1-羟基-3-甲氧基丙酮 | 89124-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基-3-甲氧基丙酮
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methoxypropanone
• 英文别名: 1-hydroxy-3-methoxy-2-propanone；1-hydroxy-3-methoxypropan-2-one；1-hydroxy-3-methoxy-acetone；1-Hydroxy-3-methoxy-aceton；1-Hydroxy-3-methoxyacetone
• CAS: 89124-41-4
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: IHYXTIZGRRSCNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-甲氧基丙酮 生成 (R)-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Waagen Viggo, Partali Vassilia, Hollings ter Ingierd, Huang Man Shun Soon+, Acta Chem. Scand, 48 (1994) N 6, S 506-510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-1,2-丙二醇 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-羟基-3-甲氧基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Neuberg, Biochemische Zeitschrift, 1931, vol. 238, p. 459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Minimalist Protein Engineering of an Aldolase Provokes Unprecedented Substrate Promiscuity
  作者：Deniz Güclü、Anna Szekrenyi、Xavier Garrabou、Michael Kickstein、Sebastian Junker、Pere Clapés、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1021/acscatal.5b02805

  日期：2016.3.4

  double-space-generating mutations using simple conservative Leu to Ala replacement of active site residues, we found enzyme variants to efficiently convert larger ketols and bioisosteric ether components with up to seven skeletal atoms, including linear and branched-chain structures. All reactions occurred with full retention of the natural d-threo diastereospecificity. These FSA variants open new avenues

  由于在水性介质中产生碳负离子亲核试剂的机械性要求，醛醇酶在多功能手性产物的不对称合成中的应用由于其严格的亲核试剂（＝醛醇供体）的特异性而受到阻碍。在这里我们报告一个极简主义的工程可以广泛地扩展大肠杆菌的天然d-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）的底物范围羟丙酮是最熟练的底物，可以接受前所未有的各种各样的替代亲核试剂。通过使用简单的保守Leu到Ala替换活性位点残基来产生单空间或双空间的突变，我们发现了酶变体可以有效地转化具有多达七个骨架原子（包括线性和分支链结构）的较大的酮醇和生物等位醚组分。所有的反应发生与自然的充分保留d -苏diastereospecificity。这些FSA变体为合成迄今为止无法通过生物催化获得的新产品家族开辟了新途径。
• Modular Synthesis of Dihydroxyacetone Monoalkyl Ethers and Isosteric 1-Hydroxy-2-alkanones
  作者：Deniz Güclü、Madhura Rale、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/ejoc.201403695

  日期：2015.5

  systematic preparation of libraries of the title compound classes have been evaluated. A general and efficient modular route to dihydroxyacetone monoethers was developed based on trityl glycidol, which, through epoxide opening, oxidation, and deprotection, provided variously alkylated ethers by three routine operations in good overall yields (eight examples, 24–59 %). The preparation of structurally

  已经评估了有效、系统地制备标题化合物类别库的简单方法。基于三苯甲基缩水甘油，开发了一种通用且高效的二羟基丙酮单醚模块化路线，通过环氧化物开环、氧化和脱保护，通过三个常规操作以良好的总收率（8 个实例，24-59%）提供各种烷基化醚。结构相关的 1-羟基烷酮的制备取决于最经济的起始材料的可用性及其物理化学性质。因此，最实用的一步法包括使用 NaOCl 对短链 1,2-二醇（≤ C6）进行秒选择性氧化，以及使用缓冲的化学计量 KMnO4 或催化作用对 1-烯烃（≥ C6）进行直接酮羟基化。 RuO4 被 oxone 再氧化，
• Stereoselectivity of Baker's Yeast Reduction of 2-Propanones: Influence of Substituents.
  作者：Viggo Waagen、Vassilia Partali、Ingjerd Hollingsæter、Man Shun Soon Huang、Thorleif Anthonsen、Hari N. Pati、Kirpal S. Bisht、Virinder S. Parmar、George W. Francis

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.48-0506

  日期：——

  The stereoselectivity of Baker's yeast reduction of prochiral alpha-oxygenated 2-propanones has been studied by varying the substrate structure. The 1-hydroxy-3-methoxy-3-propanone 1a was reduced to the corresponding alcohol (R)-2a with 88% enantiomeric excess. Replacing the hydroxy group in 1a with phenoxy or benzyloxy (1b and 1c) gave the alcohols (S)-2b and (S)-2c with 53 and 32% ee, respectively

  通过改变底物结构，研究了贝克酵母还原手性α-加氧2-丙烷的立体选择性。将1-羟基-3-甲氧基-3-丙烷1a还原为相应的醇（R）-2a，对映体过量为88％。用苯氧基或苄氧基（1b和1c）取代1a中的羟基，分别得到具有53％和32％ee的醇（S）-2b和（S）-2c。还原甲基酮1d，得到具有91％ee的醇（S）-2d。尝试通过降低底物浓度或添加选择性还原酶抑制剂来提高1c还原的对映选择性，对映选择性的影响很小。
• Intramolecular zinc-ene reactions of alkynes; preparation of 1,5-annulated 4-methylenecyclopentenes
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Corine M.D. Komen、Adri Knol、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89858-6

  日期：1992.1

  Intramolecular Type I zinc-ene reaction of 3-(alk-m-ynyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenylzinc bromides 2 (m = 4,5,6) gave five-, six- and seven-membered carbometallation product 3, which on Pd(0)-catalyzed cyclization were converted to 1,5-annulated 4-methylenecyclopentenes 4. Preparation of 4-methylenecyclopentenes by intramolecular Type II zinc-ene reactions of 2-(alk-m-ynyloxymethyl)-2-alkenylzinc

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌2（m = 4,5,6）的分子内I型锌-烯反应生成五元，六元和七元的碳金属化产物3，其在Pd（0）催化的环化反应中转化为1,5-环化的4-亚甲基环戊烯4。通过2-（烷-间-炔氧基甲基）-2-烯基溴化锌6（m = 2,3）的分子内II型锌-烯反应，然后通过Pd（0）催化的碳金属化产物7的重排，制备4-亚甲基环戊烯不可能。加法和重排很慢或没有发生。
• 1,5-annelated 4-methylenecyclopentenes by intramolecular type I zinc-ene reactions followed by Pd(0)-catalyzed cyclization
  作者：J. van der Louw、C.M.D. Komen、A. Knol、F.J.J. de Kanter、J.L. van der Baan、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99387-0

  日期：1989.1

  3-(Alk-m-ynyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenylzinc bromides 1 (m = 4,5,6) undergo intramolecular carbometallation. The products 2 were converted by Pd(0)-catalyzed cyclization to 1,5-annelated 4-methylenecyclopentenes 3.

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌1（m = 4,5,6）经历分子内碳金属化反应。产物2通过Pd（0）催化的环化反应转化为1,5-退火的4-亚甲基环戊烯3。