1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙醇 | 5422-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙醇
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanol
• CAS: 5422-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD00155072
• 分子量: 228.291
• InChiKey: LZGPSZXEKATVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙醇 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成反式-二苯乙烯衍生物的实用方法

  摘要：

  通过芳香醛与苄基三甲基硅烷（BTMS）的单锅苄基化脱水反应，开发了一种立体定向合成反苯乙烯基酯的实用方法，该反应由四丁基氟化铵（TBAF）在THF中驱动。同时提出了对整个过程的合理描述，并研究了取代基对反应的影响。该方法还用于以优异的产率合成三种天然产物的前体，这表明该方法在某些天然产物的合成中非常有效和实用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180279
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯乙烷 在 copper(II) perchlorate sodium hydroxide 、 高氯酸 、 Fe(ClO₄) 、 peroxodisulfate ion 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Carbon-hydrogen vs. carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diarylethane radical cations in acetonitrile-water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a023

文献信息

• Redox-Selective Generation of Aldehydes and H₂from Alcohols under Visible Light
  作者：Zijun Liu、Joaquim Caner、Akihiko Kudo、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201301347

  日期：2013.7.15

  Photosynthetic dehydrogenation: Potential usefulness of visible‐light‐induced dehydrogenation of alcohols in organic synthesis was demonstrated, in which aldehydes and H2 were afforded by using Ru/SrTiO3:Rh and water (see scheme). Water was essential for the reaction. High efficiency (TON: up to 15 400 based on Rh; H2 and aldehyde evenly generated) and high selectivity were achieved.

  光合脱氢：证明了可见光诱导的醇在有机合成中的潜在用途，其中通过使用Ru / SrTiO 3：Rh和水提供醛和H 2（请参见方案）。水对于反应是必不可少的。获得了高效率（TON：基于Rh最高可达15400； H 2和醛均匀生成）和高选择性。
• Asymmetric Catalytic Epoxidation of Terminal Enones for the Synthesis of Triazole Antifungal Agents
  作者：Qianwen He、Dong Zhang、Fengcai Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02588

  日期：2021.9.3

  An enantioselective epoxidation of α-substituted vinyl ketones was realized to construct the key epoxide intermediates for the synthesis of various triazole antifungal agents. The reaction proceeded efficiently in high yields with good enantioselectivities by employing a chiral N,N′-dioxide/ScIII complex as the chiral catalyst and 35% aq. H2O2 as the oxidant. It enabled the facile transformation for

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。
• Iodine-catalyzed Transformation of Aryl-substituted Alcohols Under Solvent-free and Highly Concentrated Reaction Conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.17344/acsi.2017.3841

  日期：2017.12.15

  transformations of alcohols under solvent-free reaction conditions (SFRC) and under highly concentrated reaction conditions (HCRC) in the presence of various solvents were studied in order to gain insight into the behavior of the reaction intermediates under these conditions. Dimerization, dehydration and substitution were the three types of transformations observed with benzylic alcohols. Dimerization

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。
• Atomically Dispersed Pt–N₃C₁ Sites Enabling Efficient and Selective Electrocatalytic C–C Bond Cleavage in Lignin Models under Ambient Conditions
  作者：Tingting Cui、Lina Ma、Shibin Wang、Chenliang Ye、Xiao Liang、Zedong Zhang、Ge Meng、Lirong Zheng、Han-Shi Hu、Jiangwei Zhang、Haohong Duan、Dingsheng Wang、Yadong Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02328

  日期：2021.6.30

  Selective cleavage of C–C linkages is the key and a challenge for lignin degradation to harvest value-added aromatic compounds. To this end, electrocatalytic oxidation presents a promising technique by virtue of mild reaction conditions and strong sustainability. However, the existing electrocatalysts (traditional bulk metal and metal oxides) for C–C bond oxidative cleavage suffer from poor selectivity

  C-C 键的选择性裂解是木质素降解以收获增值芳香化合物的关键和挑战。为此，电催化氧化凭借温和的反应条件和强大的可持续性呈现出一种有前途的技术。然而，现有的用于 C-C 键氧化裂解的电催化剂（传统的本体金属和金属氧化物）存在选择性差和产率低的问题。我们首次表明，通过逐步聚合-碳化-静电吸附策略构建的氮掺杂碳纳米管（Pt 1 /N-CNTs）上的原子分散 Pt-N 3 C 1位点具有高活性和选择性。 C α –C β在环境条件下 β-O-4 模型化合物中的键断裂。Pt 1 /N-CNTs 表现出 99% 的底物转化率和 81% 的苯甲醛产率，与之前报道的电催化剂相比，这是非凡且前所未有的。此外，仅使用 0.41 wt% Pt 的Pt 1 /N-CNTs 的苯甲醛产率比最先进的块状 Pt 电极（100 wt% Pt）和商业 Pt/C 催化剂（20 wt%铂）。系统的实验研究和密度泛函理论 (DFT)
• Synthesis and application of benzyl-TMS derivatives as bench stable benzyl anion equivalents
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.078

  日期：2013.8

  derivatives are bench stable reagents yet can serve as benzyl anion equivalents under mild reaction conditions. Following activation with fluoride they can successfully participate in a wide range of additions to both non-enolizable and enolizable carbonyls. In addition, their use in the synthesis of isochromanones and trifluoromethylated amines is illustrated. The broad synthetic scope and mild practical

  使用丁基锂/ KO甲苯的区域选择性金属化苄吨BU / TMP（H）（LINK金属化条件），并且随后转移金属化于Si通过与反应的TMSCl为取代benzyltrimethylsilanes的合成的一般单罐方法。ArCH 2 Si（Me）3衍生物是实验室稳定的试剂，但可以在温和的反应条件下用作苄基阴离子当量。用氟化物活化后，它们可以成功地参与不可烯醇化和可烯醇化羰基的多种加成。另外，还说明了它们在异色酮和三氟甲基化胺的合成中的用途。ArCH 2 Si（Me）3的广泛合成范围和温和的实际使用条件 试剂证明了其作为苄基阴离子当量的一般潜力。