ethyl 6-amino-5-cyano-4-isopropyl-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate | 101342-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-isopropyl-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-2-phenyl-4-propan-2-yl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 101342-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: MWPCIJANSMOIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-4-isopropyl-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARUGAN, MONICA M.;MARTIN, NAZARIO;SEOANE, CARLOS;SOTO, JOSE L., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 245-249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基丙亚基)丙二腈 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-4-isopropyl-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isobutyraldehyde in the Synthesis of Isopropyl-substituted 4H-Pyrans, 1,4-Dihydropyrano[2,3-c]pyrazole, 1,4-Dihydropyridines, and Cyclobutane

  摘要：

  异丁醛与 CH 酸（如乙酰乙酰苯胺、二甲基酮、乙酰乙酰胺、苯甲酰乙酸乙酯、间苯二酚、氰乙酸、丙二腈、3-甲基-1-乙基-2-吡唑啉-5-酮、苯甲酰丙酮和氰乙酰胺）缩合、在胺的存在下，产生了异丙基取代的 4H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑、4H-苯并[b]吡喃、1,4-二氢吡啶和 1,1-二氰基-2-（1-氰基-1-乙氧羰基）甲基-4-异丙基-3,3-二甲基环丁烷。通过 X 射线衍射分析研究了后一种产品的结构。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0351-6

文献信息

• Dibutylamine-catalysed efficient one-pot synthesis of biologically potent pyrans
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.079

  日期：2015.1

  expedient, eco-friendly and efficient procedure for the preparation of novel pyran derivatives has been developed through a solvent-free, one-pot reaction of various aldehydes, malononitrile and either methylacetoacetate or ethyl benzoylacetate in the presence of dibutylamine (2.5 mol %) at room temperature. This procedure is advantageous because it is mild, environmentally friendly, gives high yields and requires

  通过在二丁胺（2.5摩尔％）存在下，无溶剂，各种醛，丙二腈和乙酰乙酸甲酯或苯甲酰乙酸乙酯的无溶剂一锅反应，开发了一种制备新型吡喃衍生物的简便，环保，高效的方法。在室温下。该方法是有利的，因为它温和，环保，产率高并且需要短的反应时间。此外，产物不需要通过萃取和柱色谱法分离。
• Armesto, Diego; Albert, Armando; Cano, Felix H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3401 - 3405
  作者：Armesto, Diego、Albert, Armando、Cano, Felix H.、Martin, Nazario、Ramos, Ana、Rodriguez, Miriam、Segura, Jose L.、Seoane, Carlos

  DOI：——

  日期：——
• Marugan, Monica M.; Martin, Nazario; Seoane, Carlos, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 145 - 150
  作者：Marugan, Monica M.、Martin, Nazario、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Isobutyraldehyde in the Synthesis of Isopropyl-substituted 4H-Pyrans, 1,4-Dihydropyrano[2,3-c]pyrazole, 1,4-Dihydropyridines, and Cyclobutane
  作者：V. D. Dyachenko、A. N. Chernega

  DOI：10.1007/s11176-005-0351-6

  日期：2005.6

  Condensation of isobutyraldehyde with CH acids, such as acetoacetanilide, dimedone, acetoacetamide, ethyl benzoylacetate, resorcinol, cyanoacetic acid, malononitrile, 3-methyl-1-ethyl-2-pyrazolin-5-one, benzoylacetone, and cyanoacetamide, in the presence of amines gave isopropyl-substituted 4H-pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole, 4H-benzo[b]pyranes, 1,4-dihydropyridines, and 1,1-dicyano-2-(1-cyano-1-ethoxycarbonyl)methyl-4-isopropyl-3,3-dimethylcyclobutane. The structure of the latter product was studied by X-ray diffraction analysis.

  异丁醛与 CH 酸（如乙酰乙酰苯胺、二甲基酮、乙酰乙酰胺、苯甲酰乙酸乙酯、间苯二酚、氰乙酸、丙二腈、3-甲基-1-乙基-2-吡唑啉-5-酮、苯甲酰丙酮和氰乙酰胺）缩合、在胺的存在下，产生了异丙基取代的 4H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑、4H-苯并[b]吡喃、1,4-二氢吡啶和 1,1-二氰基-2-（1-氰基-1-乙氧羰基）甲基-4-异丙基-3,3-二甲基环丁烷。通过 X 射线衍射分析研究了后一种产品的结构。
• MARUGAN, MONICA M.;MARTIN, NAZARIO;SEOANE, CARLOS;SOTO, JOSE L., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 245-249
  作者：MARUGAN, MONICA M.、MARTIN, NAZARIO、SEOANE, CARLOS、SOTO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——