2-iodo-1-m-tolyl-1-ethanone | 143278-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-1-m-tolyl-1-ethanone
• 英文别名: 2-iodo-1-(3-methylphenyl)ethanone；2-iodo-1-(m-tolyl)ethanone
• CAS: 143278-20-0
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: IVETZMNOHKCMCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-m-tolyl-1-ethanone 在 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(m-tolyl)-3-(p-tolylthio)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的多组分级联环化和磺酰化/硒化：咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  一种使用芳基甲基酮、异喹啉-1-胺和芳基亚磺酸钠/1,2-二苯基二硅烷的新型多组分级联环化和亚磺酰化/硒化，通过构建两个一锅法合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物已经报道了 C-N 键和一个 C-S/C-Se 键。这种多组分反应同时实现了 C(sp 3 )-H 胺化和亚磺酰化/硒化，避免了复杂的先前底物制备。该工艺操作条件简单，基材相容性好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01681
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-iodo-1-m-tolyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Metal-free in situ sp³, sp², and sp C–H functionalization and oxidative cross coupling with benzamidines hydrochloride: a promising approach for the synthesis of α-ketoimides

  摘要：

  一种新的无金属串联合成α-酮亚胺的方案已被开发出来，该方案通过sp3、sp2和sp碳-氢键功能化，随后与苯甲酰胺盐酸盐进行氧化交叉偶联，使用催化量的碘和TBHP在DMSO中进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra07556k

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• Metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Min Ye、Yuelu Wen、Huifang Li、Yejuan Fu、Qinghao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.088

  日期：2016.11

  A highly regioselective and efficient metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones using cheap tetrafluoroboric acid as catalyst is described. The protocol is conducted under convenient conditions and affords products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic alkynyl chlorides, alkynyl bromides, and alkynyl iodides.

  描述了使用廉价的四氟硼酸作为催化剂的芳香族卤代炔烃的高度区域选择性和有效的无金属水合为α-卤代甲基酮。该方案是在方便的条件下进行的，并以良好的收率提供优良的产品，具有广泛的底物范围，包括各种芳族炔基氯，炔基溴化物和炔基碘化物。
• Preparation of Aromatic Iodoacetyl Derivatives by Direct Iodination with a Potassium Iodide–Potassium Iodate–Sulfuric Acid System
  作者：Tsuyoshi Okamoto、Takaaki Kakinami、Tetsuo Nishimura、Irwan- Hermawan、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1731

  日期：1992.6

  The reaction of aromatic acetyl derivatives with potassium iodide and potassium iodate in acetic acid in the presence of sulfuric acid at room temperature gave iodoacethyl derivatives in good yields.

  芳香族乙酰基衍生物与碘化钾和碘酸钾在乙酸中在硫酸存在下在室温下反应，以良好的收率得到碘乙酰基衍生物。
• A Multipathway Coupled Domino Strategy: Metal-free Oxidative Cyclization for One-Pot Synthesis of 2-Acylbenzothiazoles from Multiform Substrates
  作者：Yan-ping Zhu、Feng-cheng Jia、Mei-cai Liu、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol301921t

  日期：2012.9.7

  A multipathway coupled domino strategy has been developed for the efficient synthesis of 2-acylbenzothiazoles from multiform substrates arylethenes, arylacetylenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols via four distinct pathways. Through a logical coupled oxidation/heterocyclization domino process, a variety of 2-acylbenzothiazoles were synthesized free of metal in one pot.

  已经开发了一种多途径偶联多米诺骨牌策略，用于通过多种不同的途径从多种形式的底物芳烃，芳基乙炔，2-羟基-芳族酮和甲醇中高效合成2-酰基苯并噻唑。通过逻辑耦合的氧化/杂环多米诺工艺，可以在一锅中合成多种不含金属的2-酰基苯并噻唑。
• Au(I)‐Catalyzed Hydration of 1‐Iodoalkynes Leading to α‐Iodoketones
  作者：Alberto Gómez‐Herrera、Ishfaq Ibni Hashim、Marre Porré、Fady Nahra、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/ejoc.202001238

  日期：2020.11.22

  The Au(I)‐catalyzed hydration of 1‐iodoalkynes is reported, using a gold(I)–NHC catalyst. A variety of α‐iodomethyl ketones are thus accessed in good to excellent yields. Several sequential protocols were also developed, leading to the construction of molecular complexity.

  据报道，使用金（I）-NHC催化剂，Au（I）催化了1-碘炔的水合反应。因此，获得了许多α-碘甲基酮，收率良好。还开发了几种顺序方案，从而导致了分子复杂性的构建。