4-苯甲酰基-5-甲基-3-异恶唑羧酸乙酯 | 17335-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-苯甲酰基-5-甲基-3-异恶唑羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基4-苯甲酰-5-甲基-1,2-噁唑-3-羧酸酯
• 英文名称: 4-Benzoyl-5-methyl-isoxazol-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: 4-Benzoyl-5-methyl-isoxazol-3-carbonsaeure-aethylester；4-Benzoyl-5-methyl-isoxazol-3-carbonsaeure-ethylester；ethyl 4-benzoyl-5-methylisoxazole-3-carboxylate；4-benzoyl-5-methyl-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；3-Isoxazolecarboxylic acid, 4-benzoyl-5-methyl-, ethyl ester；ethyl 4-benzoyl-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 17335-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: MIRRVOUGVODFOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基-5-甲基-3-异恶唑羧酸乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-benzoyl-5-methyl-isoxazole-3-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Dal Piaz,V.; Renzi,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 667 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-苯甲酰基-5-甲基-3-异恶唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  异恶唑并[3,4-d]哒嗪酮的横向金属化对代谢型谷氨酸受体选择性正调节剂的命中先导开发

  摘要：

  异恶唑并[3,4-d]哒嗪酮 ([3,4-d]s) 先前已被证明对代谢型谷氨酸受体 (mGluR) 亚型 2 和 4 具有选择性正向调节作用，而与 mGluR1a、mGluR5 没有功能性交叉反应，或 mGluR8。正如同源模型所表明的，制备了额外的类似物以进入更多的变构口袋并实现更高的结合亲和力。生成了两组不同的类似物。一种使用完全形成的[3,4-d]和带有或不带有卤素的N6-芳基。它们在异恶唑的 C3 处成功进行了选择性横向金属化和亲电猝灭 (LM&EQ)。在第二组类似物中，通过 4-苯乙酰基-3-乙氧羰基-5-甲基异恶唑与相应的肼缩合，在 [3,4-d] 环的 C4 位引入苯基，生成 3 ,4-ds 2b 和 2j 至 2n。

  DOI：

  10.3390/molecules28196800

文献信息

• Synthesis and Evaluation as Antitubercular Agents of 5-Arylethenyl and 5-(Hetero)aryl-3-Isoxazolecarboxylate
  作者：Claudia Vergelli、Agostino Cilibrizzi、Letizia Crocetti、Alessia Graziano、Vittorio Dal Piaz、Baojie Wan、Yuehong Wang、Scott Franzblau、Maria Paola Giovannoni

  DOI：10.1002/ddr.21057

  日期：2013.5

  Preclinical Research

  临床前研究
• Base- and Copper-Catalysed Condensation of Primary Activated Nitro Compounds with Enolisable Compounds
  作者：Elena Trogu、Luca Cecchi、Francesco De Sarlo、Luca Guideri、Fabio Ponticelli、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/ejoc.200900802

  日期：2009.12

  Primary nitro compounds have not been employed as nitrile oxide precursors in reactions with active methylene compounds because the reagents commonly used as dehydrating agents also react with these dipolarophiles. However, the CuII-catalysed cycloaddition/condensation procedure has been shown to be viable with these substrates, leading directly to the expected polyfunctional isoxazoles provided nitro

  在与活性亚甲基化合物的反应中，初级硝基化合物尚未用作氧化腈前体，因为通常用作脱水剂的试剂也与这些亲偶极体反应。然而，CuII 催化的环加成/缩合程序已被证明对这些底物是可行的，如果使用具有增强酸度（“活化”）的硝基化合物，则直接导致预期的多官能异恶唑。在不添加亲偶极体的情况下，这些硝基化合物会发生自缩合反应生成相应的呋喃。然而，与 3,4-二苯甲酰呋喃一样，苯甲酰硝基甲烷主要产生异构体 3-苯甲酰-4-硝基-5-苯基异恶唑，其结构已通过结晶分析证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Renzi,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 656 - 666
  作者：Renzi,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dal Piaz; Lacrimini; Pinzauti, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1973, vol. 112, # 8, p. 517 - 520
  作者：Dal Piaz、Lacrimini、Pinzauti

  DOI：——

  日期：——
• [(3-Chlorophenyl)piperazinylpropyl]pyridazinones and Analogues as Potent Antinociceptive Agents
  作者：Maria Paola Giovannoni、Claudia Vergelli、Carla Ghelardini、Nicoletta Galeotti、Alessandro Bartolini、Vittorio Dal Piaz

  DOI：10.1021/jm021057u

  日期：2003.3.1

  A number of [(3-chlorophenyl)piperazinylpropyl]pyridazinones and the corresponding isoxazolo-pyridazinones, showing the arylpiperazinyl substructure present in very potent antinociceptive agents reported in the literature, were synthesized and tested for their analgesic activity. The investigated compounds showed antinociceptive properties in the mouse hot-plate test (thermal nociceptive stimulus) after systemic administration with an efficacy similar to that exerted by morphine. The increase of the pain threshold induced by the compounds labeled 5a, 7, 8, and 11 was prevented by reserpine, suggesting the involvement of the noradrenergic and/or serotoninergic system in their mechanism of action. Among them, 7 and 11 showed the highest analgesic potency and efficacy together with a good ratio (133 and 200, respectively) of the minimal nontoxic dose (MNTD) to the minimal analgesic dose (MAD). Furthermore, they were also active after icv administration and in the presence of a chemical, painful stimulus (abdominal constriction test).