(+)-pent-1-en-3-ol | 616-25-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (S)-pent-1-en-3-ol；(S)-1-penten-3-ol；(+)-penten-3-ol；(S)-pent-1-en-3-ol；(3S)-pent-1-en-3-ol
• CAS: 616-25-1
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: VHVMXWZXFBOANQ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  14.19°C (estimate)
• 沸点：
  114-115 °C (lit.)
• 密度：
  0.838 g/mL at 20 °C (lit.) 0.839 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  77 °F
• 溶解度：
  90.1克/升
• LogP：
  1.05

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25
• 危险类别码：
  R37,R10,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905290000
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225

制备方法与用途

毒性可安全用于食品（FDA，§172.515，2000）。

使用限量：

• 焙烤食品：8.8 mg/kg
• 冷饮、果冻和布丁：4.3 mg/kg
• 软糖：5.0 mg/kg
• 无醇饮料：3.5 mg/kg
• 含醇饮料：2.0 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
1-戊烯-3-醇	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

1-戊烯-3-醇是一种无色至淡黄色液体，具有水果香味。其沸点为114℃，闪点为28℃。相对密度（d₂₅）为0.8344，折射率（nD₂₅）为1.4223；旋光度：d型[α]D+10.5°（乙醇中），l型[α]D-7.1°（乙醇中）。它微溶于水且混溶于乙醇、乙醚。

天然存在于橙子、草莓、番茄等植物中。

用途

根据GB 2760—1996，1-戊烯-3-醇被规定为允许使用的食品用香料。

生产方法

由1-氯代-2-戊烯与氢氧化钠溶液长时间接触后形成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-溴-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Obata; Horitsu, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1956, vol. 20, p. 267,272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 生成 (+)-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Kamai, Zhurnal Obshchei Khimii, 1931, vol. 1, p. 460,465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis and Structure Confirmation of Elatenyne: Success of Computational Methods for NMR Prediction with Highly Flexible Diastereomers
  作者：Bryony S. Dyson、Jonathan W. Burton、Te-ik Sohn、Byungsook Kim、Hoon Bae、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja304554e

  日期：2012.7.18

  reported. This work has not only allowed the full structure determination of all of these natural products but also provides excellent supporting evidence for their proposed biogenesis. The total synthesis of elatenyne demonstrates that DFT calculations of (13)C NMR chemical shifts coupled with biosynthetic postulates, comprise a very useful method for distinguishing among large numbers of highly flexible

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明
• Chiral α-substituted allylboronates in a one-pot three-component asymmetric allylic alkylation/carbonyl allylation reaction sequence — Applications to the syntheses of (+)-(3<i>R</i>,5<i>R</i>)-3-hydroxy-5-decanolide and (–)-massoialactone
  作者：Lisa Carosi、Dennis G. Hall

  DOI：10.1139/v09-036

  日期：2009.5

  The use of different organomagnesium reagents in the copper-catalyzed allylic alkylation of 3-chloropropenyl boronates with chiral phosphoramidite ligands produces the desired α-substituted allylic boronate reagents in high regioselectivity and with modest to high enantioselectivities (up to 96% ee). The size of the incoming alkyl substituent from the organomagnesium reagent was found to impact the yield and selectivity of the allylic alkylation. A one-pot procedure for the preparation of these chiral allylic boronates followed by a Lewis acid (BF₃) catalyzed addition to aldehydes delivers the desired allylboration products, homoallylic secondary alcohols, in good yields and very high diastereoselectivity. This three-component reaction methodology was applied to the syntheses of two lactone-containing natural products, (–)-massoialactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide. The key step of these syntheses involved the one-pot enantioselective copper-catalyzed allylic alkylation/allylboration reaction with a benzylic aldehyde, and afforded the desired product in 87% yield, 92% ee, and high E/Z selectivity in a ratio of 22:1. Remarkably, the allylic alkylation step of this sequential reaction was performed with a low catalyst loading of 2 mol% on a scale of >15 mmol that can provide multiple grams of the three-component product.

  在铜催化的 3-氯丙烯基硼酸酯与手性磷酰胺配体的烯丙基烷基化反应中，使用不同的有机镁试剂可产生所需的α-取代烯丙基硼酸酯试剂，且具有很高的区域选择性和适度到很高的对映选择性（高达 96% ee）。研究发现，来自有机镁试剂的烷基取代基的大小会影响烯丙基烷基化的产率和选择性。采用一锅法制备这些手性烯丙基硼酸酯，然后在路易斯酸 (BF3) 催化下与醛加成，就能得到所需的烯丙基硼化产物--均烯丙基仲醇，而且产率高，非对映选择性也非常高。这种三组份反应方法被应用于合成两种含内酯的天然产物，即 (-)-massoialactone 和 (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide 。这些合成的关键步骤是铜催化的烯丙基烷基化/烯丙基硼化反应与苄基醛的一锅对映选择反应，以 87% 的收率、92% 的ee 和 22:1 的高 E/Z 选择性得到了所需产物。值得注意的是，这个连续反应的烯丙基烷基化步骤是在 2 摩尔%的低催化剂负载下进行的，催化剂的用量为 15 毫摩尔，可以提供多克三组分产物。
• Stereoselective Rh-Catalyzed Hydrogenative Desymmetrization of Achiral Substituted 1,4-Dienes
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Joan R. Lao、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01088

  日期：2016.6.17

  Highly efficient catalytic stereoselective hydrogenative desymmetrization reactions mediated by rhodium complexes derived from enantiopure phosphine–phosphite (P–OP) ligands are described. The highest performing ligand, which contains a TADDOL-derived phosphite fragment [TADDOL = (2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethanol)], presented excellent catalytic properties for the desymmetrization

  描述了由对映体纯膦-亚磷酸酯（P-OP）配体衍生的铑配合物介导的高效催化立体选择性加氢脱对称反应。最高性能的配体，其中包含TADDOL衍生的亚磷酸酯片段[TADDOL =（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基）双（二苯基甲醇）]，具有出色的催化性能，可用于脱甲基一组非手性1,4-二烯，提供了选择性形成多种对映体富集的仲和叔醇的方法（六个实例，最高可达92％ee）。
• Iridium-catalyzed enantioselective alkynylation and kinetic resolution of alkyl allylic alcohols
  作者：Jia Guo、Hao-Ran Ma、Wen-Bin Xiong、Luoyi Fan、You-Yun Zhou、Henry N. C. Wong、Jian-Fang Cui

  DOI：10.1039/d2sc04892b

  日期：——

  components towards the synthesis of prostaglandins and naturally occurring matsutakeols, which are difficult to access via other asymmetric reactions. Mechanistic studies revealed that the efficient kinetic resolution might be due to the significant distinction of the η2-coordination between the (R)- and (S)-allylic alcohols with the iridium/(phosphoramidite, olefin) complex.

  在此，我们报告了烷基烯丙醇的有效动力学拆分，这是通过烷基烯丙醇与炔基三氟硼酸钾的铱催化对映选择性炔基化实现的。获得了具有各种官能团的各种手性 1,4-烯炔和未反应的富含对映体的烯丙醇，具有出色的对映选择性和高动力学分辨率性能（s因子高达 922）。此外，该方法对于制备一些有用的光学纯烷基烯丙醇特别有效，例如合成前列腺素和天然存在的松茸酚的关键成分，这些成分很难通过其他不对称反应。机理研究表明，有效的动力学拆分可能是由于 ( R )- 和 ( S )- 烯丙醇与铱/（亚磷酰胺，烯烃）络合物之间的η 2配位的显着差异。
• Kenyon; Snellgrove, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1177
  作者：Kenyon、Snellgrove

  DOI：——

  日期：——