potassium 8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-tridecafluorooctyl sulfate | 1262446-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: potassium 8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-tridecafluorooctyl sulfate
• 英文别名: potassium 2-(perfluorohexyl)ethyl sulfate
• CAS: 1262446-12-7
• 化学式: C₈H₄F₁₃O₄S*K
• 分子量: 482.261
• InChiKey: CMJYZGACOKFCED-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-tridecafluorooctyl sulfate 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 反应 0.17h， 以96%的产率得到3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇
  参考文献：
  名称：

  基于全氟格氏试剂的2-（全氟烷基）乙基硫酸钾的合成

  摘要：

  描述了在sp 3碳中心上用全氟烷基格氏试剂进行亲核取代的第一个例子。因此，由全氟化烷基碘化物R F -I制备的一系列有机金属R F -MgBr，其中R F  = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17，C 10 F 21和C 12 F 25与1，3，2-二氧杂硫杂环戊烷-2，2-二氧化物反应，得到相应的2-（全氟烷基）乙基硫酸镁，复分解后分离为相应的钾盐。在模型反应中，使全氟己基碘化镁与三氟甲磺酸甲酯反应，生成多氟化烷烃。由于其反应性较差，将反应扩展至1,3,2-二氧杂蒽-2,2-二氧化物的尝试失败，并且在反应混合物中仅检测到还原的多氟烷烃和偶联产物。多氟硫酸盐很容易用盐酸或三氟甲磺酸水解成相应的醇，这是将全氟烷基碘标准转化为2-（全氟烷基）乙醇的一种选择。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.09.004
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物 、 全氟己基碘烷 在 乙基溴化镁 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以55.2%的产率得到potassium 8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-tridecafluorooctyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  基于全氟格氏试剂的2-（全氟烷基）乙基硫酸钾的合成

  摘要：

  描述了在sp 3碳中心上用全氟烷基格氏试剂进行亲核取代的第一个例子。因此，由全氟化烷基碘化物R F -I制备的一系列有机金属R F -MgBr，其中R F  = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17，C 10 F 21和C 12 F 25与1，3，2-二氧杂硫杂环戊烷-2，2-二氧化物反应，得到相应的2-（全氟烷基）乙基硫酸镁，复分解后分离为相应的钾盐。在模型反应中，使全氟己基碘化镁与三氟甲磺酸甲酯反应，生成多氟化烷烃。由于其反应性较差，将反应扩展至1,3,2-二氧杂蒽-2,2-二氧化物的尝试失败，并且在反应混合物中仅检测到还原的多氟烷烃和偶联产物。多氟硫酸盐很容易用盐酸或三氟甲磺酸水解成相应的醇，这是将全氟烷基碘标准转化为2-（全氟烷基）乙醇的一种选择。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.09.004