cis-1-benzoyl-2-phenylcyclopropane | 1145-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-benzoyl-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: phenyl-[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]methanone
• CAS: 1145-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ZLYYQUZSKSMWAG-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  357.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzoyl-2-phenylcyclopropane 、 4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO, MAKOTO;UCHIMARU, FUMIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3134-3144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙醇 在 N-甲基咪唑 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 cis-1-benzoyl-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  光化学合成高度官能化的环丙基酮

  摘要：

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390086

文献信息

• Stereoselective Preparation of Cyclopropylmagnesium Reagents via a Br-Mg Exchange Using <i>i</i>-PrMgCl×LiCl in the Presence of Dioxane
  作者：Paul Knochel、Christian Rauhut、Christian Cervino、Arkady Krasovskiy

  DOI：10.1055/s-0028-1087487

  日期：——

  The reaction of various cyclopropyl bromides with I-PrMgCl˙LiCl in THF-dioxaneprovides the corresponding magnesiated cyclopropane reagents withcomplete retention of configuration.

  各种环丙基溴化物与 I-PrMgCl·LiCl 在 THF-二恶烷中的反应提供了相应的镁化环丙烷试剂，并完全保留了构型。
• Hantzsch Ester-Mediated Photochemical Transformations in the Ketone Series: Remote C(sp³)–H Arylation and Cyclopentene Synthesis through Strain Release
  作者：Jan Paternoga、Jonas Kühlborn、Nils Ole Rossdam、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02591

  日期：2021.2.19

  A metal-free Hantzsch ester-mediated synthesis of cyclopentenylketones as well as γ-hetarylketones starting from ketocyclopropanes under eco-friendly conditions was developed. The versatility of the developed conditions is shown by reacting ketocyclopropanes in both a formal [3 + 2] cycloaddition with terminal alkynes (further investigated using theoretical calculations) and a radical C–C-coupling

  开发了一种在环境友好的条件下从酮环丙烷开始的无金属Hantzsch酯介导的环戊烯酮以及γ-杂芳基酮的合成方法。在正式的[3 + 2]环加成中，酮环丙烷与末端炔烃反应（使用理论计算进一步研究）以及氰基吡啶与自由基的C-C偶联反应表明了所开发条件的多功能性。新开发的方法随后被用作结合紫外线和可见光光化学的光生环丙烷的下游反应。按照此步骤，紫外线驱动的Norrish-Yang型反应会引起中间体的环应变，从而为后续的环转化提供活化能。
• Harnessing Applied Potential: Selective β-Hydrocarboxylation of Substituted Olefins
  作者：Anas Alkayal、Volodymyr Tabas、Stephanie Montanaro、Iain A. Wright、Andrei V. Malkov、Benjamin R. Buckley

  DOI：10.1021/jacs.9b13305

  日期：2020.1.29

  The construction of carboxylic acid compounds in a selective fashion from low value materials such as alkenes remains a long-standing challenge to synthetic chemists. In particular, β-addition to styrenes is underdeveloped. Herein we report a new electrosynthetic approach to the selective hydrocarboxylation of alkenes that overcomes the limitations of current transition metal and photochemical approaches

  从烯烃等低价值材料中以选择性方式构建羧酸化合物仍然是合成化学家面临的长期挑战。特别是，β-加成到苯乙烯中是不发达的。在此，我们报告了一种新的电合成方法，用于烯烃的选择性加氢羧化，克服了当前过渡金属和光化学方法的局限性。所报道的方法允许以高度区域选择性的方式前所未有地直接获取衍生自 β,β-三取代烯烃的羧酸。
• Catalytic Reactions of Carbene Precursors on Bulk Gold Metal
  作者：Yibo Zhou、Brian G. Trewyn、Robert J. Angelici、L. Keith Woo

  DOI：10.1021/ja900653s

  日期：2009.8.26

  Bulk gold metal powder, consisting of particles (5-50 microm) much larger than nanoparticles, catalyzes the coupling of carbenes generated from diazoalkanes (R(2)C=N(2)) and 3,3-diphenylcyclopropene (DPCP) to form olefins. It also catalyzes cyclopropanation reactions of these carbene precursors with styrenes. The catalytic activity of the gold powder depends on the nature of the gold particles, as

  散装金金属粉末，由比纳米粒子大得多的粒子 (5-50 微米) 组成，催化重氮烷烃 (R(2)C=N(2)) 和 3,3-二苯基环丙烯 (DPCP) 产生的卡宾的耦合形成烯烃。它还催化这些卡宾前体与苯乙烯的环丙烷化反应。金粉的催化活性取决于金颗粒的性质，这由 TEM 和 SEM 研究确定。可以从涉及生成卡宾 R(2)C：吸附在金表面上的中间体的机制来理解这些反应。
• Intermolecular asymmetric cyclopropanation with diazoketones catalyzed by chiral ruthenium porphyrins
  作者：Irène Nicolas、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.129

  日期：2008.3

  The asymmetric addition of diazoacetophenone to styrene derivatives to give optically active cyclopropyl ketones (ee up to 86%) was carried out by using chiral ruthenium porphyrins as homogeneous catalysts.

  通过使用手性钌卟啉作为均相催化剂，将重氮苯乙酮不对称加成到苯乙烯衍生物上以得到旋光的环丙基酮（ee最高为86％）。