trans-4-butyl-2-cyclopenten-1-ol | 94499-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-butyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: trans-4-butylcyclopent-2-enol；4-butyl-2-cyclopenten-1-ol；(1S,4S)-4-butylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 94499-84-0；110474-39-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: QELOUGGDDANVNK-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-butyl-2-cyclopenten-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到trans-4-butyl-cis-2,3-epoxycyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a014
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentadiene monoepoxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-4-butyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 环化的新策略：在功能化二和三喹烷合成中的应用

  摘要：

  合成这些双环 [3.3.0] 辛烷和三环 [6.3.0.0 2,5] 十一烷和三乙基甲硅烷基醚 de 环戊酮

  DOI：

  10.1021/ja00289a052

文献信息

• Regioselective SN2 Opening of Vinylic Epoxides with Trialkylzincates and Trialkylaluminates
  作者：Olivier Equey、Emmanuel Vrancken、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200300759

  日期：2004.5

  The use of trialkylorganozincates and tetraalkylaluminates allows regioselective SN2 nucleophilic opening of vinylic epoxides. The reaction occurs with an anti-substitution pattern and can be applied to a wide range of substrates. We also show that the solvent and the structure of the epoxide have an influence on the substitution products ratio.

  三烷基有机锌酸盐和四烷基铝酸盐的使用允许乙烯基环氧化物的区域选择性 SN2 亲核打开。该反应以反取代模式发生，可应用于多种底物。我们还表明，溶剂和环氧化物的结构对取代产物比率有影响。
• Scope and Limitation of Organocuprates, and Copper or Nickel Catalyst-Modified Grignard Reagents for Installation of an Alkyl Group onto <i>cis</i>-4-Cyclopentene-1,3-diol Monoacetate
  作者：Michiko Ito、Michitaka Matsuumi、Modachur G. Murugesh、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo010474w

  日期：2001.8.1

  NiCl(2)(tpp)(2), NiCl(2)(dppf), and NiCl(2)(dppp) furnished the best result to produce 2a. The CuCN-based protocol was then applied to other alkyl Grignard reagents, which include Me, Et, (CH(2))(3)Ph, c-C(6)H(11), (CH(2))(6)OMOM, (CH(2))(9)CH=CH(2), and CH(2)Ph as the alkyl group (R(T)). In addition, the Mitsunobu inversion of 2a and 3a afforded the corresponding cis isomers stereoselectively with AcOH

  用两种类型的试剂研究了标题化合物1的烷基化。一种是衍生自R（T）MgX（X = Cl，Br）和CuX（X = CN，I）的铜试剂，另一种是在铜或镍催化剂存在下的R（T）MgX。首先，用BuCu（CN）（MgX），Bu（2）Cu（CN）（MgX）（2），BuMgX / CuCN（10 mol％），BuCu（衍生自BuMgCl和CuI）和BuMgCl /在THF或Et（2）O中的CuI（10 mol％）。我们发现反式1，4-异构体2a和/或反式1，2-异构体3a仅用这些试剂生产，BuMgX / CuX的化学计量和溶剂的选择对于获得高区域选择性和高效收率至关重要。与Bu（2）Cu（CN）（MgCl）（2）和BuMgCl / CuX（X = CN，I; 10 mol％）均在THF中反应生成2a，其区域选择性为93-94％，产率为87-92％。另一方面，BuCu（CN）（MgX）在THF中 Et（2
• SimplePhos as Efficient Ligand for the Copper-Catalyzed Kinetic Resolution of Cyclic Vinyloxiranes with Grignard Reagents
  作者：Alexandre Alexakis、Renaud Millet

  DOI：10.1055/s-2008-1077901

  日期：——

  Cyclic vinyloxiranes react with Grignard reagents under copper catalysis. Highly efficient kinetic resolution is achieved with the new SimplePhos family of chiral phosphorus ligands. Stereodivergence could be exploited to get either the SN2 or SN2′ product with up to 96% ee.

  环状乙烯基环氧乙烷在铜催化下与格氏试剂反应。新型 SimplePhos 系列手性磷配体可实现高效动力学拆分。可以利用立体发散来获得 SN2 或 SN2' 产品，其 ee 高达 96%。
• Alkylation of 4-substituted 1-acetoxy-2-cyclopentenes by using copper reagents derived from alkylmagnesium halides and copper(I) cyanide
  作者：Yuichi Kobayashi、Michiko Ito、Junji Igarashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00915-2

  日期：2002.7

  Abstract Alkylation of the acetates derived from 4-phenyl- and 4-butyl-2-cyclopenten-1-ols 2 was investigated with copper reagents derived from n -BuMgX (X=Cl, Br) and CuCN in 2:1 and 1:1 ratios in THF and in Et 2 O. cis 1,4-Isomers 4a , b (R=Ph, n -Bu) were produced regioselectively from the corresponding trans acetates 3a , b with the reagent in a 2:1 ratio of BuMgCl and CuCN in THF, while the BuMgBr-based

  摘要 用衍生自 n-BuMgX (X=Cl, Br) 和 CuCN 的铜试剂在 2:1 和 1 中研究了衍生自 4-苯基和 4-丁基-2-环戊烯-1-醇 2 的乙酸酯的烷基化反应： 1 THF 和 Et 2 O. 顺式 1,4-异构体 4a , b (R=Ph, n -Bu) 由相应的反式乙酸酯 3a , b 区域选择性地产生，试剂以 2:1 的 BuMgCl 比和 CuCN 在 THF 中，而在 Et 2 O 中比例为 2:1 和 1:1 的 BuMgBr 基试剂提供顺式 3,4-异构体 5a 和 b。使用顺式乙酸酯 6a、b (R=Ph, n -Bu) 获得了类似的趋势。
• Catalytic Regiodivergent Kinetic Resolution of Allylic Epoxides:  A New Entry to Allylic and Homoallylic Alcohols with High Optical Purity
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia

  DOI：10.1021/jo035674h

  日期：2004.3.1

  A novel regiodivergent kinetic resolution of a series of allylic epoxides with alkylzinc reagents is described. Results demonstrate the potential of chiral copper-phosphoramidite catalysts for enantiomer differentiation of allylic epoxides, allowing a chiral catalyst-stereoregulated synthesis of cyclic allylic and homoallylic alcohols with high optical purities.