6-(2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 412277-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[2-(Furan-2-yl)-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 412277-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: DCZIXLDGFNHGGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 methyl 5-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-methyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以84%的产率得到6-(2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010

文献信息

• Silicon tetrachloride in organic synthesis: new applications for the vinylogous aldol reaction
  作者：Maria R. Acocella、Margherita De Rosa、Antonio Massa、Laura Palombi、Rosaria Villano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.020

  日期：2005.4

  efficient methodology for vinylogous aldol reactions based on SiCl4 catalysis. According to the nucleophilicity Mayr's scale, vinylogous aldol reaction of Chan's diene proved to be effective by using catalytic amount of SiCl4, without any other promoter. On the contrary, the SiCl4/Lewis base system has been conveniently exploited for the efficient and selective vinylogous reaction of less nucleophilic

  本文介绍了一种基于SiCl 4催化的乙烯基醇醛醇缩醛反应的新颖而有效的方法。根据亲核性迈尔（Mayr）规模，通过使用催化量的SiCl 4而不使用任何其他助催化剂，证明了陈氏二烯的乙烯基醇醛醇缩醛反应是有效的。相反，SiCl 4 / Lewis碱系统已被方便地用于较少亲核的Danishefsky's二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃（TMSOF）的高效选择性乙烯基反应。实际上，许多路易斯碱（例如亚砜，甲酰胺和磷酰胺）已成功用作SiCl 4发起人。由2,2,6-三甲基-[1,3]-二恶英-4-酮衍生物衍生而来的TMSOF和甲硅烷基氧二烯需要化学计量的SiCl 4，而Chan和Danishefsky的二烯的乙烯基醇醛缩合反应在存在催化或亚化学计量的催化剂。
• Synthesis of 6-Substituted 4-Hydroxy-2-pyrones from Aldehydes by Addition of an Acetoacetate Equivalent, Dess-Martin Oxidation and Subsequent Cyclization
  作者：Thorsten Bach、Stefan Kirsch

  DOI：10.1055/s-2001-18759

  日期：——

  A three step procedure for the synthesis of 6-substituted 4-hydroxy-2-pyrones 2 from aldehydes 1 is described. An acetoacetate equivalent 3 was added to the corresponding aldehyde (10 examples) in a vinylogous Mukaiyama aldol addition (72-99%). The intermediate alcohols 4 were oxidized to the ketones 5 using the Dess-Martin method (67%-quant.). A final thermal cyclization of compounds 5 yielded the title compounds 2 (61-92%; 40-85% overall).

  描述了一种从醛1合成6-取代的4-羟基-2-吡喃酮2的三步程序。向相应的醛中加入了一种乙酰乙酸酯等效物3（10个例子）进行维尼洛戈斯Mukaiyama aldol加成（72-99%）。中间醇4通过Dess-Martin方法被氧化为酮5（67%-量）。最后对化合物5进行热环化反应，得到了目标化合物2（61-92%；整体转换率为40-85%）。
• Efficient and practical catalytic vinylogous aldol reaction of dioxinone-derived silyl dienol ethers with aromatic aldehydes
  作者：Thierry Ollevier、Valerie Desyroy、Cristian Catrinescu、Raphael Wischert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.084

  日期：2006.12

  Vinylogous Mukaiyama-aldol reaction was realized by use of dioxinone-derived silyl dienol ethers and various aldehydes in the presence of highly catalytic amounts of bismuth triflate. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding β-hydroxy-1,3-dioxin-4-ones in very good to excellent yields (up to 98%).

  在高催化量的三氟甲磺酸铋的存在下，通过使用二恶英酮衍生的甲硅烷基二烯醇醚和各种醛类，可以实现乙烯基类的Mukaiyama-aldol反应。反应进行得很快，并以非常好的至极好的产率（高达98％）提供了相应的β-羟基-1，3-二恶英-4-酮。
• Antitumor agents 287. Substituted 4-amino-2H-pyran-2-one (APO) analogs reveal a new scaffold from neo-tanshinlactone with in vitro anticancer activity
  作者：Yizhou Dong、Kyoko Nakagawa-Goto、Chin-Yu Lai、Susan L. Morris-Natschke、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.084

  日期：2011.4

  4-Amino-2H-benzo[h] chromen-2-one (ABO) and 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h] chromen-2-one (ATBO) analogs were found to be significant in vitro anticancer agents in our previous research. Our continuing study has now discovered a new simplified (monocyclic rather than tricyclic) class of cytotoxic agents, 4-amino-2H-pyran-2-one (APO) analogs. By incorporating various substituents on the pyranone ring, we have established preliminary structure-activity relationships (SAR). Analogs 19, 20, 23, and 26-30 displayed significant tumor cell growth inhibitory activity in vitro. The most active compound 27 exhibited ED50 values of 0.059-0.090 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies toward welwitindolinones: formal syntheses of N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate and related natural products
  作者：Tsung-hao Fu、William T. McElroy、Mariam Shamszad、Richard W. Heidebrecht、Brian Gulledge、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.010

  日期：2013.7

  welwitindolinones 5–8 were achieved by the independent synthesis of 79. The synthesis featured a Lewis acid-mediated coupling between a heteroaryl carbinol and bis-TMS enol ether, an intramolecular enolate arylation, and an unprecedented intramolecular allylic alkylation of a γ-acyloxyenone.

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。