1-(4-甲氧基苯基)-2-金刚烷醇 | 40571-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-金刚烷醇
• 英文名称: 1-(p-Methoxyphenyl-2-adamantol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decan-2-ol；1-(4-methoxyphenyl)adamantan-2-ol
• CAS: 40571-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: UXCBVARGOCNGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-101.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  393.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-金刚烷醇 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2,4,6,8-四甲基环四硅氧烷 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 trisodium thiophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 15.0~90.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 82.5h， 生成 [2-amino-2-[2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-adamantyl]ethylimino]ethyl]sulfanylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基取代金刚烷）烷基] 2-巯基乙am，其相应的二硫键和5-硫代磷酸酯

  摘要：

  描述了许多（芳基取代的金刚烷）烷基胺的合成。从4-原金刚烷酮制备高产率的（1-芳基-2-金刚烷）甲基和乙胺。在另一个序列中，将4-环氧亚甲基原金刚烷转化为1-氨基-2-（2-苯基-1-金刚烷基）乙烷。由1-（对-溴苯基）金刚烷和1-（对-甲苯基）金刚烷分别合成对-（1-金刚烷）苄基和苯乙胺。氢乙腈与上述胺的反应提供了N-取代的2-氯乙am盐酸盐，其为2-巯基乙am和相关衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90332-1
• 作为产物：
  描述：

  4-protoadamantanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基取代金刚烷）烷基] 2-巯基乙am，其相应的二硫键和5-硫代磷酸酯

  摘要：

  描述了许多（芳基取代的金刚烷）烷基胺的合成。从4-原金刚烷酮制备高产率的（1-芳基-2-金刚烷）甲基和乙胺。在另一个序列中，将4-环氧亚甲基原金刚烷转化为1-氨基-2-（2-苯基-1-金刚烷基）乙烷。由1-（对-溴苯基）金刚烷和1-（对-甲苯基）金刚烷分别合成对-（1-金刚烷）苄基和苯乙胺。氢乙腈与上述胺的反应提供了N-取代的2-氯乙am盐酸盐，其为2-巯基乙am和相关衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90332-1

文献信息

• Solvolysis of 3-substituted 4-homoadamantyl methanesulphonates. Can the ?-substituent effect distinguish between classical and non-classical ion intermediates?
  作者：Takao Okazaki、Toshikazu Kitagawa、Ken'Ichi Takeuchi

  DOI：10.1002/poc.610070904

  日期：1994.9

  that 3 (R = H) solvolyses via a classical ion intermediate. The logarithms of the solvolysis rate constants of 3 showed linear correlations with those of 1-R-2-adamantyl tosylates (1) and 1-R-exo-2-norbornyl tosylates (2), indicating that the linear free-energy relationship between the β-substituent effects on the solvolysis rate is not a definite measure to distinguish between classical and non-classical

  在80％的乙醇水溶液中测定3-R-4-高金刚烷基甲磺酸盐（甲磺酸盐）（3）的溶剂分解速率。25°C时相对一阶速率常数为1·0（R = H），2·29（R = Ph），3·26（R = p-茴香基），73·6（R = Me）和209（R = Et）。3的甲醇分解反应产生了重排的甲醚和重排的烯烃，以及少量（0·9–3·4％）的未重排产物。加速作用的阶数表明，尽管3（R = H）通过经典离子中间体溶剂化，但过渡态仍涉及大量的σ参与。溶剂分解速率常数3的对数与1-R-2-金刚烷基甲苯磺酸盐（1）和1-R- exo的对数显示线性相关-2-降冰片烷基甲苯磺酸酯（2），表明β取代基对溶剂分解速率的线性自由能关系不是区分经典和非经典中间体的明确方法。
• Lenoir,D., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 78 - 90
  作者：Lenoir,D.

  DOI：——

  日期：——
• TSENG, CHUNG CHYI;HANDA, INDRA;ABDEL-SAYED, ASHRAF N.;BAUER, LUDWIG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, C. 1893-1904
  作者：TSENG, CHUNG CHYI、HANDA, INDRA、ABDEL-SAYED, ASHRAF N.、BAUER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• N-[(aryl substitute adamantane)alkyl] 2-mercaptoacetamidines,their corresponding disulfides and 5-phosphorothioates
  作者：Chung Chyi Tseng、Indra Handa、Ashraf N. Abdel-Sayed、Ludwig Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90332-1

  日期：1988.1

  of (aryl substituted adamantane)alkylamines are described. (1-Aryl-2-adamantane) methyl- and ethylamines were prepared in good yields from 4-protoadamantanone. In another sequence, 4-epoxymethyleneprotoadamantane was converted to 1- amino-2-(2-phenyl-1-adaman-tyl) ethane. P-(l-Adamantane)benzyl- and henethylamines were synthesized from l-(P-bromophenyl)adamantane and 1-(P-tolyl)adamantane, respectively

  描述了许多（芳基取代的金刚烷）烷基胺的合成。从4-原金刚烷酮制备高产率的（1-芳基-2-金刚烷）甲基和乙胺。在另一个序列中，将4-环氧亚甲基原金刚烷转化为1-氨基-2-（2-苯基-1-金刚烷基）乙烷。由1-（对-溴苯基）金刚烷和1-（对-甲苯基）金刚烷分别合成对-（1-金刚烷）苄基和苯乙胺。氢乙腈与上述胺的反应提供了N-取代的2-氯乙am盐酸盐，其为2-巯基乙am和相关衍生物的前体。