4-苯甲酰基-4-苯基-1-(对甲苯基磺酰基)哌啶 | 22940-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-苯甲酰基-4-苯基-1-(对甲苯基磺酰基)哌啶
• 英文名称: 4-benzoyl-4-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine
• 英文别名: 4-benzoyl-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine；4-benzoyl-4-phenyl-1-(p-tolylsulfonyl)piperidine；4-Benzoyl-4-phenyl-1-(p-tolylsulphonyl)piperidine；[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperidin-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 22940-59-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 419.544
• InChiKey: NYVUCHSRPCGTTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基-4-苯基-1-(对甲苯基磺酰基)哌啶 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-benzoyl-4-phenylpiperidne
  参考文献：
  名称：

  囊泡乙酰胆碱转运蛋白含羰基抑制剂的合成及体外生物学评价

  摘要：

  为了鉴定水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的选择性高亲和力抑制剂，我们在典型的VAChT配体维他命醇及其更有效的类似物苯并维他命和5-氨基苯并维他命的苯基和哌啶基之间插入了一个羰基基团。的合成和测试33个的化合物，6为显示中VAChT非常高的亲和力（ķ我，0.25-0.66 nM）的和大于在σ为500中VAChT倍的选择性1和σ 2个受体。十二种化合物具有很高的亲和力（K i，1.0-10 nM）和对VAChT的良好选择性。此外，还存在3种卤代化合物，即反式-3- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28b）（K i = 2.7 nM，VAChT / sigma选择性指数= 70），反式-3- [4-（5-碘噻吩基羰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28h）（K i = 0.66 nM，VAChT / sigma选择性指数= 294）和5-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9017916
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基哌啶盐酸盐 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-苯甲酰基-4-苯基-1-(对甲苯基磺酰基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  CAN-mediated rearrangement of 4-benzhydrylidenepiperidines

  摘要：

  Several 1-substituted phenyl-(4-phenylpiperidin-4-yl)methanones are synthesized in modest overall yields starting from the reaction of different 1-substituted 4-benzhydrylidenepiperidines via CAN-mediated rearrangement. This facile strategy was also used to synthesize meperidine analog. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.068

文献信息

• BF₃-OEt₂-Mediated Rearrangement of (4-Phenylpiperidin-4-Yl)-Arylmethanols
  作者：Meng-Yang Chang、Tsun-Cheng Wu、Shiang-Tsern Lin

  DOI：10.1002/jccs.200800070

  日期：2008.4

  Synthesis of several 4-benzhydrylidenepiperidine analogs has been established starting from different (4-phenylpiperidin-4-yl)-arylmethanols via boron trifluoride etherate mediated rearrangement. The possible rearranged mechanism was proposed. Boron trifluoride etherate-mediated rearrangement of the related derivatives was also examined. It presents a novel rearrangement reaction catalyzed by boron

  已经建立了从不同的 (4-苯基哌啶-4-基)-芳基甲醇通过三氟化硼醚合物介导的重排开始合成几种 4-二苯甲基哌啶类似物。提出了可能的重排机制。还检查了三氟化硼醚合物介导的相关衍生物的重排。提出了一种新型的三氟化硼醚合物催化的重排反应，拓宽了应用范围。