4,4-dimethyl-5-(2-methylallyloxy)pent-1-yn-3-ol | 1276692-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-(2-methylallyloxy)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5-(2-methylprop-2-enoxy)pent-1-yn-3-ol；4,4-dimethyl-5-(2-methylprop-2-enoxy)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 1276692-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IGKRFXZMGVEUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-(2-methylallyloxy)pent-1-yn-3-ol 在 C₄₃H₃₈NP₂Ru 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有烯丙基和亚乙烯基钌配合物的硫醚或醚键的烯类的串联环化

  摘要：

  两个芳S-烯炔HC≡CCH（OH）（C 6 H ^ 4）SCH 2 C（R）= CH 2（1A，R =甲基; 1b中，R = H）含有烯属基团具有和不具有内部甲基取代基和O形烯炔HC≡CCH（OH）CME 2 CH 2 OCH 2 C（Me）的= CH 2（1C）还与对烯烃基团，但没有芳香族基团的内部甲基取代基已被制备。在[Ru] Cl诱导的（[Ru] = Cp（PPh）3 Ru）反应中1a，c，甲基的存在促进了环化反应，并且它们的串联环化被MeOH进一步诱导。1a在CH 2 Cl 2中的反应给出了三种产物2a – 4a。复杂2a中，具有7元在C键合的硫代环β亚乙烯基配体，经由在适中的产率两个不饱和基团之间的C-C键的形成而形成。络合物3a是通过PPh 3从金属迁移到炔基的末端碳上并随后配位S原子而形成的。卡宾络合物4a通过在炔基的内部碳上加成S并伴随着烯丙基从硫到新形成的噻吩环的迁移，形成S

  DOI：

  10.1021/om400742x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4,4-dimethyl-5-(2-methylallyloxy)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铂催化的5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物的1,2-碳烷氧基化反应中的不同化学选择性

  摘要：

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。

  DOI：

  10.1021/ol2002144