2-[(1S,3S,4R,7R,8S)-3-methoxy-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]-1-phenylbutane-1,3-dione | 1585246-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1S,3S,4R,7R,8S)-3-methoxy-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 1585246-47-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₇S
• 分子量: 458.532
• InChiKey: VUNWJMNJEXDSON-QQGWBCHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,3S,4R,7R,8S)-3-methoxy-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]-1-phenylbutane-1,3-dione 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自乙烯基砜修饰的甲基 2,6-O-脱水-α-D-吡喃己糖苷的呋喃 [2,3-c] 吡喃：实验和理论研究

  摘要：

  乙烯基砜修饰的双环糖分子通过杂-和碳亲核试剂的有效迈克尔加成得到单一的非对映异构体。由两个其他掩蔽官能团（即醛和氧碳鎓离子）组成的相同分子被证明是一种独特的合成中间体。这种迈克尔受体和一系列 β-二羰基化合物和相关试剂在酸处理后产生的加合物提供了一类新的呋喃 [2,3-c] 吡喃，形成多达三个新键和三个立体中心。糖衍生物的内置手性中心控制所有新键形成的非对映选择性，而不需要任何外部试剂进行不对称诱导。DFT 计算表明呋喃吡喃的形成是唯一可能的产物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300935
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[(1S,3S,4R,7R,8S)-3-methoxy-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  来自乙烯基砜修饰的甲基 2,6-O-脱水-α-D-吡喃己糖苷的呋喃 [2,3-c] 吡喃：实验和理论研究

  摘要：

  乙烯基砜修饰的双环糖分子通过杂-和碳亲核试剂的有效迈克尔加成得到单一的非对映异构体。由两个其他掩蔽官能团（即醛和氧碳鎓离子）组成的相同分子被证明是一种独特的合成中间体。这种迈克尔受体和一系列 β-二羰基化合物和相关试剂在酸处理后产生的加合物提供了一类新的呋喃 [2,3-c] 吡喃，形成多达三个新键和三个立体中心。糖衍生物的内置手性中心控制所有新键形成的非对映选择性，而不需要任何外部试剂进行不对称诱导。DFT 计算表明呋喃吡喃的形成是唯一可能的产物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300935