1-cyclopropyl-2-(p-tolylsulfonyl)ethyne | 117734-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-(p-tolylsulfonyl)ethyne
• 英文别名: 1-((cyclopropylethynyl)sulfonyl)-4-methylbenzene；1-(2-Cyclopropylethynylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 117734-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: HDDWLCVKYZSHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 1-cyclopropyl-2-(p-tolylsulfonyl)ethyne 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到4-cyclopropyl-2-phenyl-5-tosylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的炔属砜和活化的亚甲基的环化反应合成磺酰基取代的呋喃

  摘要：

  通过铜介导的乙炔砜和活化的亚甲基的分子间环偶联，开发了各种功能化的呋喃的有效合成方法，这为高产率的四取代呋喃衍生物提供了直接且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.081
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl benzeneselenosulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-cyclopropyl-2-(p-tolylsulfonyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Free-radical selenosulfonation of vinylcyclopropanes, a cyclopropylidene, and cyclopropylacetylene. Relative rates of chain-transfer, ring-opening, and inversion in radical intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a028

文献信息

• Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Tatsuya Kumon、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202104975

  日期：2021.7.12

  The trifluoromethoxy group has elicited much interest among drug and agrochemical discovery teams because of its unique properties. We developed trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate (nonaflate), TFNf, an easy-to-handle, bench-stable, reactive, and scalable trifluoromethoxylating reagent. TFNf is easily and safely prepared in a simple process in large scale and the nonaflyl part of TFNf can easily

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。
• Direct and Efficient Synthesis of Sulfonium Acyl Sulfonylmethylide Ylides from Acetylenic Sulfones and Dimethyl Sulfoxide
  作者：Jiaxi Xu、Duo Fu、Jiayi Wang

  DOI：10.1055/a-1541-6271

  日期：2021.11

  sulfonium ylides – sulfonium acyl sulfonylmethylides – were directly and efficiently prepared from various acetylenic sulfones and aliphatic sulfoxides under heating conditions. The current method features short reaction time, low cost, readily available starting materials, convenient operation, and purification, providing an efficient access to widely applied bifunctionalized sulfonium ylides.

  双官能化锍叶立德 - 锍酰基磺酰甲基化物 - 在加热条件下由各种炔属砜和脂肪族亚砜直接有效地制备。该方法反应时间短、成本低、原料易得、操作方便、纯化方便，为获得广泛应用的双功能锍叶立德提供了有效途径。
• MnO₂-Promoted Oxidative Radical Sulfonylation of Haloalkynes with Sulfonyl Hydrazides: C(sp)-S Bond Formation towards Alkynyl Sulfones
  作者：Pengquan Chen、Chuanle Zhu、Rui Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/asia.201700550

  日期：2017.8.4

  A catalyst‐free oxidative radical sulfonylation of haloalkynes with sulfonyl hydrazides is reported. It represents an example of C(sp)−S bond formation using sulfonyl hydrazides as sulfonyl radical sources. Various alkynyl sulfones were synthesized in moderate to good yields. Having MnO2 as the oxidant is very critical for this transformation. Remarkably, the self‐coupling reaction of haloalkynes through

  据报道，卤代炔烃与磺酰肼的无催化剂氧化自由基磺酰化反应。它代表了使用磺酰肼作为磺酰基自由基源形成C（sp）-S键的例子。以中等至良好的产率合成了各种炔基砜。用MnO 2作为氧化剂对于这种转化非常关键。值得注意的是，在标准反应条件下，卤代炔烃通过C（sp）-C（sp）键形成的自偶联反应受到显着抑制。
• BACK, THOMAS G.;MURALIDHARAN, K. RAMAN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 121-125
  作者：BACK, THOMAS G.、MURALIDHARAN, K. RAMAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of sulfonyl-substituted furans via copper-mediated annulation of acetylenic sulfones and activated methylenes
  作者：Shengke Wang、Changqing Liu、Jing Jia、Chao Zha、Meihua Xie、Nianrong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.081

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of diversely functionalized furans is developed via Cu-mediated intermolecular annulative couplings of acetylenic sulfones and activated methylenes, which provides a straightforward and atom-economic way to tetrasubstituted furan derivatives in good yields.

  通过铜介导的乙炔砜和活化的亚甲基的分子间环偶联，开发了各种功能化的呋喃的有效合成方法，这为高产率的四取代呋喃衍生物提供了直接且原子经济的方法。