4,4-dimethyl-5-(2-methylallyloxy)pent-1-yn-3-ol | 1276692-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-(2-methylallyloxy)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5-(2-methylprop-2-enoxy)pent-1-yn-3-ol；4,4-dimethyl-5-(2-methylprop-2-enoxy)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 1276692-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IGKRFXZMGVEUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-(2-methylallyloxy)pent-1-yn-3-ol 在 C₄₃H₃₈NP₂Ru 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有烯丙基和亚乙烯基钌配合物的硫醚或醚键的烯类的串联环化

  摘要：

  两个芳S-烯炔HC≡CCH（OH）（C 6 H ^ 4）SCH 2 C（R）= CH 2（1A，R =甲基; 1b中，R = H）含有烯属基团具有和不具有内部甲基取代基和O形烯炔HC≡CCH（OH）CME 2 CH 2 OCH 2 C（Me）的= CH 2（1C）还与对烯烃基团，但没有芳香族基团的内部甲基取代基已被制备。在[Ru] Cl诱导的（[Ru] = Cp（PPh）3 Ru）反应中1a，c，甲基的存在促进了环化反应，并且它们的串联环化被MeOH进一步诱导。1a在CH 2 Cl 2中的反应给出了三种产物2a – 4a。复杂2a中，具有7元在C键合的硫代环β亚乙烯基配体，经由在适中的产率两个不饱和基团之间的C-C键的形成而形成。络合物3a是通过PPh 3从金属迁移到炔基的末端碳上并随后配位S原子而形成的。卡宾络合物4a通过在炔基的内部碳上加成S并伴随着烯丙基从硫到新形成的噻吩环的迁移，形成S

  DOI：

  10.1021/om400742x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4,4-dimethyl-5-(2-methylallyloxy)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铂催化的5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物的1,2-碳烷氧基化反应中的不同化学选择性

  摘要：

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。

  DOI：

  10.1021/ol2002144

文献信息

• Distinct Chemoselectivities in the Platinum-Catalyzed 1,2-Carboalkoxylations of 5-Alkoxypent-1-yn-3-ol Derivatives
  作者：Chun-Ming Ting、Chiou-Dong Wang、Rupsha Chaudhuri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol2002144

  日期：2011.4.1

  derivatives 5 produces 2,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexanes 6; the mechanism is postulated to involve a hydroxyl-triggered [3.3]-sigmatropic allyl rearrangement. As the same catalysis is extensible to their tertiary alcohol analogues 7, distinct dihydrofuranyl alcohols 8 were obtained through a [3.3]-allyl rearrangement that is not assisted by the hydroxyl group.

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。
• Tandem Cyclization of Enynes Containing a Thioether or Ether Linkage via Ruthenium Allenylidene and Vinylidene Complexes
  作者：Yi-Jhen Feng、Ji-Xian Lo、Ying-Chih Lin、Shou-Ling Huang、Yu Wang、Yi-Hung Liu

  DOI：10.1021/om400742x

  日期：2013.11.11

  of 1a,c, the presence of the methyl group promotes cyclization reactions and their tandem cyclizations are further induced by MeOH. The reaction of 1a in CH2Cl2 gives the three products 2a–4a. Complex 2a, with a seven-membered thio ring bonded at Cβ of the vinylidene ligand, is formed via a C–C bond formation between two unsaturated groups in moderate yield. Complex 3a is formed via migration of PPh3

  两个芳S-烯炔HC≡CCH（OH）（C 6 H ^ 4）SCH 2 C（R）= CH 2（1A，R =甲基; 1b中，R = H）含有烯属基团具有和不具有内部甲基取代基和O形烯炔HC≡CCH（OH）CME 2 CH 2 OCH 2 C（Me）的= CH 2（1C）还与对烯烃基团，但没有芳香族基团的内部甲基取代基已被制备。在[Ru] Cl诱导的（[Ru] = Cp（PPh）3 Ru）反应中1a，c，甲基的存在促进了环化反应，并且它们的串联环化被MeOH进一步诱导。1a在CH 2 Cl 2中的反应给出了三种产物2a – 4a。复杂2a中，具有7元在C键合的硫代环β亚乙烯基配体，经由在适中的产率两个不饱和基团之间的C-C键的形成而形成。络合物3a是通过PPh 3从金属迁移到炔基的末端碳上并随后配位S原子而形成的。卡宾络合物4a通过在炔基的内部碳上加成S并伴随着烯丙基从硫到新形成的噻吩环的迁移，形成S