2-(1-羟基乙基)环己-2-烯-1-酮 | 67720-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基乙基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyethyl)cyclohex-2-enone；2-(1-hydroxyethyl)-2-cyclohexen-1-one；2-(1-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-one；2-(1-Hydroxy-aethyl)-cyclohex-2-enon
• CAS: 67720-34-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MYTPWMPMDCZRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基乙基)环己-2-烯-1-酮 在 氢溴酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  从环状Morita–Baylis–Hillman溴化物的无金属合成2-烷基（或芳基）硫甲基-2-环己酮

  摘要：

  在温和的条件下，本文描述了巯基与环状森田-贝利斯-希尔曼（MBH）溴化物的高效快速S-烯丙基化，无需过渡金属催化剂或昂贵的添加剂。在Et 3 N存在下，用各种硫醇或乙烷-1,2-二硫醇对MBH溴化物进行区域选择性处理，可得到相应的2-烷基（或芳基）硫代甲基-2-环己酮或全氢苯并[1,4]二噻吩酮，分别以中等至良好的产量（40 – 73％）。该反应是快速的，并且在室温下在THF中进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600136
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-7-甲氧基-1-氧杂-4-硫杂-螺[4.5]癸烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 镍 、 丙酮 作用下， 生成 2-(1-羟基乙基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用的单缩酮合成环-1,2-二酮：己烷- 1。第二部分 2-乙炔基-2- hydropxy环己烷-1-螺-2' - （1'：3'-二氧戊环），相应的氧硫杂环戊烷和二硫戊环，以及它们的一些转化产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000646

文献信息

• A direct synthetic route to allyl sulfides from cyclic Morita–Baylis–Hillman alcohols
  作者：Yosra Oueslati、Ahlem Abidi、Hassen Mohamed Sbihi、Farhat Rezgui

  DOI：10.1080/17415993.2016.1255742

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT p-TsOH-mediated the direct α-substitution of cyclic Morita–Baylis–Hillman alcohols with aliphatic and aromatic thiols in refluxing THF. The reaction proceeded with complete α-regioselectivity and provided the corresponding allyl sulfides in moderate to good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 p-TsOH 在回流 THF 中介导了环状 Morita-Baylis-Hillman 醇与脂肪族和芳香族硫醇的直接 α-取代。该反应以完全的α-区域选择性进行，并以中等至良好的产率提供相应的烯丙基硫化物。图形概要
• Substituted ( <i>E</i> )‐2‐Methylene‐3,4‐cyclohexenones through Direct and Convenient Synthesis from Cyclohexenone‐MBH Alcohol in the Presence of DMAP
  作者：Hong‐Xia Ren、Xiang‐Jia Song、Lin Wu、Zhi‐Cheng Huang、Ying Zou、Xia Li、Xiao‐Wen Chen、Fang Tian、Li‐Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201801301

  日期：2019.1.31

  An unexpected new reaction of cyclohexenone‐MBH alcohol catalyzed by DMAP has been successfully disclosed to prepare a series of substituted (E)‐2‐methylene‐3,4‐cyclohexenones in excellent yields (up to 93 %) under convenient reaction conditions. Scale‐up preparation and synthetic transformations have been conducted.

  已经成功地揭示了DMAP催化的意外的环己烯酮-MBH醇新反应，可以在方便的反应条件下以优异的收率（高达93％）制备一系列取代的（E）-2-亚甲基-3,4-环己烯酮。已经进行了放大制备和合成转化。
• Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.274

  日期：1981.1

  Organoaluminium reagents R2AlX (X=SPh, SeMe) easily add to α,β-unsaturated carbonyl compounds in 1,4-fashion. The resulting aluminium enolates react with aldehydes to give aldol adducts in fair to good yields. Formal elimination of HX from the adducts provides α-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds. The overall transformation is an addition of aldehydes to 1-acylethenyl anion equivalent. Diethylaluminium iodide also is found to be an efficient reagent for the same type transformation.

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。
• Imidazole-catalysed Baylis–Hillman reactions: a new route to allylic alcohols from aldehydes and cyclic enones
  作者：Rafik Gatri、Mohamed Moncef El Gaı̈ed

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01515-0

  日期：2002.10

  An efficient one-pot synthesis of cyclic Baylis–Hillman adducts is described. An imidazole-catalysed coupling reaction between cyclic enones and both aliphatic and aromatic aldehydes leads to allylic alcohols in moderate to good yields.

  描述了高效的一锅法合成环状Baylis-Hillman加合物。咪唑催化的环状烯酮与脂族和芳族醛两者之间的偶联反应以中等至良好的产率产生了烯丙基醇。
• Transition-metal-free nucleophilic allylic substitutions of Morita–Baylis–Hillman bromides with aliphatic and aromatic amines
  作者：Narjes Baioui、Haitham Elleuch、Farhat Rezgui

  DOI：10.1080/00397911.2016.1228109

  日期：2016.11.16

  preparation of functionalized allylic amines under mild, transition-metal-free conditions from the reaction of Morita–Baylis–Hillman (MBH) bromides with amines is described herein. The treatment of the MBH bromides with various amines in the presence of NaI and Et3N in aqueous acetone solution and at room temperature affords the corresponding functionalized allyl amines in moderate to good yields (45–87%)

  摘要本文描述了在温和、无过渡金属条件下通过 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 溴化物与胺反应制备功能化烯丙胺的简单方案。在 NaI 和 Et3N 存在下，在丙酮水溶液和室温下，用各种胺处理 MBH 溴化物，以中等至良好的产率（45-87%）得到相应的官能化烯丙基胺。反应迅速并在室温下进行。图形概要