用。
• Synthesis and characterization of propeller-shaped mono- to hexacationic quinolinium-substituted benzenes
  作者：Sviatoslav Batsyts、Eike G. Hübner、Jan C. Namyslo、Mimoza Gjikaj、Andreas Schmidt

  DOI：10.1039/c9ob00357f

  日期：——

  and -4-yl)benzenes. Restricted rotation of the 3-yl and 4-yl substituted derivatives is observed between the central core and the substituents, resulting in propeller-shaped molecules. Likewise, 1,2-diquinolinyl-3,4,5,6-tetraphenylbenzenes with 3-yl,3-yl and 3-yl,4-yl connectivity were prepared. As evidenced by NMR spectroscopy, they form two diasteromers due to their restricted rotation. A cobalt-catalyzed

  2-，3-和4-（苯基乙炔基）喹啉与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应产生了三个区域异构体2,3,4,5,6-五苯基-1-（喹啉-2-基，-3-基和- 4-基）苯。在中心核和取代基之间观察到3-基和4-基取代的衍生物的旋转受限，从而产生了螺旋桨状的分子。同样，制备了具有3-基，3-基和3-基，4-基连接性的1,2-二喹啉基-3,4,5,6-四苯基苯。NMR光谱证明，由于旋转受限，它们形成了两个非对映异构体。钴催化的2-（苯基乙炔基）喹啉的[2 + 2 + 2]-环三聚反应导致形成三苯基-2,4,6-和-3,5,6-三（喹啉-2-基）苯。将相同的反应应用于形成六（喹啉-3-基）苯的3，3'-乙炔-1,2-二基二喹啉。ñ-甲基化得到标题化合物。其中，描述了六阳离子六（N-甲基喹啉基-3-基）苯。立体化学方面主要通过NMR实验的结果来讨论。已对六价阳离子及其中性前体的最稳定构象和前沿轨道轮廓进行了DFT计算。
• 2-(Substituted ethynyl)quinoline Derivatives as mGLUr5 Antagonists
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US20140206876A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Provided is a 2-(substituted ethynyl)quinoline derivative having an mGluR5 antagonistic activity and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound of the present invention can be useful as a medicament for treating and preventing mGluR5 receptor-mediated diseases such as Alzheimer's disease, senile dementia, Parkinson's disease, L-DOPA-induced dyskinesia, Huntington's chorea, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, schizophrenia, anxiety disorder, depression, neuropathic pain, drug dependence, fragile X syndrome, autism, migraine and gastroesophageal reflux disease (GERD).

  提供的是一种具有mGluR5拮抗活性和其药用盐的2-(取代乙炔基)喹啉衍生物。本发明的化合物可用作治疗和预防mGluR5受体介导的疾病，如阿尔茨海默病、老年性痴呆、帕金森病、L-多巴诱导的运动障碍、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化、精神分裂症、焦虑症、抑郁症、神经病性疼痛、药物依赖、脆性X综合征、自闭症、偏头痛和胃食管反流病（GERD）的药物。
• Synthesis and electrogenerated chemiluminescence of donor-substituted phenylquinolinylethynes and phenylisoquinolinylethynes: effect of positional isomerismElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures, measurement details and characterization data of all compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b403775h/
  作者：Arumugasamy Elangovan、Shu-Wen Yang、Jui-Hsien Lin、Kuo-Ming Kao、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1039/b403775h

  日期：——

  In furtherance of our research on the design, synthesis and study of electrogenerated chemiluminescence (ECL) of new donor substituted phenylquinolinylethynes, we report here more new series with the aim of studying the effect of positional isomerism on their overall photophysical properties with a special focus on ECL. For this study we have chosen 2-, 3-, and 4-(p-substituted phenyl)ethynylquinolines, and 1- and 4-(p-substituted phenyl)ethynylisoquinolines. These ethynes were synthesized in good yields by modified Sonogashira coupling of the corresponding terminal alkyne with the respective haloquinolines. The photophysical properties and ECL were studied in acetonitrile solvent and the various results are discussed.

  为了进一步研究新型供体取代的苯基喹啉乙炔的电化学发光（ECL）的设计、合成和研究，我们在此报道了一系列新的化合物，旨在研究位置异构对其整体光物理性质的影响，特别是ECL。在这项研究中，我们选择了2-、3-和4-（对位取代苯基）乙炔基喹啉，以及1-和4-（对位取代苯基）乙炔基异喹啉。这些乙炔是通过改进的Sonogashira偶联反应，将相应的末端炔烃与各自的卤代喹啉合成得到的，产率良好。这些化合物的光物理性质和ECL在乙腈溶剂中进行了研究，并讨论了各种结果。