1-(4-甲氧基苯基)-2H-四唑-5-酮 | 62442-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2H-四唑-5-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5(4H)-one；1-(4-methoxy-phenyl)-1,4-dihydro-tetrazolone；1-(4-Methoxy-phenyl)-1,4-dihydro-tetrazolon；1-(4-methoxyphenyl)-5(4H)-tetrazolinone；1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetraazol-5-ol；4-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-one
• CAS: 62442-51-7
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• mdl: MFCD06200194
• 分子量: 192.177
• InChiKey: DPZJKSMEBAQFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2H-四唑-5-酮 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  带有双酚结构的四唑衍生物的雌激素活性：计算研究、合成和体外评估

  摘要：

  双酚 A (BPA) 被归类为工业内分泌干扰物，导致这种无处不在的关键起始材料被禁止用于食品和医疗应用。因此，世界各地的科学家正在研究开发非 ER 结合起始化合物，以满足未满足的市场需求。根据这一趋势研究课题，本论文重点介绍了具有双酚结构 (TbB) 的四唑衍生物作为新型弱粘合剂或对雌激素受体 (ER) 和雄激素受体 (AR) 潜在无活性的开发。结合亲和力分析、静电互补性、ADMET 预测和计算机研究支持的基于结构和配体的方法将 TbB 确定为 BPA 的优先替代品。成功合成了五种 TbB 配体，并进行了生物测试，包括放射性配体竞争性结合和功能性细胞测定。被测ICBPA 的50值为 0.24 μM，而两种 TbB 配体 223-2 和 223-3 的所有抑制作用均小于 15%。由于这些 TbB 配体不符合既定的 50% 抑制接受标准，因此它们被认为是 ERα 的极弱结合剂。空间冲突、去溶剂化效应和

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.1c01077
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2H-四唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  带有双酚结构的四唑衍生物的雌激素活性：计算研究、合成和体外评估

  摘要：

  双酚 A (BPA) 被归类为工业内分泌干扰物，导致这种无处不在的关键起始材料被禁止用于食品和医疗应用。因此，世界各地的科学家正在研究开发非 ER 结合起始化合物，以满足未满足的市场需求。根据这一趋势研究课题，本论文重点介绍了具有双酚结构 (TbB) 的四唑衍生物作为新型弱粘合剂或对雌激素受体 (ER) 和雄激素受体 (AR) 潜在无活性的开发。结合亲和力分析、静电互补性、ADMET 预测和计算机研究支持的基于结构和配体的方法将 TbB 确定为 BPA 的优先替代品。成功合成了五种 TbB 配体，并进行了生物测试，包括放射性配体竞争性结合和功能性细胞测定。被测ICBPA 的50值为 0.24 μM，而两种 TbB 配体 223-2 和 223-3 的所有抑制作用均小于 15%。由于这些 TbB 配体不符合既定的 50% 抑制接受标准，因此它们被认为是 ERα 的极弱结合剂。空间冲突、去溶剂化效应和

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.1c01077

文献信息

• Cu₂O nanoparticle-catalyzed synthesis of diaryl tetrazolones and investigation of their solid-state properties
  作者：Thomas E. Reason、Benjamin Goka、Jeanette A. Krause、Abelline K. Fionah、Elsayed M. Zahran、Sundeep Rayat

  DOI：10.1039/d1ce00119a

  日期：——

  versatile method for the synthesis of 1,4-diaryl tetrazolones 1 is reported which involves C–N coupling of aryl tetrazolones 2 with aryl boronic acids 3 in the presence of Cu2O nanoparticles under an oxygen atmosphere and DMSO as solvent. The reaction tolerates a variety of electron donating and electron withdrawing substituents on both substrates and produces the desired 1,4-diaryl tetrazolones 1 in moderate

  报道了一种高效且通用的合成1,4-二芳基四唑酮1的方法，该方法涉及在氧气氛和以DMSO为溶剂的情况下，在存在Cu 2 O纳米粒子的情况下，将芳基四唑酮2与芳基硼酸3进行C–N偶联。该反应在两种底物上都具有多种给电子和吸电子取代基，并以中等至良好的产率产生了所需的1，4-二芳基四唑酮1。在晶格中，分子在相邻层之间表现出π⋯π堆积相互作用，以及涉及侧环和四唑酮羰基的弱贯穿空间的静电C–H⋯O相互作用。1-（4-甲氧基苯基）-4-（3-甲苯基）-1,4-二氢-5H -tetrazol -5-one 1bk和1-（3-氟苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1,4-dihydro-5 H -tetrazol -5-one 1be，仅在存在一个基团时有所不同（甲基或氟）在固态中表现出相同的非共价相互作用模式。还进行了Hirshfeld表面分析，以可视化分子间的相互作用。
• [EN] TETRAZOLONE SUBSTITUTED STEROIDS AND USE THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES À SUBSTITUTION TÉTRAZOLONE ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：BEIJING XUANYI PHARMASCIENCES CO LTD

  公开号：WO2020150210A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present disclosure relates to compounds of formula (AI), (I), (AII), and (II), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomer, or tautomer thereof, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (AI), (I), (AII), and (II), and use thereof, wherein R2, R3, R4, R5, R6, R7, R10, R11a, R11b, R12, R16, R19a, R19b, and R20 are described herein. Such compounds are envisioned useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, movement disorders, convulsive disorders, schizophrenin spectrum disorders, disorders of memory and/or cognition, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, or tinnitus etc.

  本公开涉及式（AI）、（I）、（AII）和（II）的化合物，或者其药学上可接受的盐、溶剂合物、立体异构体或互变异构体，包括含有式（AI）、（I）、（AII）和（II）的化合物的药物组合物及其使用，其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11a、R11b、R12、R16、R19a、R19b和R20如本文所述。这些化合物被设想用于预防和治疗各种与中枢神经系统有关的疾病，例如睡眠障碍、情绪障碍、运动障碍、癫痫性障碍、精神分裂谱系障碍、记忆和/或认知障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，或耳鸣等。
• Process for the preparation of 1,4-disubstituted-5(4H)-tetrazolinones
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0646577A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  1,4-Disubstituted-5(4H)-tetrazolinones of the formula (I) (wherein R¹, R² and R³ have the meanings given in the specification), which are known to be useful as herbicides, can be obtained in very good yields by reacting the corresponding 1-substituted-5(4H)-tetrazolinones with the corresponding carbamoyl chlorides in the presence of 4-dimethylaminopyridine.

  式 (I) 的 1,4-二取代-5(4H)-四唑啉酮 将相应的 1-取代-5(4H)-四唑啉酮与相应的氨基甲酰氯在 4-二甲氨基吡啶存在下进行反应，可获得收率极高的 1,4-二取代-5(4H)-四唑啉酮，该化合物已知可用作除草剂（其中 R¹、R² 和 R³ 的含义见说明书）。
• A facile route for the synthesis 1,4-disubstituted tetrazolone derivatives and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Amlipur Santhoshi、Partha Sarathi Sadhu、Rekulapally Sriram、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Budde Mahendar、Manda Sarangapani、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-012-0331-4

  日期：2013.7

  A facile route for the synthesis of 20 new 1,4-disubstituted tetrazolone derivatives from allyl bromides of Baylis-Hillman adducts and various 1-substituted tetrazolones is described. All the synthesized compounds were screened for in vitro antibacterial and antifungal activity. Out of 20 newly synthesized compounds 16 compounds showed very good activity against the Gram-positive bacteria Bacillus subtilis compare to the standard drug ciprofloxacin. The compounds 7b, 7n and 7o showed remarkable activity against both the Gram-positive bacteria B. subtilis and Staphylococcus aureus. Two compounds 7l and 7o showed very good activity against the Gram-negative bacteria Escherichia coli. The compounds, when tested for antifungal activity four compounds- 7b, 7l, 7o and 7s- showed very good activity against the strain Aspergillus niger, whereas seven compounds- 7e, 7g, 7h, 7l, 7o and 7s- display good activity against Candida albicans. Compounds 7b, 7e, 7g, 7l and 7o exhibited very good-to-high activity towards all the strains tested.
• Reactions of trimethylsilyl azide with heterocumulenes
  作者：Otohiko Tsuge、Satoshi Urano、Koji Oe

  DOI：10.1021/jo01313a021

  日期：1980.12