Ethyl (2-hydroxy-2-adamantyl)acetate | 112181-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl (2-hydroxy-2-adamantyl)acetate
• 英文别名: (2-hydroxy-adamantan-2-yl)-acetic acid ethyl ester；2-Hydroxyadamantan-2-essigsaeureethylester；ethyl 2-(2-hydroxy-2-adamantyl)acetate
• CAS: 112181-97-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• mdl: MFCD07658081
• 分子量: 238.327
• InChiKey: QCERYOQZHQTQQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2-hydroxy-2-adamantyl)acetate 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 2,2-dibromo-3-(7-bromobicyclo[3.3.1]non-3-yl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  直接Retro-Reformatsky碎片：环酮的环扩大为新型和实用的杂环烯胺的合成。

  摘要：

  从环酮的正式环扩大已经开发出一种新颖而实用的杂环烯胺的合成方法，其中包括Retro-Reformatsky裂解反应是关键步骤。在碱性溴化条件下，由五元至七元环状酮衍生的Reformatsky加合物有效地进行了直接Retro-Reformatsky裂解，然后自发进行α，α-二溴化，生成α，α，ω-三溴-β-酮酸酯化合物一锅反应。在温和的条件下用Cu-Zn合金高度区域选择性地还原α，α，ω-三溴-β-酮酸酯，得到的ω-溴-β-酮酸酯的产率高至优异。用叠氮化钠处理ω-溴-β-酮酸酯，然后进行分子内氮杂-维蒂希反应或催化加氢提供杂环仲烯胺，

  DOI：

  10.1021/jo0351320
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 溴乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Ethyl (2-hydroxy-2-adamantyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  直接Retro-Reformatsky碎片：环酮的环扩大为新型和实用的杂环烯胺的合成。

  摘要：

  从环酮的正式环扩大已经开发出一种新颖而实用的杂环烯胺的合成方法，其中包括Retro-Reformatsky裂解反应是关键步骤。在碱性溴化条件下，由五元至七元环状酮衍生的Reformatsky加合物有效地进行了直接Retro-Reformatsky裂解，然后自发进行α，α-二溴化，生成α，α，ω-三溴-β-酮酸酯化合物一锅反应。在温和的条件下用Cu-Zn合金高度区域选择性地还原α，α，ω-三溴-β-酮酸酯，得到的ω-溴-β-酮酸酯的产率高至优异。用叠氮化钠处理ω-溴-β-酮酸酯，然后进行分子内氮杂-维蒂希反应或催化加氢提供杂环仲烯胺，

  DOI：

  10.1021/jo0351320

文献信息

• Transformations of cage alcohols in the presence of 2-propanol and H2SO4
  作者：Elena A. Ivleva、Marat R. Baimuratov、Milena S. Shishkina、Yulia E. Khatmullina、Marina V. Leonova、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133842

  日期：2024.2

  A convenient approach for the synthesis of hydrocarbons by transformations of cage alcohols in the presence of 2-propanol and sulfuric acid has been proposed. Scalability, good yields and usage of readily available reagents along with synthetic convenience showed usefulness of proposed approach. This approach made it possible to obtain high preparative yields of difficult-to-reach cage hydrocarbons

  提出了一种在 2-丙醇和硫酸存在下通过笼型醇转化合成烃的简便方法。可扩展性、良好的产率、易于获得的试剂的使用以及合成的便利性表明了所提出的方法的有用性。这种方法使得获得难以达到的笼状烃（例如2-甲基金刚烷、2-苯基金刚烷和高金刚烷）的高制备产率成为可能。对于某些底物，已经证明了通过在反应条件下改变硫酸浓度来获得相应饱和烃或烯基化产物的潜力。
• Masters, Andrew P.; Sorensen, Ted S.; Tran, Phu Mahn, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1499 - 1502
  作者：Masters, Andrew P.、Sorensen, Ted S.、Tran, Phu Mahn

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and free radical scavenging activity of some new spiropyranocoumarins
  作者：Vassiliki Panteleon、Ioannis K. Kostakis、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、Ioanna Andreadou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.065

  日期：2008.11

  A series of novel spiro-substituted 4-hydroxypyranocoumarins and their corresponding dihydropyrano cis-diols has been synthesized. Among them the spiroadamantylpyranocoumarin and the diols can interact with the stable free radical 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl and scavenge superoxide anions generated in the xanthine-xanthine oxidase system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and carbon 13 NMR spectroscopic study of the 2-(adamantylidenemethyl)-2-adamantyl and 2-adamantylidene-1,1-dicyclopropylethyl cations
  作者：George A. Olah、V. Prakash Reddy、Joseph Casanova、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00050a014

  日期：1992.11

  2-(Adamantylidenemethyl)-2-adamantyl cation (5) was prepared by ionization of 2-(adamantylidenemethyl)-2-adamantanol (9) in FSO3H/SO2ClF or neat FSO3H at -78-degrees-C. In spite of its high inherent steric strain, carbocation 5 is stable up to 80-degrees-C. Its rotational barrier was estimated to be 16.8 kcal/mol on the basis of the coalescence temperature of the C-13 NMR signals of its diastereomeric beta-methylene carbons, which is in agreement with a DELTAH(double dagger) value of 16.5 kcal/mol calculated by MNDO. Similarly, 2-adamantylidene-l,l-dicyclopropylethyl cation (6) was prepared by the ionization of 1,1-dicyclopropyl-2-(2-hydroxy-2-adamantyl)ethanol (12) in SbF5-FSO/SO2ClF or FSO3H/SO2ClF. Carbocation 6 shows a rotational barrier of less than 5 kcal/mol. The small rotational barrier in 6 is interpreted as due to the positive charge stabilizing influence of the adjacent cyclopropyl groups resulting in an unsymmetrically charge-delocalized allylic cation.
• Compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Staunton Jane

  公开号：US20060270742A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The invention features compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases.