[1-(4-Methyl-2-nitrophenyl)triazol-4-yl]methanol | 1290703-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(4-Methyl-2-nitrophenyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1290703-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD17969116
• 分子量: 234.214
• InChiKey: XRCVWKJZDHFGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Methyl-2-nitrophenyl)triazol-4-yl]methanol 在 sodium azide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Methyl-2-nitrophenyl)-4-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]triazole
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of mono, di, and tri-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles through copper-mediated alkyne–azide cycloaddition

  摘要：

  The synthesis of 1,2,3-triazoles was developed employing sequential copper azide-alkyne cycloaddition, tosylation, sodium azide, and copper azide-alkyne steps. This approach allowed the synthesis of two and three 1,2,3-triazole rings. A preliminary study to gain further insight into the reaction was performed using in situ ReactIR technology. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.004
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-(4-Methyl-2-nitrophenyl)triazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型三唑-喹唑啉酮杂化物作为抗疟疾和抗结核药物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  为了发现新的抗疟疾和抗结核药物，我们设计并合成了一系列新型三唑-喹唑啉酮杂化物。针对疟原虫物种的三唑-喹唑啉酮杂合实体的筛选提供了有效的抗疟分子，并且具有与参考药物相当的活性。此外，还针对 (MTB) H37Rv 菌株对目标化合物进行了评估。在筛选的化合物中， 、 和 被发现是最活跃的分子，其 MIC 值为 19.57–40.68 μM。通过 MTT 测定研究了最具活性的化合物对 RAW 264.7 细胞系的细胞毒性，没有观察到毒性。计算研究包括药物相似度和 ADMET 分析、DFT 和分子对接研究，以探索目标分子的特征。化合物 、 、 和 与分子对接研究中对接的分子靶点表现出最高的结合亲和力，为 -10.3 kcal/mol ，表明所有分子都与 falcipain 2 蛋白酶（PDB：6SSZ）结合，我们的研究结果表明这些新的三唑 -喹唑啉酮杂化物可被视为进一步优化研究的命中分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129800