ethyl (2Z,4E)-2-azido-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate | 1095873-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z,4E)-2-azido-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1095873-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: QYABTAWFGNKQIG-OHSOCULHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E)-2-azido-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 ethyl 5-(2-methoxyphenyl)-6-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cascade aza-Wittig/6π-Electrocyclization in the Synthesis of 1,6-Dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02099
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 2-甲氧基肉桂醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到ethyl (2Z,4E)-2-azido-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Cascade aza-Wittig/6π-Electrocyclization in the Synthesis of 1,6-Dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02099

文献信息

• A Cascade Approach to Pyridines from 2-Azido-2,4-dienoates and α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Zheng-Bo Chen、Deng Hong、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo802159g

  日期：2009.1.16

  A one-pot synthesis of substituted pyridines via a cascade reaction of 2-azido-24-dienoates with alpha-diazocarbonyl compounds and triphenylphosphine is reported. The process involves a Staudinger-Meyer reaction, a Wolff rearrangement, ail aza-Wittig reaction, and an electrocyclic ring- closure. The procedure is general and efficient. The substrates are readily available.