1-(4-fluorophenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol | 1192167-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1192167-41-1
• 化学式: C₂₁H₁₅FO
• 分子量: 302.348
• InChiKey: NMTVFKIDRAUIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 Ca(bis(triflimide))2 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(5-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)-3-methyl-2-methylene-4-phenyl-2,3-dihydrofuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  区域专一的[3 + 2]叔丙基炔醇与无环1,3-二酮的同环经同烯丙基酮的环异构化

  摘要：

  在Ca（II）/ DBU条件下，由叔炔丙醇和1,3-二酮的正式[3 + 2]环化反应发展了一个带有季中心和四取代呋喃的二锅呋喃的一锅区域专一性合成。反应通过S N 2 I机理进行，形成高烯丙基酮，随后进行环异构化，生成特权支架的新型化学实体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02158a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟二苯甲酮 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域专一的[3 + 2]叔丙基炔醇与无环1,3-二酮的同环经同烯丙基酮的环异构化

  摘要：

  在Ca（II）/ DBU条件下，由叔炔丙醇和1,3-二酮的正式[3 + 2]环化反应发展了一个带有季中心和四取代呋喃的二锅呋喃的一锅区域专一性合成。反应通过S N 2 I机理进行，形成高烯丙基酮，随后进行环异构化，生成特权支架的新型化学实体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02158a

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Propargylic Alcohols with 2-Vinylphenol
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Xue-Song Li、Heng-Rui Zhang、Xin-Yu Zhu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01875

  日期：2016.8.5

  An unprecedented Lewis acid catalyzed, protection-free, and high-efficiency synthesis of valuable 3,4-dihydro-2H-2,4-methanochromans via cycloaddition of propargylic alkynols with 2-vinylphenol is described. This cycloaddition protocol, which tolerates a wide variety of functional groups, provides practical, versatile, and atom-economical access to a new class of appealing bridged-ring products in

  本文描述了一种空前的路易斯酸，其通过炔丙基炔醇与2-乙烯基苯酚的环加成反应，催化了有价值的3,4-二氢-2 H -2,4-甲烷二甲基苯并没有保护性地进行了高效合成。该环加成方案可耐受多种官能团，以令人满意的收率提供实用，通用且经济实惠的途径来获得新型的有吸引力的桥环产品。与报道的桥环骨架合成反应条件相比，目前的反应条件是中性，温和且没有任何添加剂。
• <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Catalyzed Dehydrative Coupling of Quinoline and Isoquinoline <scp> <i>N</i> ‐Oxides </scp> with Propargylic Alcohols
  作者：Zhao‐Nan Cai、Xiang‐Xuan Feng、Yuecheng Zhang、Cong‐Cong Lu、Ya‐Ping Han、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202100687

  日期：2022.1

  short reaction time, operational simplicity, and highly efficient reaction system. This protocol, which produces water as the only byproduct, provides efficient and atom-economical access to a class of fascinating quinoline and isoquinoline products in satisfactory yields. The method is effective on the gram scale, thus highlighting the inherent practicality of this methodology.

  介绍了一种新的、绿色的、无过渡金属的方案，用于在Na 2 S 2 O 8存在下，从容易获得且对环境无害的喹啉和异喹啉N-氧化物与炔丙醇开始，用于轻松修饰喹啉和异喹啉衍生物或 K 2 S 2 O 8在 100°C。一锅转化具有官能团相容性好、反应时间短、操作简单、反应体系高效等优点。该协议产生水作为唯一的副产品，提供了以令人满意的收率获得一类引人入胜的喹啉和异喹啉产品的高效和原子经济的途径。该方法在克尺度上是有效的，从而突出了该方法的内在实用性。
• Lewis Acid Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Tertiary Propargylic Alcohols with Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Ya-Ping Han、Xue-Song Li、Xin-Yu Zhu、Ming Li、Li Zhou、Xian-Rong Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02882

  日期：2017.2.3

  An unprecedented Lewis acid catalyzed, high-efficiency synthesis of valuable 2-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-ones via dehydrogenative coupling of propargylic alkynols with quinoline N-oxides is described. This protocol, which tolerates a broad range of functional groups, provides a straightforward pathway to the products 2-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one scaffolds in satisfactory yields. The conversion

  描述了一种空前的路易斯酸催化的高效炔丙基炔醇与喹啉N-氧化物的脱氢偶联，合成有价值的2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮。该方案可耐受多种官能团，以令人满意的产率为产物2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮骨架提供了直接途径。转换可以有效地放大到克级，这突显了该方法的潜在应用。
• Synthesis of 1,6-Dihydropyridine-3-carbonitrile Derivatives <i>via</i> Lewis Acid-Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with (<i>E</i>)-3-Amino-3-phenylacrylonitriles
  作者：Li-Juan Du、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Guohui Yin、Xiao-Yan Wang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01171

  日期：2020.8.7

  acid-catalyzed, highly efficient, practical, and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol %) in tetrahydrofuran (2.0 mL) at 80 °C for 8 h in air is described, starting from readily accessed propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles. This cycloaddition protocol, which is scalable and

  一种新颖的路易斯酸催化，高效，实用且原子经济的方案，用于在四氢呋喃（2.0）中存在Bi（OTf）3（10 mol％）的情况下合成官能化的1,2-二氢吡啶-3-腈衍生物描述了在80°C下于空气中8小时的操作，从容易获得的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈开始。这种环加成方案可扩展并在温和条件下进行，适用于有价值的1,2-二氢吡啶-3-腈的克级构建。此外，广泛的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈证明了良好的官能团相容性和该策略的广泛范围，产率为34％至96％。
• Efficient synthesis of di- and trisubstituted 2-aryloxazoles via ytterbium(III) triflate catalyzed cyclization of tertiary propargylic alcohols with aryl amides
  作者：Xiaoxiang Zhang、Wan Teng Teo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.059

  日期：2011.1

  based on Yb(OTf)3 catalyzed cyclization of trisubstituted propargylic alcohols with aryl amides is described. The reaction was accomplished in moderate to excellent product yields and with complete regioselective control. The mechanism is suggested to involve activation of the starting alcohol by the metal catalyst that results in its ionization. Subsequent cyclization of this newly generated carbocationic

  描述了一种有效的合成方法，该方法基于Yb（OTf）3催化三取代的炔丙醇与芳基酰胺的环化反应制备二和三取代的2-芳基恶唑。该反应以中等至优异的产物收率完成，并具有完全的区域选择性控制。建议该机理涉及通过金属催化剂活化起始醇，从而导致其电离。随后用芳基酰胺将该新生成的碳阳离子物质环化，得到恶唑。考虑到温和的条件以及低成本，Yb（OTf）3的商业可得性 以及对空气和湿气的高度耐受性，本合成方法为该重要的芳族杂环化合物提供了操作简单且方便的途径。