2-(2-苯基乙炔基)喹喔啉 | 75163-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(2-苯基乙炔基)喹喔啉
• 英文名称: 2-(2-phenylethynyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(phenylethylnyl)quinoxaline；2-(Phenylethynyl)quinoxaline；2-phenylethynyl-quinoxaline；2-phenylethynylquinoxaline；Quinoxaline, 2-(phenylethynyl)-
• CAS: 75163-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: FWAKFTPIYMVLDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  414.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)喹喔啉 在 水 、 二甲胺 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-(2-hydroxy-2-phenylvinyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ames, Donald E.; Brohi, M. Ismail, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1384 - 1389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.16h， 生成 2-(2-苯基乙炔基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  2-单取代喹喔啉上的亲核取代作用产生2,3-二取代喹喔啉：研究2-取代基的作用。

  摘要：

  报道了在通过亲核取代反应合成二取代喹喔啉衍生物中单取代喹喔啉的2-位上取代基的作用的研究。制备具有中等至良好产率的带有芳基-烷基，芳基-芳基，芳基-杂芳基，芳基-炔基和氨基-烷基取代基的二取代喹喔啉。带有苯基和丁基取代基的2-单取代喹喔啉容易与烷基，芳基，杂芳基和炔基核亲核素反应，得到二取代喹喔啉。带有胺和炔基取代基的2-单取代喹喔啉仅与烷基亲核试剂反应。在大气O 2中发生氧化重整化，得到2，3-二取代的喹喔啉产物。

  DOI：

  10.3390/molecules21101304

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of azinium ylides to alkynyl hetarenes: a synthetic route to indolizine and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline based heterobiaryls
  作者：Julia I. Nelina-Nemtseva、Anna V. Gulevskaya、Alexander F. Pozharskii、Huong T.L. Nguyen、Ekaterina A. Filatova

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.050

  日期：2016.5

  For the first time, π-deficient alkynyl hetarenes were used as dipolarophiles in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with in situ generated azinium ylides. A three-component reaction of pyridine or isoquinoline, ethyl chloroacetate and alkynyl hetarene (pyrazine, quinoxaline, uracil, or lumazine derivative) in the presence of a base gave the corresponding indolizine or pyrrolo[2,1-a]isoquinoline based

  第一次，在与原位生成的叠氮化物的1，3-偶极环加成反应中，将π缺乏的炔基戊烯用作亲极性。在碱存在下，吡啶或异喹啉，氯乙酸乙酯和炔基戊烯（吡嗪，喹喔啉，尿嘧啶或lumazine衍生物）的三组分反应得到相应的吲哚利嗪或吡咯并[2,1- a ]异喹啉基杂联芳基产量。反应以高区域选择性进行；在所有情况下，C中最缺乏电子的碳原子起始炔基戊烯的C键加到叠氮基内鎓盐的侧链碳上。炔基戊烯与叠氮化或其他1,3-偶极试剂的1,3-偶极环加成反应可以被视为杂联芳基的另一种合成方法。
• Potassium Hydroxide-Catalyzed Alkynylation of Heteroaromatic N-Oxides with Terminal Alkynes
  作者：Xiaopei Chen、Fangfang Yang、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700931

  日期：2017.11.23

  An efficient potassium hydroxide‐catalyzed alkynylation of heteroaromatic N‐oxides under transition‐metal‐free conditions with the assistance of visible‐light has been developed. Various C2‐alkynylheterocycles were obtained in up to 92% yield with good functional group tolerance. This new method is operational simple, highly efficient, atom economic, and environmental friendly.

  在无过渡金属的条件下，借助可见光，已开发出一种有效的氢氧化钾催化的杂芳族N-氧化物的炔基化方法。获得了各种C2-炔基杂环，收率高达92％，并具有良好的官能团耐受性。这种新方法操作简单，高效，原子经济且环境友好。
• Direct dehydrative cross-coupling of tautomerizable heterocycles with alkynes via Pd/Cu-catalyzed phosphonium coupling
  作者：Fu-An Kang、James C . Lanter、Chaozhong Cai、Zhihua Sui、William V. Murray

  DOI：10.1039/b917777a

  日期：——

  The first chemoselective direct dehydrative cross-coupling of tautomerizable heterocycles with alkynes has been achieved via C–H/C–OH bond activations with direct C(sp2)–C(sp) bond formation, which is in line with ideal synthesis using readily available materials.

  首次实现了可互变异构的杂环与炔烃的化学选择性直接脱水交叉偶联，通过C–H/C–OH键活化实现直接C(sp²)–C(sp)键的形成，这符合使用易得材料进行理想合成的原则。
• Metal-free POCl₃ promoted stereoselective hydrochlorination of ethynylated azaheterocycles
  作者：Ritush Kumar、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c9ob00841a

  日期：——

  POCl3 as a chlorinating agent under metal-free reaction conditions. Mechanistic studies show that the reaction proceeded via nucleophilic attack of POCl3 on the nitrogen of the quinoline ring in a stereoselective manner. The resulting products were versatile intermediates in organic synthesis and were used in the cross-coupling reaction and metal-free synthesis of heterocycles. The developed protocol features

  使用POCl3作为无金属反应条件下的氯化剂，可实现乙炔氮杂杂环的有效盐酸盐化。机理研究表明，该反应是通过立体选择性的方式，通过POCl3对喹啉环氮的亲核攻击而进行的。所得产物是有机合成中的通用中间体，并用于杂环的交叉偶联反应和无金属合成中。所开发的方案具有廉价且易于合成的起始原料，易于操作，效率高和产物产率高的特点。
• Synthesis of thieno[2,3-b]quinoxalines from 2-haloquinoxalines
  作者：Montserrat Armengol、John A. Joule

  DOI：10.1039/b008459j

  日期：——

  The palladium(0)-catalysed coupling of 2-haloquinoxalines with alkynes, addition of one mol equivalent of bromine to the 2-alkynylquinoxalines thus produced and then reaction of the resulting dibromides with dipotassium trithiocarbonate produces thieno[2,3-b]quinoxalines.

  通过钯（0）催化 2-卤代喹喔啉与炔烃的偶联，在生成的 2-炔基喹喔啉中加入一摩尔当量的溴，然后将生成的二溴化物与三硫代碳酸二钾反应，生成噻吩并[2,3-b]喹喔啉。